4-(2-furylmethylamino)-4-oxo-butanoic acid | 335216-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(2-furylmethylamino)-4-oxo-butanoic acid
• 英文别名: N-furan-2-yl-methyl-succinamic acid；N-furan-2-ylmethyl succinamic acid；N-Furan-2-ylmethyl-succinamic acid；4-(furan-2-ylmethylamino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 335216-97-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• mdl: MFCD01100716
• 分子量: 197.191
• InChiKey: YVXQPZQFWWWMOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  紫朱牛舌草(ALKANNATINCTORIA)根提取物 、 4-(2-furylmethylamino)-4-oxo-butanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 以66.2%的产率得到1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl 4-(furan-2-ylmethylamino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel naphthalene-enoates: Design and anticancer activity through regulation cell autophagy

  摘要：

  Eleven dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpent-3-enyl) naphthalene derivatives as anticancer agents through regulating cell autophagy were designed and synthesized. The anticancer activity results indicated that most compounds manifested obvious un-toxic effect on GES-1 and L-02 with IC50 from 0.58 to 1.41 mM. Among them, (S, Z)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl 4-(3,4-dihydroisoquinolin- 2(1 H)-yl)-4-oxobut-2-enoate (compound 4i) could induce cancer cells apoptosis. Further experiments showed that autophagy played an important role in the pro-apoptotic effect of this compound. Preliminary mechanism indicated that this compound could inhibit phosphoinositide 3-kinase/protein kinase B and the mammalian target of rapamycin (PI3K/AKT/mTOR) pathway by mediating apoptosis in an autophagy-dependent manner.

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2019.108747
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 2-呋喃甲胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到4-(2-furylmethylamino)-4-oxo-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于树状大分子的聚肌氨酸星型聚合物的合成和表征：为药物递送应用设计的定义完善的通用平台。

  摘要：

  本文介绍了专为未来药物递送应用而设计的星形聚合物的合成。第5代赖氨酸树状大分子用作肌氨酸N-羧基酐单体的开环聚合反应的大分子引发剂，以生产具有较窄摩尔质量分布和所需流体动力学尺寸控制的32臂星形聚合物。荧光染料标记的聚合物在小鼠中给药以测量血浆药代动力学。观察到较长的循环时间，代表了肿瘤生物物理靶向的理想特性。体内在带有SW620异种移植肿瘤的小鼠中评估了与治疗性分子SN-38偶联的一种星形聚合物的功效，与SN-38前药伊立替康相比，具有较高的抗肿瘤活性和较低的体重减轻，这表明了这些递送系统的潜力。作为进一步的构建，我们证明了这些星形聚合物可以通过有用的化学部分轻松地进行链端官能化，从而为未来的受体靶向策略提供了机会。最后，我们从制药生产的角度描述了这些星形聚合物的合成优势，使其具有吸引力，并通过多种技术报道了这些聚合物的表征。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.0c00768

文献信息

• Chemoselective Acylation of Amines in Aqueous Media
  作者：Sarala Naik、Gitalee Bhattacharjya、Bandana Talukdar、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200300620

  日期：2004.3

  Amines are efficiently acylated by both cyclic and acyclic anhydrides by dissolving them in an aqueous medium with the help of a surfactant, sodium dodecyl sulfate (SDS). Cyclic and acyclic anhydrides react with equal ease with an amine, and amines with various stereo-electronic factors react at the same rates with an anhydride. Chemoselective acylation of amines in the presence of phenols and thiols

  通过在表面活性剂十二烷基硫酸钠 (SDS) 的帮助下将胺溶解在水性介质中，胺被环状酸酐和无环酸酐有效地酰化。环状和无环酸酐与胺反应同样容易，具有各种立体电子因子的胺与酸酐以相同的速率反应。已经实现了在酚类和硫醇存在下胺的化学选择性酰化以及在酚存在下硫醇的化学选择性酰化。反应过程中不使用酸性或碱性试剂。分离酰化产物不需要色谱分离。在中性水性介质中反应，产物容易分离，副产物无害，使本方法成为一种绿色化学过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Post‐Functionalization of an Anderson‐Type Polyoxomolybdate Using a Metal‐Free Diels–Alder Click Reaction
  作者：Hai‐Kuan Yang、Ming‐Ming Su、Li‐Jun Ren、Jing Tang、Yu‐Kun Yan、Wen‐Ke Miao、Ping Zheng、Wei Wang

  DOI：10.1002/ejic.201201399

  日期：2013.3.11

  properties. Accordingly, a major challenge lies in the development of efficient conjugation methods. In this work, we report our application of metal-free Diels–Alder click reactions under mild conditions to covalently link an Anderson-type polyoxomolybdate with some organic groups or biological moieties possessing complex structures or different properties. High coupling efficiencies and facile purification

  通过有机基团或生物基团对多金属氧酸盐 (POM) 进行官能化和后官能化，可以为创建具有协同特性的新型功能杂化物提供通用平台。可以很容易地将此​​类材料设想为在生物学和材料科学中具有许多高级应用。如今，用于与 POM 结合的有机基团或生物部分在结构、尺寸和性质方面很容易变得越来越复杂。因此，一个主要的挑战在于开发有效的缀合方法。在这项工作中，我们报告了我们在温和条件下应用无金属 Diels-Alder 点击反应将安德森型多钼酸盐与一些具有复杂结构或不同性质的有机基团或生物部分共价连接的应用。高偶联效率和简便的纯化方法保证了 > 90 % 的产率。显然，这是合成后功能化 POM 杂化物的理想方法。有了这项技术，为这种后功能化的 POM 混合体寻找有价值的应用将是未来研究的一个非常重要的重点。
• [EN] MAGNETIC PARTICLE CONJUGATES, MICELLES, AND METHODS OF DELIVERING AGENTS<br/>[FR] CONJUGUÉS DE PARTICULES MAGNÉTIQUES, MICELLES ET PROCÉDÉS D'ADMINISTRATION D'AGENTS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2017189356A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Embodiments of the present disclosure provide for magnetic particle conjugates, methods of making the magnetic particle conjugates, methods of using magnetic particle conjugates, micelles (also referred to as a "magnetic composite nanocarrier" (MCNC)), methods of making micelles, methods of using micelles, and the like.

  本公开的实施例提供了磁性颗粒共轭物、制备磁性颗粒共轭物的方法、使用磁性颗粒共轭物的方法、胶束（也称为“磁性复合纳米载体”（MCNC））、制备胶束的方法、使用胶束的方法等。
• A new approach to oligonucleotide labelling using Diels–Alder cycloadditions and detection by SERRS
  作者：Ljiljana Fruk、Antonio Grondin、W. Ewen Smith、Duncan Graham

  DOI：10.1039/b204790j

  日期：——

  Diels-Alder cycloaddition has been used to add a benzotriazole azo dye to a diene tagged oligonucleotide to generate unique SERRS signals at 10 attomoles.

  Diels-Alder环加成反应已用于将苯并三唑偶氮染料添加到二烯标记的寡核苷酸上，以在10个大孔处生成独特的SERRS信号。
• [DE] SUBSTITUIERTE CYCLOHEXYL-1,4-DIAMIN-DERIVATE<br/>[EN] SUBSTITUTED CYCLOHEXYL-1,4-DIAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CYCLOHEXYL-1,4-DIAMINE SUBSTITUES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2005110974A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Cyclohexyl-1,4-diamin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und die Verwendung von substituierten Cyclohexyl-1,4-diamin-Derivaten zur Herstellung von Arzneimitteln.

  这项发明涉及取代的环己基-1,4-二胺衍生物，其制备方法，含有这些化合物的药物以及利用取代的环己基-1,4-二胺衍生物制备药物的用途。