(E)-methyl 3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-(hydroxyimino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-methyl 3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-(hydroxyimino)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(5-bromo-4-methoxyphenyl)-2(E)-(hydroxyimino)propanoate；methyl (2E)-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-hydroxyiminopropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₄
• 分子量: 302.125
• InChiKey: LTYQKZYZVPDKQD-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-(hydroxyimino)propanoate 、 purpurealidin E 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到aplysamine 2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Purpurealidin E-Derived Marine Sponge Metabolites: Aplysamine-2, Aplyzanzine A, and Suberedamines A and B

  摘要：

  Five purpurealidin-derived marine secondary sponge metabolies have been synthesized through the carbodiimide coupling of an appropriate bromotyrosine unit. The structure elucidations have been confirmed through direct comparison with spectroscopic data of isolated natural products. Aplyzanzine A has been shown to be the most active product against a broad bacterial and fungal screen, demonstrating MIC values 2 to 4 times lower than the other metabolites in this study. Compounds 2, 3, 4a, and 5-7 exhibit a modest inhibition against slow growing mycobacteria (MIC 25-50 mu g/mL), including Mycobacterium tuberculosis. iso-Anomoian A and suberedamine B showed antitumor activity in the NCI-DTP60 cell line screen at single-digit micromolar concentrations, with iso-anomoian A inhibiting 53 cell lines. These molecules present novel scaffolds for further optimization.

  DOI：

  10.1021/np300102z
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3-(3-bromo-4-methoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 sodium tungstate 30percent H₂O₂ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-methyl 3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-(hydroxyimino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  合成一些酪氨酸衍生的海洋海绵代谢物的方法：verongamine和purealidin N的合成。

  摘要：

  用乙醇中的Na（2）WO（4）/ H（2）O（2），丙酮中的二甲基二环氧乙烷或乙醇中的甲基三氧tri / H（2）O（2）氧化酪氨酸乙酯（7）得到相应的酪氨酸肟（8）高产。根据反应条件，芳香环的受控溴化得到一溴肟（9），二溴肟（10）或螺异恶唑啉（11）。通过氧化O-甲基溴酪氨酸甲酯并用组胺酰胺化所得肟酯（14），可以合成已知的代谢产物verongamine（15）。通过酯的碱水解和酸催化的脱羧作用，将单和二溴酪氨酸肟衍生物（9和10）进一步转化为天然腈（16和17）。二溴苯甲醛（20b）与膦酸酯（18）的Wadsworth-Emmons烯烃化反应得到丙酮酸甲硅烷基醚（21b）。脱保护并原位生成肟，得到肟酯（23b）。尝试纯化丙酮酸酯会导致高醛缩合，生成丁烯内酯（22）。肟酯（23b）与组胺的酰胺化反应，然后MOM醚的脱保护反应，首次合成了Purealidin N（28）。用与聚合物结合的

  DOI：

  10.1021/jo010015v

文献信息

• Approaches to the Synthesis of Some Tyrosine-Derived Marine Sponge Metabolites:  Synthesis of Verongamine and Purealidin N
  作者：Todd R. Boehlow、J. Jonathan Harburn、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/jo010015v

  日期：2001.5.1

  oxime (8) in high yield. Controlled bromination of the aromatic ring gave the monobromo oxime (9), the dibromo oxime (10), or the spiroisoxazoline (11) depending upon reaction conditions. Synthesis of the known metabolite verongamine (15) was achieved by oxidation of O-methyl bromotyrosine methyl ester and amidation of the resulting oxime ester (14) with histamine. The mono- and di-bromotyrosine oxime derivatives

  用乙醇中的Na（2）WO（4）/ H（2）O（2），丙酮中的二甲基二环氧乙烷或乙醇中的甲基三氧tri / H（2）O（2）氧化酪氨酸乙酯（7）得到相应的酪氨酸肟（8）高产。根据反应条件，芳香环的受控溴化得到一溴肟（9），二溴肟（10）或螺异恶唑啉（11）。通过氧化O-甲基溴酪氨酸甲酯并用组胺酰胺化所得肟酯（14），可以合成已知的代谢产物verongamine（15）。通过酯的碱水解和酸催化的脱羧作用，将单和二溴酪氨酸肟衍生物（9和10）进一步转化为天然腈（16和17）。二溴苯甲醛（20b）与膦酸酯（18）的Wadsworth-Emmons烯烃化反应得到丙酮酸甲硅烷基醚（21b）。脱保护并原位生成肟，得到肟酯（23b）。尝试纯化丙酮酸酯会导致高醛缩合，生成丁烯内酯（22）。肟酯（23b）与组胺的酰胺化反应，然后MOM醚的脱保护反应，首次合成了Purealidin N（28）。用与聚合物结合的
• Synthesis and Biological Evaluation of Purpurealidin E-Derived Marine Sponge Metabolites: Aplysamine-2, Aplyzanzine A, and Suberedamines A and B
  作者：Suresh K. Kottakota、Dimitrios Evangelopoulos、Amani Alnimr、Sanjib Bhakta、Timothy D. McHugh、Mark Gray、Paul W. Groundwater、Emma C. L. Marrs、John D. Perry、Christopher D. Spilling、J. Jonathan Harburn

  DOI：10.1021/np300102z

  日期：2012.6.22

  Five purpurealidin-derived marine secondary sponge metabolies have been synthesized through the carbodiimide coupling of an appropriate bromotyrosine unit. The structure elucidations have been confirmed through direct comparison with spectroscopic data of isolated natural products. Aplyzanzine A has been shown to be the most active product against a broad bacterial and fungal screen, demonstrating MIC values 2 to 4 times lower than the other metabolites in this study. Compounds 2, 3, 4a, and 5-7 exhibit a modest inhibition against slow growing mycobacteria (MIC 25-50 mu g/mL), including Mycobacterium tuberculosis. iso-Anomoian A and suberedamine B showed antitumor activity in the NCI-DTP60 cell line screen at single-digit micromolar concentrations, with iso-anomoian A inhibiting 53 cell lines. These molecules present novel scaffolds for further optimization.