3-(chloromethyl)-5-hydroxy-2,4-bis(hydroxymethyl)-6-methylpyridinium chloride | 1443540-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-5-hydroxy-2,4-bis(hydroxymethyl)-6-methylpyridinium chloride
• CAS: 1443540-03-1
• 化学式: C₉H₁₂ClNO₃*ClH
• 分子量: 254.113
• InChiKey: YGRGKDCJBGOWKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-5-hydroxy-2,4-bis(hydroxymethyl)-6-methylpyridinium chloride 、 三苯基膦 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到5-[(triphenylphosphonio)methyl]-3-hydroxy-4,6-bis(hydroxymethyl)-2-methyl-pyridin-1-ium dichloride
  参考文献：
  名称：

  基于吡ido醇的新型phospho盐的合成及抑菌活性

  摘要：

  在吡x嗪衍生物的基础上合成了13种phospho盐，并在体外测试了它们对临床相关菌株的抗菌活性。所有化合物对革兰氏阴性菌几乎没有活性，对革兰氏阳性菌表现出结构依赖性活性。已证明了缩酮保护基在phospho盐中的抗菌特性至关重要。在合成的化合物中，发现5,6-双[三苯基膦基（甲基）]-2,2,8-三甲基-4 H- [1,3]二氧杂[4,5- c ]吡啶二氯化物（化合物20）是对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌最有效菌株（MIC 5μg/ ml）。该化合物的抗菌活性机制可能涉及细胞渗透以及与基因组和质粒DNA的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.051
• 作为产物：
  描述：

  吡哆醇盐酸盐 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 3-(chloromethyl)-5-hydroxy-2,4-bis(hydroxymethyl)-6-methylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  基于吡ido醇的新型phospho盐的合成及抑菌活性

  摘要：

  在吡x嗪衍生物的基础上合成了13种phospho盐，并在体外测试了它们对临床相关菌株的抗菌活性。所有化合物对革兰氏阴性菌几乎没有活性，对革兰氏阳性菌表现出结构依赖性活性。已证明了缩酮保护基在phospho盐中的抗菌特性至关重要。在合成的化合物中，发现5,6-双[三苯基膦基（甲基）]-2,2,8-三甲基-4 H- [1,3]二氧杂[4,5- c ]吡啶二氯化物（化合物20）是对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌最有效菌株（MIC 5μg/ ml）。该化合物的抗菌活性机制可能涉及细胞渗透以及与基因组和质粒DNA的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.051

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of fluoroquinolones containing a pyridoxine derivatives moiety
  作者：Nikita V. Shtyrlin、Airat R. Kayumov、Maria N. Agafonova、Marsel R. Garipov、Alina E. Gatina、Mikhail V. Pugachev、Elena S. Bulatova、Denis Y. Grishaev、Alfiya G. Iksanova、Rail M. Khaziev、Ilnur M. Ganiev、Aleksandr M. Aimaletdinov、Oleg I. Gnezdilov、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115798

  日期：2023.12

  We report herein the design, synthesis and biological evaluation of series of 7-substituted fluoroquinolones with pyridoxine derivatives. In vitro screening of antibacterial activity and toxicity of 39 synthesized fluoroquinolones defined compounds 7 and 28 as lead compounds for further investigations. On various clinical isolates lead compounds 7 and 28 exhibited antibacterial activity comparable

  我们在此报告了一系列带有吡哆醇衍生物的7-取代氟喹诺酮类药物的设计、合成和生物学评价。对 39 种合成的氟喹诺酮类药物的抗菌活性和毒性进行了体外筛选，确定化合物7和28作为先导化合物进行进一步研究。在各种临床分离株上，先导化合物7和28表现出与参考氟喹诺酮类药物相当的抗菌活性。在 SOS-chromotest 中尚未观察到这些化合物的致突变作用。化合物7对小鼠（LD 50  > 2000 mg/kg，口服）和大鼠（LD 50 > 2000 mg/kg，口服）体内无毒 。化合物28毒性更大（LD 50  = 474 mg/kg，口服，小鼠）。此外，在葡萄球菌败血症的小鼠模型中，与环丙沙星相比，化合物7显示出更高的体内功效。总的来说，所描述的活性化合物是临床前试验的有前途的候选化合物。