Phenylcarbonyloxy(pyridine-2-thione) | 22574-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenylcarbonyloxy(pyridine-2-thione)
• 英文别名: N-(benzoyloxy)pyridine-2-thione；(2-sulfanylidenepyridin-1-yl) benzoate
• CAS: 22574-12-5
• 化学式: C₁₂H₉NO₂S
• 分子量: 231.275
• InChiKey: JVVOZPNZHRLDEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylcarbonyloxy(pyridine-2-thione) 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到S-pyridin-2-yl benzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基-2-硫代吡啶酮衍生物的光解可产生以氧为中心的自由基。

  摘要：

  由-羟基-2-硫代吡啶酮衍生物的光解形成的以氧为中心的自由基已被乙烯基醚捕获。在苯甲酰氧基的情况下，通过III P化合物实现平滑的脱氧。还提供了形成二甲基叔丁基甲硅烷氧基和羟基自由基的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92615-7
• 作为产物：
  描述：

  1-氧化-2-巯基吡啶 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到Phenylcarbonyloxy(pyridine-2-thione)
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估N-aroyloxy-2-thiopyridones作为DNA光裂解试剂。

  摘要：

  N-苯甲酰氧基-2-硫代吡啶酮（12）在可见光（λ＆350 nm）照射下可诱导双链DNA中的单链缺口。该发现导致了一系列化合物的设计，其中cri啶基核与N-苯甲酰氧基-2-硫代吡啶酮单元共价连接。合成了这些缀合物（15、16、17和18），并作为新型DNA光裂解试剂进行了评估。对于缀合物16，观察到最佳的光裂解活性，其中使用4个碳的柔性多亚甲基间隔基将氨基ac啶实体连接至硫代吡啶酮。该化合物可在低microM浓度下裂解DNA，其效率比母体N-苯甲酰氧基-2-硫代吡啶酮（12）高约两个数量级。此外，发现由16和12诱导的DNA切割阶梯是相同的，并且没有明显的序列选择性。这些数据表明，N-芳酰氧基-2-硫代吡啶酮可用于设计新的DNA光裂解试剂，并有可能用作“光足迹剂”或“定点光核酸酶”。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00211-9
• 作为试剂：
  描述：

  环癸炔 在 Phenylcarbonyloxy(pyridine-2-thione) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 cis-1-decalone 、 cis-Bicyclo<5.3.0>decan-2-on
  参考文献：
  名称：

  自终止、氧化自由基环化：酰氧基自由基的新反应

  摘要：

  酰氧基自由基 RC(O)O*（R = 烷基、芳基）可以通过与环状和开链炔烃的加成来捕获，在那里它们被发现充当氧原子的供体。从机制上讲，这种自由基氧化分别通过跨环或分子内自由基环化级联反应进行，最终通过释放酰基自由基 RC*(O) 终止。该反应导致环化产物的立体选择性形成，其在炔三键的前位点含有羰基。

  DOI：

  10.1021/ja017006o

文献信息

• N-hydroxypyridine-2(1H)-thione derivatives of carboxylic acids as activated esters. Part I. The synthesis of carboxamides
  作者：Derek H.R. Barton、J. Albert Ferreira

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00487-5

  日期：1996.7

  The reaction between an acyl derivative of N-hydroxypyridine-2(1H)-thione (a Barton PTOC ester) and either an amine (primary or secondary), or the corresponding sulfenamide, led to the formation of a carboxamide in a clean transformation requiring minimal work-up and purification. The reaction with a sulfenamide is particularly useful since the only by-product, an unsymmetrical disulfide, is of both

  N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮的酰基衍生物（Barton PTOC酯）与胺（伯或仲）或相应的亚磺酰胺之间的反应导致在纯净转化中形成羧酰胺需要最少的后处理和纯化。与亚磺酰胺的反应特别有用，因为唯一的副产物非对称二硫化物具有合成和生物学价值。在空间要求严格的情况下，Barton PTOC酯对苯磺酰胺的反应性强于对相应的游离胺的反应性。
• Radical carbon–carbon coupling reactions via organoboranes
  作者：Christine Cadot、Janine Cossy、Peter I. Dalko

  DOI：10.1039/b001903h

  日期：——

  Alkylboronic esters give rise to free-radical alkylation products in the presence of phenylcarbonyloxy(pyridine-2-thione) (Barton’s ester) and a variety of Michael acceptors under irradiation.

  烷基硼酸酯在苯基羰氧基（吡啶-2-硫酮）（巴顿酯）和多种迈克尔受体存在下在辐照下产生自由基烷基化产物。
• Generation and fate of nondecarboxylating acyloxy radicals derived from the photolysis of acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone
  作者：Derek H.R. Barton、Manlan Ramesh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94400-9

  日期：1990.1

  The acyl derivatives of 1 with the acyl group linked to aryl, vinyl etc. give on photolysis carboxy radicals. These radicals, by attack on the thiopyridone function, afford thio-peresters which are the real precursors of the anhydrides observed before. The benzoyloxy radical from 2 can be trapped by ethylvinyl ether to give adduct 14 in promising yield.

  具有与芳基，乙烯基等连接的酰基的1的酰基衍生物在光解中产生羧基。这些自由基通过攻击硫代吡啶酮官能团而得到硫代-过酸酯，其是之前观察到的酸酐的真正前体。来自2的苯甲酰氧基可被乙基乙烯基醚捕获，以有希望的产率得到加合物14。
• New Reactions of the Thiocarbonyl Function. The Synthesis of Hindered Peptides
  作者：Derek H. R. Barton、J. Albert Ferreira

  DOI：10.1080/10426509708545507

  日期：1997.1.1

  chemistry of the thiocarbonyl function has been expanded to include the concerted reaction between an O-acyl derivative of N-hydroxypyridine-2(1H)-thione (a Barton PTOC ester) and a sulfenamide. The atom-economical process spawned a carboxamide and an unsymmetrical disulfide of synthetic and biological value. The reaction was successfully applied to the synthesis of sterically encumbered, urethane-protected

  摘要：众所周知的硫代羰基官能团的自由基化学已经扩展到包括 N-羟基吡啶-2（1H）-硫酮（一种巴顿 PTOC 酯）的 O-酰基衍生物和次磺酰胺之间的协同反应。原子经济过程产生了一种羧酰胺和一种具有合成和生物学价值的不对称二硫化物。该反应成功地应用于合成空间位阻、氨基甲酸酯保护的二肽。与二硫化物-膦组合相关的氧化还原技术促进了瞬态 Barton PTOC 酯的生成，结合适当的苯亚磺酰胺，苯甲酰-L-亮氨酸的 Barton PTOC 酯显示出根据敏感的 Young 测试保持光学完整性，虽然在低温下。然而，发挥作用的热力学力量非常强大，因此产量没有受到影响。除了空间要求高的情况外，母体游离胺几乎与反应时间相匹配，产率...
• RUBBER COMPOSITION AND VULCANIZATION AID
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20170130028A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  A rubber composition comprising a compound having one or more groups represented by formula (X) and a rubber component is provided. wherein ring W 1 represents a cyclic group having at least one selected from the group consisting of —C(═O)— and —C(═S)—; N 10 represents a nitrogen atom; the at least one selected from the group consisting of —C(═O)— and —C(═S)— in the ring W 1 and N 10 are conjugated; and Z 1 represents —O— or —S—.

  提供一种橡胶组合物，包括具有一个或多个由式（X）表示的基团和橡胶组分，其中环W1代表具有至少一种从羰基和硫代基组成的群中选出的环；N10代表氮原子；环W1和N10中所选的至少一种从羰基和硫代基组成的群是共轭的；Z1代表氧或硫。