α-chloroformyl-4-chlorophenylhydrazine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-chloroformyl-4-chlorophenylhydrazine hydrochloride
• 英文别名: N-amino-N-(4-chlorophenyl)carbamoyl chloride;hydrochloride
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂O*ClH
• 分子量: 241.504
• InChiKey: QDRXIUMJVLRVNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chloroformyl-4-chlorophenylhydrazine hydrochloride 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-sydnon-4-ylaldehyde 2-(4-chlorophenyl)-4-(4-fluorophenyl)semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  从Sydnone 衍生物及其片段

  摘要：

  4-(5-oxo-1,2,4-triazol-3-yl)-sydnones 11 和 4-(4-arylamino-5-oxo-1,2,4-triazol-3-yl)-sydnones 13 具有由α-氯甲酰芳基肼盐酸盐2获得。此外，本研究中的中间体，包括3、4、9和10，具有综合信息和价值。还值得注意的是，三种反应物 1、2 和 sydnonecarbaldehydes 是由 sydnone 衍生物及其片段制备的。已广泛研究了用两种不同的氧化剂（Cu(ClO4)2 和 Fe(ClO4)3）对 sydnonecarbaldehyde 缩氨基脲 9 和 carbazones 10 的氧化环化。反应时间和环化收率受缩氨基脲 9 和缩氨基脲 10 的取代基的影响。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000027
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-(4-chlorophenyl)sydnone 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到α-chloroformyl-4-chlorophenylhydrazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Kuo, C. N.; Wu, M. H.; Chen, S. P., Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 6, p. 849 - 856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reaction Studies of α-Chloroformylarylhydrazines with Thiols, Thioureas and α-Cyclodiketones
  作者：Wen-Fa Kuo、Ming-Shyue Wu、Chun-Yen Chiu、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.1002/jccs.200100036

  日期：2001.4

  types of reactions. Further studies on the reaction of α-chloroformylarylhydrazines 1 with thiourea compounds confirmed a novel cyclization and de-cyclization mechanism, which led to give 2-arylhydrazinecarboximidamides 5 and 1,3,4-thiadiazolin-5-ones 6. In addition, various 1,3,4-oxadiazines 9 were obtained by reacting α-chloroformylarylhydrazines with α-cyclodiketones, showing ring cyclization was involved

  α-氯甲酰芳基肼 1 与各种类型的硫醇、硫脲和 α-环二酮的反应已被深入研究。当 α-氯甲酰基芳基肼与硫醇反应时，通过硫酯化获得 1-芳基肼硫代碳酸酯 2。另一方面，化合物3是α-氯甲酰芳基肼与含硫杂环化合物反应得到的，这表明这些反应的机理完全不同。对 α-氯甲酰芳基肼 1 与硫脲化合物反应的进一步研究证实了一种新的环化和脱环机制，从而得到 2-芳基肼甲脒 5 和 1,3,4-噻二唑啉-5-酮 6。此外，各种 1 ,3,4-恶二嗪 9 由 α-氯甲酰芳基肼与 α-环二酮反应得到，
• Cycloaddition of α-Chloroformylarylhydrazines' with Pyridines Afford 2-Aryl-2<i>H</i>-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-Ones
  作者：Chun-Yen Chiu、Chao-Nan Kuo、Wen-Fa Kuo、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.1002/jccs.200100168

  日期：2001.12

  2-Aryl-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-ones 4 were synthesized by cycloaddition of α-chloroformylarylhydrazines 7 with pyridines 1. The inductive and mesomeric effects of substituents on pyridines were also investigated in this study. In reactions of 3-substituted pyridines bearing a π-electron-donating substituent, the ortho site, C(2), of the pyridine ring is more favored for cycloaddition than

  2-Aryl-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-ones 4 由 α-氯甲酰芳基肼 7 与吡啶 1 环加成合成。取代基对吡啶的诱导和介观效应分别为在本研究中也进行了调查。在带有 π-电子供体取代基的 3-取代吡啶的反应中，吡啶环的邻位 C(2) 比对位 C(6) 更受青睐。由于取代基是一个给电子基团，环加成只发生在邻位。然而，对于 2-取代吡啶的反应，环加成仅由诱导效应控制，较少考虑介观效应。只有当取代基是给电子基团时，环加成才会进行，得到预期的环加合物。此外，
• Studies on the Reaction of α-Chloroformylarylhydrazine Hydrochloride¹with N-Heterocyclic Compounds
  作者：Chun-Yen Chiu、Chao-Nan Kuo、Wen-Fa Kuo、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.1002/jccs.200200037

  日期：2002.4

  In addition to pyridines, α-chloroformylarylhydrazine hydrochloride 1 can also react with some N-heterocyclic compounds. The cycloaddition of 1 with isoquinoline was achieved to obtain 3. The production of 4, 5, 6 given by cycloaddition of 1 with pyridazine was de pendent on the reaction condition. Some heterocyclic compounds bearing an X-C=N (X:S, N) group on the ring can react with 1 to gain the

  除了吡啶，α-氯甲酰芳基肼盐酸盐1也可以与一些N-杂环化合物反应。实现 1 与异喹啉的环加成得到 3。通过 1 与哒嗪的环加成反应生成 4、5、6 取决于反应条件。一些环上带有XC=N(X:S,N)基团的杂环化合物可以与1反应得到2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-one的衍生物。7、8、9 和 10 分别由 1 与 1,3,5-三嗪、1,4,5,6-四氢嘧啶、1,3-噻唑和 2-氨基-1,3-噻唑反应得到。2-氨基-1,3,4-噻二唑和3-氨基-1,2,4-三唑的反应得到相同的产物11。
• The Syntheses of 4-Arylamino-1,2,3-Triazoles and Stable 6-Sydnonyl Verdazyls from Sydnone Derivatives and Their Fragments
  作者：Wen-Fa Kuo、I-Tzu Lin、Shiaw-Wen Sun、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.1002/jccs.200100110

  日期：2001.8

  prepared by a new synthetic route: α-chloroformylarylhydrazines hydrochlorides 2 reacted with corresponding carbonyl compounds. Reactions of compounds 3 with various hydrazines to give 6-sydnonyl-1,2,4,5-tetrazinan-3-ones 7 and/or carbazones 8 were also investigated. By oxidization with lead dioxide, compounds 7 were trans formed to stable 6-sydnonyl-3,4-dihydro-3-oxo-1,2,4,5-tetrazin-1(2H)-yl radical

  α-氯甲酰基芳基腙 1 和 α-氯甲酰基芳基腙 3 的合成路线已通过新的合成路线制备：α-氯甲酰基芳基肼盐酸盐 2 与相应的羰基化合物反应。还研究了化合物 3 与各种肼生成 6-sydnonyl-1,2,4,5-tetrazinan-3-ones 7 和/或carbazones 8 的反应。通过用二氧化铅氧化，化合物 7 转化为稳定的 6-sydnonyl-3,4-dihydro-3-oxo-1,2,4,5-tetrazin-1(2H)-yl 自由基衍生物 9 (sydnonyl verdazyls) . 此外，在酸性条件下，松香酮甲醛芳基腙 5 可以转化为 4-芳基氨基-1,2,3-三唑 6，后者也是通过 4-甲酰基松香酮 10 的酸性分解获得的。
• Studies on the Reaction of α-Chloroformylarylhydrazine Hydrochloride with Imidazole and 1,2,4-Triazole
  作者：Chun-Yen Chiu、Jen-Hua Chung、Wen-Fa Kuo、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.1002/jccs.200200144

  日期：2002.12

  cyclization of 2 induced by some acyl chlorides. Acetic acid anhydride like acetyl chloride also could react with 2 to produce 7D. 5-Substituted-3-aryl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 8 was produced from the cyclization reaction of 3 induced by some acyl chlorides or acetic acid anhydride. The 1,2,4-triazole group of 3 played a role as a leaving group in the course of cyclization reaction. This was confirmed by

  α-咪唑甲酰芳基肼2和α-[1,2,4]三唑甲酰芳基肼3分别通过1与咪唑和1,2,4-三唑的亲核取代反应合成。2,2'-Diaryl-2H,2'H-[4,4']bi[[1,2,4]-triazolyl]-3,3'-dione 4 由α-氯甲酰芳基肼盐酸盐I环加成得到与 1,2,4-三唑在 60 °C 和不存在 n-Bu 3 N 的情况下。通过从反应中形成 4 确定 1 与 1,2,4-三唑环加成的诱导因子为氢离子3 与盐酸。4 也是从 3 与 I 的反应中获得的，这可以证实 1 与 1,2,4-三唑的环加成反应路线。一些酰化试剂用于诱导 2 和 3 的环化反应。1 具有氯甲酰基可以诱导 2 的环化得到 2-aryl-4-(2-aryl-4-vinyl-semicarbazide-4-yl)-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazol- 3-one 6. 7是由一些酰氯诱导的2环化得到的。乙酸酐如乙酰氯也可以与