4-(2-oxo-2-phenylethyl)benzenesulfonamide | 181697-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(2-oxo-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-[4-aminosulfonylphenyl]-1-phenyl-ethan-1-one；2-(4-aminosulfonylphenyl)-1-phenylethanone；4-aminosulfonylphenyl-acetophenone；4-(2-Oxo-2-phenylethyl)benzene-1-sulfonamide；4-phenacylbenzenesulfonamide
• CAS: 181697-05-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: ADDQDQRGILNXTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-oxo-2-phenylethyl)benzenesulfonamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 帕瑞昔布
  参考文献：
  名称：

  帕瑞昔布的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备帕瑞昔布的方法，属于药物化学合成领域。该方法以1,2‑二苯乙酮为起始原料，先与氯磺酸/氨水反应制得4‑(2‑氧代‑2‑苯乙基)苯磺酸胺，然后4‑(2‑氧代‑2‑苯乙基)苯磺酸胺经酰化反应，最后经盐酸羟胺缩合成环制得帕瑞昔布。与现有技术相比，该方法反应条件温和，合成路线短，操作简便，成本低廉。

  公开号：

  CN105801508B
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以60.3%的产率得到4-(2-oxo-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  帕瑞昔布的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备帕瑞昔布的方法，属于药物化学合成领域。该方法以1,2‑二苯乙酮为起始原料，先与氯磺酸/氨水反应制得4‑(2‑氧代‑2‑苯乙基)苯磺酸胺，然后4‑(2‑氧代‑2‑苯乙基)苯磺酸胺经酰化反应，最后经盐酸羟胺缩合成环制得帕瑞昔布。与现有技术相比，该方法反应条件温和，合成路线短，操作简便，成本低廉。

  公开号：

  CN105801508B

文献信息

• Sulfonyl-containing 2,3-diarylindole compounds, methods for making same, and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040058977A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to sulfonyl-containing 2,3-diarylindole, especially to new compounds of general Formula, to a preparation method for their preparation, to pharmaceutical compositions containing said compound, and to the medical use thereof in the treatment of diseases relating to the inhibition of cyclooxygenase-2 (COX-2).

  本发明涉及含砜基的2,3-二芳基吲哚，特别涉及一般式的新化合物，其制备方法，含有该化合物的药物组合物，以及在治疗与环氧合酶-2（COX-2）抑制有关的疾病中的医疗用途。
• Substituted isoxazoles for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP1223167A3

  公开（公告）日：2002-08-07

  A class of substituted isoxazolyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula (III) wherein R7 is selected from hydroxyl, lower alkyl, carboxyl, halo, lower carboxylalkyl, lower alkoxycarbonylalkyl, lower alkoxyalkyl, lower carboxyalkoxyalkyl, lower haloalkyl, lower haloalkylsulfonyloxy, lower hydroxyalkyl, lower aryl (hydroxylalkyl), lower carboxyaryloxyalkyl, lower alkoxycarbonylaryloxyalkyl, lower cycloalkyl, lower cycloalkylalkyl, and lower aralkyl; and wherein R8 is one or more radicals independently selected from hydrido, lower alkylsulfinyl, lower alkyl, cyano, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, lower haloalkyl, hydroxyl, lower hydroxyalkyl, lower haloalkoxy, amino, lower alkylamino, lower arylamino, lower aminoalkyl, nitro, halo, lower alkoxy, aminosulfonyl, and lower alkylthio; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类取代的异氧氮杂环化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式（III）定义，其中R7从羟基，低烷基，羧基，卤素，低羧基烷基，低烷氧羰基烷基，低烷氧基烷基，低羧氧基烷氧基，低卤代烷基，低卤代烷基磺酰氧基，低羟基烷基，低芳基（羟基烷基），低羧基芳氧基烷基，低烷氧羰基芳氧基烷基，低环烷基，低环烷基烷基和低芳基烷基中选择；R8是一个或多个基团，独立地从氢化物，低烷基亚砜基，低烷基，氰基，羧基，低烷氧羰基，低卤代烷基，羟基，低羟基烷基，低卤代氧基，氨基，低烷基氨基，低芳基氨基，低氨基烷基，硝基，卤素，低烷氧基，氨基磺酰基和低烷硫基中独立选择；或其药学上可接受的盐。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF DIARYLISOXAZOLE SULFONAMIDE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCEDES DESTINES LA PREPARATION D'UN COMPOSE DE DIARYLISOXAZOLE SULFONAMIDE ET D'INTERMEDIAIRES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2005123701A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The disclosure provides a method for the preparation of a diarylisoxazolé sulfonamide compound comprising contacting a deoxybenzoin with a secondary amine to form a diarylenamine compound; contacting the diarylenamine compound with an acetylating agent to form an acetyl diarylenamine compound; contacting the acetyl diarylenamine compound with a source of hydroxylamine to form an diaryl isoxazolol compound; eliminating water from the diaryl isoxazolol compound to form a diaryl isoxazole compound, chlorosulfonating the diarylisoxazole compound to form a chlorosulfonyl diaryl isoxazole compound; and contacting the chlorosulfonyl diaryl isoxazole compound with a source of ammonia to form the diarylisoxazole sulfonamide compound.

  该公开提供了一种制备二芳基异噁唑磺胺化合物的方法，包括将脱氧苯并与二级胺接触以形成二芳胺化合物；将二芳胺化合物与乙酰化剂接触以形成乙酰二芳胺化合物；将乙酰二芳胺化合物与羟胺源接触以形成二芳异噁唑醇化合物；从二芳异噁唑醇化合物中除去水分以形成二芳异噁唑化合物，将二芳异噁唑化合物氯磺化以形成氯磺基二芳异噁唑化合物；并将氯磺基二芳异噁唑化合物与氨源接触以形成二芳异噁唑磺胺化合物。
• Substituted imidazo 1,2a&rcub;azines as selective inhibitors of cox-2
  申请人：Laboratorios S.A.L.V.A.T., S.A.

  公开号：US06670365B1

  公开（公告）日：2003-12-30

  The invention refers to new compounds of formula (I), wherein A and B are selected from the group consisting of N and CH, with the condition that when A is N, B is N; R1 is selected from the group consisting of CH3 and NH2; R2 and R3 are selected from the group consisting of H, CH3, Br, Cl, COCH3 and OCH3; and R4, R5 and R6, are selected from the group consisting of H, F, Cl, Br, (C1-C3)-alkyl, trifluoromethyl, (C1-C3)-alkoxy and trifluoromethoxy. Compounds of formula (I) are prepared by reaction of a substituted aminoazine with a substituted 2-bromo-2-(4-R1-sulfonylphenyl)-1-phenylethanone in a polar solvent. These new compounds inhibit COX-2 with high selectivity over COX-1. They are useful for the treatment of inflamation and/or cyclooxygenase-mediated diseases, having the additional advantage of a reduced potencial for ulcerogenic effects.

  该发明涉及公式（I）的新化合物，其中A和B选自N和CH的组，条件是当A为N时，B为N；R1选自CH3和NH2的组；R2和R3选自H、CH3、Br、Cl、COCH3和OCH3的组；R4、R5和R6选自H、F、Cl、Br、（C1-C3）-烷基、三氟甲基、（C1-C3）-烷氧基和三氟甲氧基的组。通过在极性溶剂中将取代的氨基嘧啶与取代的2-溴-2-(4-R1-磺酰基苯基)-1-苯基乙酮反应制备公式（I）的这些新化合物。这些新化合物对COX-2具有高选择性抑制作用，而对COX-1具有较低影响。它们可用于治疗炎症和/或环氧合酶介导的疾病，具有减少溃疡作用的额外优势。
• [EN] SUBSTITUTED ISOXAZOLES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] ISOXAZOLES SUBSTITUES UTILISABLES DANS LE TRAITEMENT D'INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1996025405A1

  公开（公告）日：1996-08-22

  (EN) A class of substituted isoxazolyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula (III) whrein R7 is selected from hydroxyl, lower alkyl, carboxyl, halo, lower carboxyalkyl, lower alkoxycarbonylalkyl, lower alkoxyalkyl, lower carboxyalkoxyalkyl, lower haloalkyl, lower haloalkylsulfonyloxy, lower hydroxylalkyl, lower aryl (hydroxylalkyl), lower carboxyaryloxyalkyl, lower alkoxycarbonylaryloxyalkyl, lower cycloalkyl, lower cycloalkylalkyl, and lower aralkyl; and wherein R8 is one or more radicals independently selected from hydrido, lower alkylsulfinyl, lower alkyl, cyano, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, lower haloalkyl, hydroxyl, lower hydroxyalkyl, lower haloalkoxy, amino, lower alkylamino, lower arylamino, lower aminoalkyl, nitro, halo, lower alkoxy, aminosulfonyl, and lower alkylthio; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) Cette invention concerne une classe de composés d'isoxazolyle substitué pouvant être utilisés dans le traitement d'inflammations et de troubles liés à des inflammations. Les composés suscitant un intérêt particulier sont représentés par la formule (III), dans laquelle R7 est choisi parmi hydroxyle, alkyle inférieur, carboxyle, halo, carboxyalkyle inférieur, alcoxycarbonylalkyle inférieur, alcoxyalkyle inférieur, carboxyalcoxyalkyle inférieur, haloalkyle inférieur, haloalkylsulfonyloxy inférieur, hydroxylalkyle inférieur, aryle(hydroxylalkyle) inférieur, carboxyaryloxyalkyle inférieur, alcoxycarbonylaryloxyalkyle inférieur, cycloalkyle inférieur, cycloalkylalkyle inférieur et aralkyle inférieur; et R8 représente un ou plusieurs radicaux choisis indépendamment parmi hydrido, alkylsulfinyle inférieur, alkyle inférieur, cyano, carboxyle, alcoxycarbonyle inférieur, haloalkyle inférieur, hydroxyle, hydroxyalkyle inférieur, haloalcoxy inférieur, amino, alkylamino inférieur, arylamino inférieur, aminoalkyle inférieur, nitro, halo, alcoxy inférieur, aminosulfonyle et alkylthio inférieur. Cette invention concerne également les sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique.

  本发明涉及一类取代的异噁唑基化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式（III）定义，其中R7选自羟基，较低的烷基，羧基，卤素，较低的羧基烷基，较低的烷氧羰基烷基，较低的烷氧基烷基，较低的羧氧基烷氧基烷基，较低的卤代烷基，较低的卤代烷基磺酰氧基，较低的羟基烷基，较低的芳基（羟基烷基），较低的羧基芳氧基烷基，较低的烷氧羰基芳氧基烷基，较低的环烷基，较低的环烷基烷基和较低的芳基烷基；R8是一个或多个基团，独立选择自氢，较低的烷基亚砜基，较低的烷基，氰基，羧基，较低的烷氧羰基，较低的卤代烷基，羟基，较低的羟基烷基，较低的卤代烷氧基，氨基，较低的烷基氨基，较低的芳基氨基，较低的氨基烷基，硝基，卤素，较低的烷氧基，氨基磺酰基和较低的烷硫基；或其药学上可接受的盐。