(4S,5S)-2-bromo-5-methyl-4-phenyl-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-5-carboxamide | 1202634-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4S,5S)-2-bromo-5-methyl-4-phenyl-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-5-carboxamide
• 英文别名: (4S,5S)-2-bromo-5-methyl-4-phenyl-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4,6-dihydrocyclopenta[b]thiophene-5-carboxamide
• CAS: 1202634-24-9
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN₃OS₂
• 分子量: 420.354
• InChiKey: DXYUXFFQPDVKHU-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2-bromo-5-methyl-4-phenyl-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-5-carboxamide 、 4-(乙基(甲基)氨甲酰基)苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以34%的产率得到(4S,5S)-2-[4-[ethyl(methyl)carbamoyl]phenyl]-5-methyl-4-phenyl-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4,6-dihydrocyclopenta[b]thiophene-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPENTATHIOPHENE MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-KAPPA B ACTIVITY AND USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE CYCLOPENTATHIOPÈNE DU RÉCEPTEUR GLUCOCORTICOÏDE, AP-1, ET/OU ACTIVITÉ NF-KAPPA B ET UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  一种具有Formula（I）的化合物及其对映体、非对映体异构体和药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的定义如本文所述。还公开了含有Formula I化合物的药物组合物和药物组合物，以及治疗包括代谢性、炎症性或免疫相关疾病或疾病的方法。

  公开号：

  WO2009158380A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰乙酸乙酯 在 哌啶 、 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 硝基乙烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (4S,5S)-2-bromo-5-methyl-4-phenyl-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPENTATHIOPHENE MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-KAPPA B ACTIVITY AND USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE CYCLOPENTATHIOPÈNE DU RÉCEPTEUR GLUCOCORTICOÏDE, AP-1, ET/OU ACTIVITÉ NF-KAPPA B ET UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  一种具有Formula（I）的化合物及其对映体、非对映体异构体和药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的定义如本文所述。还公开了含有Formula I化合物的药物组合物和药物组合物，以及治疗包括代谢性、炎症性或免疫相关疾病或疾病的方法。

  公开号：

  WO2009158380A1

文献信息

• CYCLOPENTATHIOPHENE MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-kB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Yang Bingwei Vera

  公开号：US20110105495A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A compound of Formula (I) and enantiomers, diastereomers and pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions and combinations containing compounds of Formula I and methods of treating diseases or disorders including metabolic and inflammatory or immune associated diseases or disorders.

  公式（I）的化合物及其对映体、非对映异构体和药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如定义所述。还披露了含有公式I化合物的药物组合物和制备治疗代谢性、炎症性或免疫相关疾病或紊乱的方法。
• CYCLOPENTATHIOPHENE MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-KAPPA B ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2334671A1

  公开（公告）日：2011-06-22
• US8106046B2
  申请人：——

  公开号：US8106046B2

  公开（公告）日：2012-01-31
• [EN] CYCLOPENTATHIOPHENE MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-KAPPA B ACTIVITY AND USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CYCLOPENTATHIOPÈNE DU RÉCEPTEUR GLUCOCORTICOÏDE, AP-1, ET/OU ACTIVITÉ NF-KAPPA B ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009158380A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  A compound of Formula( I ) and enantiomers, diastereomers and pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions and combinations containing compounds of Formula I and methods of treating diseases or disorders including metabolic and inflammatory or immune associated diseases or disorders.

  一种具有Formula（I）的化合物及其对映体、非对映体异构体和药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的定义如本文所述。还公开了含有Formula I化合物的药物组合物和药物组合物，以及治疗包括代谢性、炎症性或免疫相关疾病或疾病的方法。