八溴醚 | 21850-44-2

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 阻燃剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 八溴醚
• 中文别名: 四溴双酚A-双(2,3-二溴丙基醚)；2,2-双[4-(2,3-二溴丙氧基)-3,5-二溴苯基]丙烷；2-双[4-(2,3-二溴丙氧基)-3,5-二溴苯基]丙烷；2,2-双[3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基]丙烷；阻燃剂八溴醚；四溴双酚A双(二溴丙基)醚；八溴双酚S醚；TBBPA
• 英文名称: 2,2-bis[4'-(2'',3''-dibromopropoxy)-3',5'-dibromophenyl]-propane
• 英文别名: 2,2-bis[3,5-dibromo-4-(2,3-dibromopropoxy)phenyl]propane；tetrabromobisphenol A-bis[2,3-dibromopropyl ether]；tetrabromobisphenol A bis(2,3-dibromopropyl)ether；tetrabromobisphenol A bis(dibromopropyl ether)；TBBPA-DBPE；2,2-bis(3,5-dibromo-4-(2,3-dibromopropyloxy)phenyl}propane；1,3-dibromo-5-[2-[3,5-dibromo-4-(2,3-dibromopropoxy)phenyl]propan-2-yl]-2-(2,3-dibromopropoxy)benzene
• CAS: 21850-44-2
• 化学式: C₂₁H₂₀Br₈O₂
• mdl: MFCD00017887
• 分子量: 943.621
• InChiKey: LXIZRZRTWSDLKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117°C
• 沸点：
  676.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.169±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  7.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  9
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  29093090
• 危险品运输编号：
  3152
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境

SDS

2,2-双[3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基]丙烷 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,2-Bis[3,5-dibromo-4-(2,3-dibromopropoxy)phenyl]propane
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,2-双[3,5-二溴-4-(2,3-二溴丙氧基)苯基]丙烷
百分比： >95.0%(T)
CAS编码： 21850-44-2
俗名： Tetrabromobisphenol A Bis(2,3-dibromopropyl) Ether
分子式： C21H20Br8O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
117°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
修改号码：6

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

八溴醚概述

八溴醚（化学式：C₂₁H₂₀O₂Br₈），分子量为934.26，熔点约为105℃。它可溶于苯、丙酮和氯仿等有机溶剂，不溶于水或乙醇。分解温度达到270℃。八溴醚是四溴双酚A深加工的主要产品之一，具有更强的阻燃效果。在聚合物阻燃中，它是添加型阻燃剂，常用于聚丙烯（PP）、聚乙烯（PE）、聚丁烯和许多聚烯烃共聚物的阻燃。其分子结构中含有脂肪族溴和芳香族溴，阻燃效率高，并可承受较高的加工温度。与十溴二苯醚相比，在达到相同阻燃级别时，八溴醚的添加量较少；与六溴环十二烷相比，分解温度较高，应用前景广阔。

混合原理

在普通粒料中加入匹配的阻燃剂后，在搅拌机内充分混合。随后进入以双螺杆挤出机为主的混炼装置重新造粒，制备出阻燃改性的“阻燃塑料”。这种混合适用于热塑性通用塑料、热塑性工程塑料和热固性塑料中的聚丙烯（PP）、聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）、聚苯乙烯（PS）、高冲击聚苯乙烯（HIPS）、ABS树脂、聚酰胺、聚碳酸酯（PC）、聚对苯二甲酸丁二醇酯（PBT）、聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）、不饱和聚酯、聚氨酯（PU）和环氧树脂等塑料。

用途

八溴醚作为添加型阻燃剂，适用于ABS树脂、聚苯乙烯、聚丙烯、聚乙烯、聚碳酸酯、聚氨酯软质泡沫、环氧树脂等多种塑料。

作用机制

1. 吸热降温：由于八溴醚的C-X键能较低，在受热时分解吸收部分热量，降低温度。
2. 氧渗屏障形成：分解生成的卤化氢气体HX密度大于空气，排挤周围空气，形成氧渗屏障。
3. 自由基反应阻断：卤化氢HX还可以与聚合物分解产生的自由基HO-反应生成卤系自由基X-，进一步与高分子链反应生成HX，从而切断了HO-与氧气的反应。
4. 减少范德华力：八溴醚的存在减弱了高分子链间的范德华力，在受热时材料处于黏流态，流动性有助于带走部分火焰和热量。

八溴醚由Chemicalbook的鲍泉编辑整理（2016-04-26）。

合成路线 1. 四溴双酚A的合成

将四溴双酚A放入四口烧瓶中，加入酒精并搅拌溶解。称取烧碱溶于水中装入滴液漏斗中，缓缓滴加保持在45℃以下，约需25分钟颜色变红后渐浅。再滴入氯丙烯维持温度约40℃30分钟后升温至55℃回流20分钟后冷却洗涤得到。

2. 四溴双酚A-双环丙基甲醚的合成

将四溴双酚A-双环丙基甲醚溶于酒精中并搅拌溶解。滴加溴素继续维持30分钟，用饱和亚硫酸钠溶液洗三次除去未反应的红色游离溴素。待变白后加水搅拌。分离氯仿与水分层，加入酒精萃取得到八溴醚。

3. 八溴醚的合成

将四溴双酚A-双环丙基甲醚溶于氯仿中并溶解。滴加溴素继续维持30分钟后用饱和亚硫酸钠溶液洗三次除去未反应的红色游离溴素待变白后加入少量水搅拌分离。

化学性质

八溴醚为白色或淡黄色粉末，熔点在85-105℃之间，不溶于水和乙醇，可溶于苯、丙酮中。

用途

作为烯烃类树脂的良好阻燃剂，主要用于各种牌号的聚丙烯、丙纶纤维、丁苯橡胶、顺丁橡胶等，具有显著的阻燃效果。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四溴双酚 A 双烯丙基醚 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 24.0h， 以99.8%的产率得到八溴醚
  参考文献：
  名称：

  一种四溴双酚A-双(2,3-二溴丙基)醚的制备方法

  摘要：

  本发明属有机合成技术领域，特别涉及一种四溴双酚A‑双(2,3‑二溴丙基)醚的制备方法，先使用具有弱氧化性的二甲基亚砜与氢溴酸反应原位生成中间体硫盐，后与原料四溴双酚A‑双烯丙基醚发生反应，制备得到四溴双酚A‑双(2,3‑二溴丙基)醚，产物收率达98.0%以上，纯度达98.5%以上；本发明提供了一种在温和条件下高效制备四溴双酚A‑双(2,3‑二溴丙基)醚的方法，工艺绿色环保。

  公开号：

  CN114105740A

文献信息

• [EN] DIGLYCIDIC ETHER DERIVATIVE THERAPEUTICS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] PRODUITS THÉRAPEUTIQUES DÉRIVÉS D'ÉTHERS DIGLYCIDIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRITISH COLUMBIA CANCER AGENCY

  公开号：WO2010000066A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  This invention provides compound having a structure of Formula I or Formula II. Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer as well as methods of treatment involving such compounds are also provided.

  这项发明提供了具有化学结构为式I或式II的化合物。还提供了这些化合物用于治疗各种适应症，包括前列腺癌的用途，以及涉及这些化合物的治疗方法。
• [EN] SYNTHESIS OF AROMATIC POLYHALOGENATED HALOMETHYL COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHESE DE COMPOSES HALOMETHYLE POLYHALOGENES AROMATIQUES
  申请人：BROMINE COMPOUNDS LTD

  公开号：WO2006008738A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention discloses a process for the preparation of highly pure Pentabromobenzyl bromide, PBB-Br, wherein the benzylic bromination reaction is carried out in a suitable organic solvent in the presence of water and wherein the reaction temperature is such that it is sufficient to activate the initiator but not high enough to consume a substantial amount thereof.

  本发明揭示了一种制备高纯度五溴苯基溴化物（Pentabromobenzyl bromide, PBB-Br）的过程，其中在适当的有机溶剂中，在水的存在下进行苄溴化反应，反应温度足以激活引发剂但不足以消耗大量引发剂。
• 甲基八溴醚类阻燃剂的制备方法
  申请人：江苏丹霞新材料有限公司

  公开号：CN105622362B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明公开了一种甲基八溴醚类阻燃剂的制备方法。本发明通过将双酚A与醚化剂进行醚化反应，生成双酚A双烯丙基醚中间体；然后以氢溴酸和双氧水作为溴化剂，与双酚A双烯丙基醚中间体进行溴化反应，制备得到甲基八溴醚或八溴醚。本发明方法制备得到的甲基八溴醚或八溴醚的收率高达98％，纯度达98.5％。本发明采用氢溴酸/双氧水体系作为溴化剂，操作方便、安全，而且采用一次溴化反应同时在芳环和侧链引入全部八个溴原子，缩短了工艺路线；另外，双酚A双烯丙基醚中间体粗品不用分离纯化直接用于溴化反应，降低了生产成本。
• Verfahren zur Herstellung von 2,2-Bis(4-(2,3-dibrompropoxy)-3,5-dibromphenyl)-propan
  申请人：RIEDEL-DE HAEN AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0017711A1

  公开（公告）日：1980-10-29

  2,2-Bis[4-(2,3-dibrompropoxy)-3,5-dibromphenyl]-propan wird hergestellt duch Umsetzung von 2,2-Bis[4-hy- droxy-3,5-dibromphenylj-propan mit einem Allylhalogenid und anschliessende Bromierung des erhaltenen Diallyläthers. In der ersten Reaktionsstufe wird ein niederer aliphatischer Alkohol als Lösungsmittel verwendet und in der zweiten Reaktionsstufe ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Reaktionsprodukt wird dann durch überschüssigen Alkohol gefällt und abgetrennt. Das BDDP fällt als Granulat an und ist zur Verwendung als Flammschutzmittel geeignet.

  2,2-双[4-(2,3-二溴丙氧基)-3,5-二溴苯基]丙烷 2,2-双[4-(2,3-二溴丙氧基)-3,5-二溴苯基]丙烷是由 2,2-双[4-(2,3-二溴丙氧基)-3,5-二溴苯基]丙烷与烯丙基卤化物反应，然后将生成的二烯丙基醚溴化而制得。第一反应阶段使用低脂醇作为溶剂，第二反应阶段使用芳香族卤代烃。然后，反应产物被过量的酒精沉淀并分离出来。生产出的 BDDP 呈颗粒状，可用作阻燃剂。
• FIRE RETARDANT ORGANIC HIGH MOLECULAR COMPOSITION
  申请人：ACOME, SOCIETE COOPERATIVE DE TRAVAILLEURS

  公开号：EP0042440A1

  公开（公告）日：1981-12-30

  An organic high molecular composition having improved fire retardance, which is prepared by compounding a fire retardant composition comprising (a) organic high molecular material, (b) organic fire retardant, and (c) incombustible, polar, inorganic powder, with (d) a multi-functional compound and (e) an organic compound represented by the following formula [wherein Z represents an oxygen atom or a sulfur atom, A represents a divalent hydrocarbyl group containing 2 to 20 carbon atoms, optionally having a substituent, and forming a ring together with the adjacent two carbon atoms and B, and B represents an oxygen atom or an imino group represented by -NY- (wherein Y represents a hydrogen atom, a halogen atom or an organic group containing 30 or less carbon atoms)] or the hydrolyzate thereof.

  一种具有更佳阻燃性的有机高分子组合物，其制备方法是将包含(a)有机高分子材料、(b)有机阻燃剂和(c)不可燃极性无机粉末的阻燃组合物与(d)多功能化合物和(e)由下式表示的有机化合物复合在一起 [其中 Z 代表氧原子或硫原子，A 代表含有 2 至 20 个碳原子的二价烃基，可选择具有一 个取代基，并与相邻的两个碳原子和 B 一起形成一个环，B 代表氧原子或由 -NY- 代表的亚氨基（其中 Y 代表氢原子、卤素原子或含有 30 个或更少碳原子的有机基团））]或其水解物。

表征谱图