5-n-butylimidazolidine-2,4-dione | 102716-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-n-butylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: DL-5-n-butylhydantoin；5-butyl-imidazolidine-2,4-dione；(+/-)-5-butyl-imidazolidine-2,4-dione；(+/-)-5-Butyl-imidazolidin-2,4-dion；5-butylhydantoin；5-Butyl-hydantoin；5-Butylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 102716-78-9
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD01851049
• 分子量: 156.184
• InChiKey: JZBMVRBRZUZZCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-n-butylimidazolidine-2,4-dione 在 盐酸 、 D-hydantoinase 1 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.3h， 生成 D-正亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  New hydantoinases from thermophilic microorganisms — Synthesis of enantiomerically pure D-amino acids

  摘要：

  A series of 14 D-alpha-amino acids were prepared in high chemical and optical yields from the corresponding racemic hydantoins by employing two novel hydantoinases from om thermophilic microorganisms.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00157-k
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 5-n-butylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Boyd, Biochemical Journal, 1933, vol. 27, p. 1838,1844

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of cellular necrosis
  申请人：Cuny D. Gregory

  公开号：US20050119260A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention relates to compounds and pharmaceutical preparations and their use in therapy for preventing or treating trauma, ischemia, stroke and degenerative diseases associated with cell death. Methods and compositions of the invention are particularly useful for treating neurological disorders associated with cellular necrosis.

  本发明涉及化合物、药物制剂及其在预防或治疗与细胞死亡相关的创伤、缺血、中风和退行性疾病中的应用的治疗。本发明的方法和组合物特别适用于治疗与细胞坏死相关的神经系统疾病。
• Methods for producing diastereomers of isoleucine
  申请人：——

  公开号：US20040048342A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Methods for producing single diastereomers of isoleucine in high stereochemical purity are provided. D-isoleucine is produced by converting (R)-2-methylbutyraldehyde to a diastereomeric mixture of D-isoleucine hydantoin and L-allo-isoleucine hydantoin (5S-[(R)-1-methylpropyl]hydantoin) under conditions whereby no significant racemization of the chiral center in (R)-2-methylbutyraldehyde occurs, followed by contacting said diastereomeric hydantoin mixture with a D-hydantoinase to stereoselectively hydrolyze any D-isoleucine hydantoin in the mixture to the corresponding N-carbamoyl-D-isoleucine, preferably under conditions permitting the simultaneous epimerization of the chiral center at C-5 of the hydantoin. The simultaneous epimerization permits the reaction to be carried out to substantial completion so that the diastereomeric hydantoin mixture is converted to N-carbamoyl-D-isoleucine in high yield. The N-carbamoyl-D-isoleucine is then decarbamoylated to produce D-isoleucine. Similar procedures are used to produce single diastereomers of L-isoleucine, L-allo-isoleucine, and D-allo-isoleucine.

  提供了生产高立体化纯度的单对异构体异亮氨酸的方法。通过将(R)-2-甲基丁醛转化为D-异亮氨酸肼和L-异构异亮氨酸肼(5S-[(R)-1-甲基丙基]肼)的对映异构体混合物来生产D-异亮氨酸，条件下(R)-2-甲基丁醛手性中心没有发生显著的消旋化，然后将该对映异构体肼混合物与D-肼酶接触，以立体选择性水解混合物中的任何D-异亮氨酸肼为相应的N-氨基甲酰-D-异亮氨酸，最好在同时使肼环的C-5手性中心发生对映异构化的条件下进行。同时的对映异构化使反应可以进行到相当的完成度，以便将对映异构体肼混合物转化为高收率的N-氨基甲酰-D-异亮氨酸。然后将N-氨基甲酰-D-异亮氨酸脱氨甲酰化以产生D-异亮氨酸。类似的程序用于生产单对映异构体的L-异亮氨酸、L-异构异亮氨酸和D-异构异亮氨酸。
• INHIBITORS OF CELLULAR NECROSIS
  申请人：Cuny Gregory D.

  公开号：US20120149702A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to compounds and pharmaceutical preparations and their use in therapy for preventing or treating trauma, ischemia, stroke and degenerative diseases associated with cell death. Methods and compositions of the invention are particularly useful for treating neurological disorders associated with cellular necrosis.

  本发明涉及化合物和药物制剂及其在预防或治疗与细胞死亡相关的创伤、缺血、中风和退行性疾病中的应用。本发明的方法和组合物特别适用于治疗与细胞坏死相关的神经系统疾病。
• Verfahren zur Herstellung von (R)-tertiär-Leucin
  申请人：DEGUSSA AG

  公开号：EP0759475A1

  公开（公告）日：1997-02-26

  Es wird ein Verfahren beansprucht, mit dem aus tert-Butylhydantoin mittels einer (R)-spezifischen Hydantoinase N-Carbamoyl-(R)-tert.-Leucin gewonnen werden kann, das durch Reaktion mit Nitrit oder einer (R)-Carbamoylase zu (R)-tert-Leucin umgewandelt werden kann.

  本发明提出了一种工艺，通过(R)-特异性海因酶可以从叔丁基海因中获得 N-氨基甲酰基-(R)-叔亮氨酸，通过与亚硝酸盐或(R)-氨基甲酰基酶反应可以将其转化为(R)-叔亮氨酸。
• Paventi, Martino; Edward, John T., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 282 - 289
  作者：Paventi, Martino、Edward, John T.

  DOI：——

  日期：——