3,5-dinitrophenyl phenyl ether | 148749-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dinitrophenyl phenyl ether
• 英文别名: 3,5-dinitro-1-phenoxybenzene；1,3-dinitro-5-phenoxybenzene
• CAS: 148749-61-5
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₅
• 分子量: 260.206
• InChiKey: LCSJIELLQPDAGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dinitrophenyl phenyl ether 在 ammonium sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-amino-3-nitrophenyl phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  发现取代的 4-氨基喹唑啉作为选择性 Toll 样受体 4 配体

  摘要：

  Toll 样受体 (TLR) 是先天免疫系统的重要组成部分，部分通过 NF-κB 激活调节免疫识别。基于人类细胞的高通量筛选 (HTS) 显示取代的 4-氨基喹唑啉是 NF-κB 的小分子量激活剂。最有效的命中化合物主要通过人 TLR4/MD2 复合物刺激，而对小鼠 TLR4/MD2 的活性较低。其他 TLR 没有活性，TLR4 激活是 MD-2 依赖性和 CD14 非依赖性的。喹唑啉支架在 2 和 4 位的合成修饰揭示了人外周血单核细胞中 NF-κB 相关细胞因子 IL-8 以及小鼠 IL-6 的 TLR 依赖性产生的构效关系趋势抗原呈递细胞。此外，该系列中的命中化合物还激活了干扰素信号通路，导致 I 型干扰素的产生。替换在带有溴、氯和甲基等基团的O-苯基部分导致免疫活性增强。计算研究表明，4-氨基喹唑啉化合物主要与 TLR4/MD-2 复合物中的人 MD-2 结合。这些优先刺激人类而非

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.039
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Bis-(4'-bromophenoxy)-5-nitrobenzene 生成 3,5-dinitrophenyl phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Shewelew S. A., Dutow M. D., Wachadse I. A., Serushkina O. W., Korolew M.+, Isw. AN. Ser. khim, (1995) N 2, S 393- 394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual reactivity of 1-chloro- and 1-bromo-3,5-dinitrobenzenes in aromatic nucleophilic substitution
  作者：Mikhail D. Dutov、Svyatoslav A. Shevelev、Vladimir N. Koshelev、David R. Aleksanyan、Olga V. Serushkina、Olga D. Neverova、Evgeniya V. Kolvina、Egor S. Bobrov

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.03.018

  日期：2017.3

  Aromatic nucleophilic substitution reactions in 1-halo-3,5-dinitrobenzenes (where the halogen is bromine or chlorine) can occur with replacement of either a nitro group or a halogen atom, depending on the nature of anionic nucleophile Nu– as a Lewis base (hard, soft or intermediate), as well as on the polarity of the dipolar aprotic solvent.

  根据阴离子亲核试剂Nu–作为路易斯碱的性质，在1-卤代3,5-二硝基苯（卤素为溴或氯）中发生芳香亲核取代反应，同时取代硝基或卤素原子（硬，软或中间）以及偶极非质子溶剂的极性。
• Replacement of the nitro groups in 1,3,5-trinitrobenzene through the action of phenols; a general method for preparation of 3,5-dinitrophenyl aryl ethers and 5-nitroresorcinol diaryl ethers
  作者：S. A. Shevelev、M. D. Dutov、I. A. Vatsadze、O. V. Serushkina、M. A. Korolev、A. L. Rusanov

  DOI：10.1007/bf00702161

  日期：1995.2

  3,5-Dinitrophenyl aryl ethers (3,5-DNPAE) and 5-nitroresorcinol diaryl ethers inaccessible yet. At the same time, these compounds may be considered, for example, to be potential pesticides 1,2 and also as the starting compounds for preparing novel monomers for polycondensation. We found a method for preparing 3,5-DNPAE based on nucleophilic substitution of a nitro group in 1,3,5trinitrobenzene (TNB)

  3,5-二硝基苯基芳基醚 (3,5-DNPAE) 和 5-硝基间苯二酚二芳基醚尚无法获得。同时，这些化合物可以被认为是例如潜在的杀虫剂 1,2 ，也可以作为制备用于缩聚的新型单体的起始化合物。我们发现了一种基于 1,3,5 三硝基苯 (TNB) 中硝基亲核取代的制备 3,5-DNPAE 的方法，该方法通过含有给电子和吸电子取代基的酚在酰胺型偶极非质子溶剂中的作用*（DMF、N-甲基吡咯烷酮、四甲基脲等）。反应发生在碱（K2CO 3 是最有效的）的存在下，温度为 80--90 ~ 4--8 小时。以 2-萘酚和 3-吡啶醇为例，我们表明不仅可以使用苯酚，还可以使用其他芳香族羟基化合物。包含两个羟基的酚（氢醌，2,2-双（4-羟基苯基）丙烷）可参与该反应（TNB : Ar(OH)2 2 : 1）。该反应产生相应的双-3,5-二硝基苯基醚。
• NOVEL IMMUNE ACTIVATORS: SUBSTITUTE 4-AMINOQUINAZOLINES
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150132342A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Provided herein are compounds and methods for modulating an immune response in a subject in need thereof. Further provided herein are compounds and methods for modulating a toll-like receptor protein.

  本文提供了一种调节需要免疫应答的受试者的化合物和方法。此外，本文还提供了一种调节Toll样受体蛋白的化合物和方法。
• Palladium nanoparticles supported on cysteine-functionalized MNPs as robust recyclable catalysts for fast O- and N-arylation reactions in green media
  作者：Abdol R. Hajipour、Zahra Khorsandi、S. Fatemeh Mohammadi Metkazini

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.011

  日期：2019.10

  cysteine-functionalized magnetic nanoparticles ([email protected]). This nanocatalyst was characterized using various techniques such as FT-IR, XRD, TEM, SEM, EDX, VSM, and ICP. The application of catalyst ([email protected]) was investigated for O-arylation and N-arylation reactions. This phosphine-free complex was found as highly efficient heterogeneous catalyst in green media and mild reaction conditions. In addition

  通过将Pd固定在半胱氨酸官能化的磁性纳米粒子的表面上，制得了具有磁性的可循环利用的纳米催化剂（[受电子邮件保护]）。使用多种技术（例如FT-IR，XRD，TEM，SEM，EDX，VSM和ICP）对这种纳米催化剂进行了表征。研究了催化剂（[受电子邮件保护]）在O-芳基化和N-芳基化反应中的应用。在绿色介质和温和的反应条件下，发现这种无膦配合物是高效的多相催化剂。另外，十个循环后，它具有出色的可回收性，而不会明显失活。
• Catalytic reduction of aromatic polynitro compounds
  作者：D. P. Zakharychev、E. F. Litvin、V. Z. Sharf

  DOI：10.1007/bf01151284

  日期：1995.9

  Lindlare Pd > 5% Ru/Sibunit > Raney Ni. The selectivity of the process with respect to intermediate 5-amino-3-nitrophenyl phenyl ether depends on the relative adsorption abilities of mono- and dinitro compounds. A promoting effect of water during hydrogenation of 3,5-dinitrophenyl phenyl ether in isopropanol or 1,4-dioxane has been noted. Catalytic synthesis of 3,5-diaminophenyl phenyl ether has been carried

  已经研究了在第 VIII 族金属作为催化剂存在下 3,5-二硝基苯基苯基醚液相催化氢化得到 3,5-二氨基苯基苯基醚。该过程的主要动力学特征已经确定。还原通过形成 5-氨基-3-硝基苯基苯基醚而发生。就其活性而言，所研究的催化剂可以按以下顺序排列：1% Pd/Sibunit > 2% Pd/C > Lindlare Pd > 5% Ru/Sibunit > Raney Ni。该方法对中间体 5-氨基-3-硝基苯基苯基醚的选择性取决于单硝基和二硝基化合物的相对吸附能力。已经注意到在 3,5-二硝基苯基苯基醚在异丙醇或 1,4-二恶烷中氢化过程中水的促进作用。3、催化合成