BOC-GABA-OPfp | 187996-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BOC-GABA-OPfp
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-γ-aminobutyric acid pentafluorophenyl ester；pentafluorophenyl N-Boc 3-amino-propanoate；pentafluorophenyl 4-(tert-butoxy)carbonylaminobutylate；pentafluorophenyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate；perfluorophenyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate；tBoc-GABA-OPfp；(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 187996-52-7
• 化学式: C₁₅H₁₆F₅NO₄
• 分子量: 369.288
• InChiKey: XIKOALUOXGBMNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 BOC-GABA-OPfp 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以100%的产率得到tert-butyl N-(4-oxo-4-piperidin-1-ylbutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  沙利度胺-共轭接头制备的一般策略

  摘要：

  描述了用于安装基于沙利度胺的偶联物的小分子接头的合成。接头特性已被认为是药物发现和递送系统中偶联物成功的关键。这些小分子系链充当分子之间的连接，还可以帮助细胞通透性，并充当增溶剂。这项工作展示了我们在合成具有各种接头特征的偶联物方面取得的进展。这些和其他连接器的适应性和操作在改善化学连接的合成控制以促进治疗发展方面具有潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588539
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 BOC-GABA-OPfp
  参考文献：
  名称：

  沙利度胺-共轭接头制备的一般策略

  摘要：

  描述了用于安装基于沙利度胺的偶联物的小分子接头的合成。接头特性已被认为是药物发现和递送系统中偶联物成功的关键。这些小分子系链充当分子之间的连接，还可以帮助细胞通透性，并充当增溶剂。这项工作展示了我们在合成具有各种接头特征的偶联物方面取得的进展。这些和其他连接器的适应性和操作在改善化学连接的合成控制以促进治疗发展方面具有潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588539

文献信息

• Synthesis of 1H-pyrrolo[3,2-h]quinoline-8-amine derivatives that target CTG trinucleotide repeats
  作者：Jun Matsumoto、Jinxing Li、Chikara Dohno、Kazuhiko Nakatani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.062

  日期：2016.8

  small molecules that bind to CTG trinucleotide repeats in DNA. 1H-Pyrrolo[3,2-h]quinoline-8-amine (PQA) has a tricyclic aromatic system with unique non-linear hydrogen-bonding surface complementary to thymine. We have synthesized a series of PQA derivatives with different alkylamino linkers. These PQAs showed binding to pyrimidine bulge DNAs and CNG (N = T and C) repeats depending on the linker structure

  我们描述了一种新的分子设计，合成以及与DNA中CTG三核苷酸重复序列结合的小分子的研究。1 H-吡咯并[3,2- h ]喹啉-8-胺（PQA）具有三环芳族体系，其独特的非线性氢键表面与胸腺嘧啶互补。我们合成了一系列具有不同烷基氨基接头的PQA衍生物。这些PQA显示与嘧啶凸出的DNA结合，并且CNG（N = T和C）重复序列取决于接头结构，而缺少吡咯环的喹啉衍生物显示出更低的结合亲和力。PQA是CTG和CCG重复结合的有用分子单元。
• Rozhkova; Ogrel'; Grigor'ev, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1996, vol. 22, # 11, p. 732 - 738
  作者：Rozhkova、Ogrel'、Grigor'ev、Nebol'sin、Zheltukhina、Evstigneeva

  DOI：——

  日期：——
• EP1607384
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Recognition of Guanine−Guanine Mismatches by the Dimeric Form of 2-Amino-1,8-naphthyridine
  作者：Kazuhiko Nakatani、Shinsuke Sando、Hiroyuki Kumasawa、Jun Kikuchi、Isao Saito

  DOI：10.1021/ja0109186

  日期：2001.12.19

  Dimeric 2-amino-1,8-naphthyridine selectively binds to a G-G mismatch with hi-h affinity (K-d = 53 nM). We have investigated a binding mechanism of naphthyridine dimer 2 to a G-G mismatch by spectroscopic studies, thermodynamic analysis, and structure-activity studies for the thermal stabilization of the mismatch. H-1 NMR spectra of a complex of 2 with 9-mer duplex d(CATCGGATG)(2) containing a G-G mismatch showed that all hydrogens in two naphthyridine rings of 2 were observed upfield compared to those C of 2 in a free state. The 2D-NOESY experiments showed that each naphthyridine of 2 binds to a guanine in the, G-G mismatch within the pi -stack. In CD spectra, a large conformational change of the G-G mismatch-containing duplex was observed upon complex formation with 2. Isothermal calorimetry titration of 2 binding to the G-G mismatch showed that the stoichiometry for the binding is about 1:1 and that the binding is enthalpy-controlled. It is clarified by structure-activity studies that show (i) the linker connecting two naphthyridine rings was essential for the stabilization of the G-G mismatch, (ii) the binding efficiency was very sensitive to the linker structure, and (iii) the binding of two naphthyridines to each one of two Gs in the G-G pi -dsmatch is essential for a strong stabilization. These results strongly supported the intercalation of both naphthyridine rings of 2 into DNA base pairs and the formation of a hydrogen bonded complex with the G-G mismatch.
• A New Generation of SpecificTrypanosoma cruzi trans-Sialidase Inhibitors
  作者：Sabrina Buchini、Alejandro Buschiazzo、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/anie.200705435

  日期：2008.3.25