11-O-(p-methoxybenzoyl)bergenin | 1403502-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 11-O-(p-methoxybenzoyl)bergenin
• 英文别名: 11-O-p-methoxybenzoylbergenin
• CAS: 1403502-92-0
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 462.41
• InChiKey: FYQDMKMABPRQQS-YJLWDSPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  161.21
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 11-O-(p-methoxybenzoyl)bergenin
  参考文献：
  名称：

  作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂的香柠檬素类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  在这份手稿中，我们合成了一系列 bergenin 类似物，分析了它们对两种生物活性（抗氧化活性 (ORAC) 和蘑菇酪氨酸酶抑制活性）的结构重要性。其中，含有儿茶酚部分的化合物 5 表现出最大的抗氧化活性（3.75 μmol Trolox 当量/μmol 5）。此外，与熊果苷（IC50 值 = 221.8 ± 1.9 μM）和曲酸（IC50 值 = 46.6 ± 3.8 μM）的标准酪氨酸酶抑制剂相比，发现化合物 5 最有效（IC50 值 = 17.5 ± 0.04 μM） . bergenin 衍生物的 bergenin 部分、酯键和苯甲酸部分影响两种生物活性。酪氨酸酶抑制活性受苯甲酸部分取代基的影响。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0903-3

文献信息

• Structure-activity relationships of bergenin derivatives effect on α-glucosidase inhibition
  作者：Yusei Kashima、Hidehiko Yamaki、Takuya Suzuki、Mitsuo Miyazawa

  DOI：10.3109/14756366.2012.719503

  日期：2013.12.1

  The alpha-glucosidase inhibitory activities of bergenin derivatives were evaluated. Bergenin derivatives were synthesized from bergenin which is a characteristic compound of B. ligulata. A new bergenin derivative, 11-O-(3',4'-dimethoxybenzoyl)-bergenin showed the highest potent inhibitory activity among those of bergenin derivatives. The presence of substituents at 3',4'-position in bergenin derivatives altered the alpha-glucosidase inhibitory activity. 11-O-(3', 4'-dimethoxybenzoyl)-bergenin was noncompetitive inhibitor for alpha-glucosidase. The present study reveals that bergenin derivatives could be classified as a new group of alpha-glucosidase inhibitors.