4-(2-氧代-2-苯基乙基)苯磺酰氯 | 185345-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-(2-氧代-2-苯基乙基)苯磺酰氯
• 英文名称: 4-(2-oxo-2-phenylethyl)benzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 2-(4-Chlorosulfonyl)phenylacetophenone；4-Phenacylbenzenesulfonyl chloride
• CAS: 185345-56-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃S
• 分子量: 294.759
• InChiKey: AXKYLYFXAOXART-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氧代-2-苯基乙基)苯磺酰氯 在 盐酸羟胺 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 伐地考昔
  参考文献：
  名称：

  一种帕瑞昔布钠制备方法

  摘要：

  本发明属于帕瑞昔布钠生产技术领域。一种帕瑞昔布钠的制备方法：(1)二苯乙酮与氯磺酸进行磺化反应，得到中间体Ⅰ1‑苯基‑2‑(4‑磺酰氯基苯基)乙酮；(2)中间体Ⅰ与乙酰氯进行乙酰化反应，得到中间体Ⅱ1‑苯基‑2‑(4‑磺酰氯基苯基)‑2‑乙酰基乙酮；(3)中间体Ⅱ的精制；(4)将精制的中间体Ⅱ与盐酸羟胺进行成环反应，得到中间体Ⅲ4‑(5‑甲基‑3‑苯基‑4‑异噁唑)苯磺酰氯；(5)中间体Ⅲ和氨水进行氨化反应，得到中间体Ⅳ4‑(5‑甲基‑3‑苯基‑4‑异噁唑)苯磺酰胺；(6)中间体Ⅳ与丙酸酐进行丙酰化反应，得帕瑞昔布；(7)将中间体Ⅴ与氢氧化钠进行成盐反应，得帕瑞昔布钠。本发明解决了现有帕瑞昔布钠的合成方法反应过程复杂与生产成本高的技术问题。

  公开号：

  CN112661713A
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2-氧代-2-苯基乙基)苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  一种帕瑞昔布钠制备方法

  摘要：

  本发明属于帕瑞昔布钠生产技术领域。一种帕瑞昔布钠的制备方法：(1)二苯乙酮与氯磺酸进行磺化反应，得到中间体Ⅰ1‑苯基‑2‑(4‑磺酰氯基苯基)乙酮；(2)中间体Ⅰ与乙酰氯进行乙酰化反应，得到中间体Ⅱ1‑苯基‑2‑(4‑磺酰氯基苯基)‑2‑乙酰基乙酮；(3)中间体Ⅱ的精制；(4)将精制的中间体Ⅱ与盐酸羟胺进行成环反应，得到中间体Ⅲ4‑(5‑甲基‑3‑苯基‑4‑异噁唑)苯磺酰氯；(5)中间体Ⅲ和氨水进行氨化反应，得到中间体Ⅳ4‑(5‑甲基‑3‑苯基‑4‑异噁唑)苯磺酰胺；(6)中间体Ⅳ与丙酸酐进行丙酰化反应，得帕瑞昔布；(7)将中间体Ⅴ与氢氧化钠进行成盐反应，得帕瑞昔布钠。本发明解决了现有帕瑞昔布钠的合成方法反应过程复杂与生产成本高的技术问题。

  公开号：

  CN112661713A

文献信息

• Substituted isoxazoles for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP1223167A3

  公开（公告）日：2002-08-07

  A class of substituted isoxazolyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula (III) wherein R7 is selected from hydroxyl, lower alkyl, carboxyl, halo, lower carboxylalkyl, lower alkoxycarbonylalkyl, lower alkoxyalkyl, lower carboxyalkoxyalkyl, lower haloalkyl, lower haloalkylsulfonyloxy, lower hydroxyalkyl, lower aryl (hydroxylalkyl), lower carboxyaryloxyalkyl, lower alkoxycarbonylaryloxyalkyl, lower cycloalkyl, lower cycloalkylalkyl, and lower aralkyl; and wherein R8 is one or more radicals independently selected from hydrido, lower alkylsulfinyl, lower alkyl, cyano, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, lower haloalkyl, hydroxyl, lower hydroxyalkyl, lower haloalkoxy, amino, lower alkylamino, lower arylamino, lower aminoalkyl, nitro, halo, lower alkoxy, aminosulfonyl, and lower alkylthio; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类取代的异氧氮杂环化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式（III）定义，其中R7从羟基，低烷基，羧基，卤素，低羧基烷基，低烷氧羰基烷基，低烷氧基烷基，低羧氧基烷氧基，低卤代烷基，低卤代烷基磺酰氧基，低羟基烷基，低芳基（羟基烷基），低羧基芳氧基烷基，低烷氧羰基芳氧基烷基，低环烷基，低环烷基烷基和低芳基烷基中选择；R8是一个或多个基团，独立地从氢化物，低烷基亚砜基，低烷基，氰基，羧基，低烷氧羰基，低卤代烷基，羟基，低羟基烷基，低卤代氧基，氨基，低烷基氨基，低芳基氨基，低氨基烷基，硝基，卤素，低烷氧基，氨基磺酰基和低烷硫基中独立选择；或其药学上可接受的盐。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF DIARYLISOXAZOLE SULFONAMIDE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCEDES DESTINES LA PREPARATION D'UN COMPOSE DE DIARYLISOXAZOLE SULFONAMIDE ET D'INTERMEDIAIRES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2005123701A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The disclosure provides a method for the preparation of a diarylisoxazolé sulfonamide compound comprising contacting a deoxybenzoin with a secondary amine to form a diarylenamine compound; contacting the diarylenamine compound with an acetylating agent to form an acetyl diarylenamine compound; contacting the acetyl diarylenamine compound with a source of hydroxylamine to form an diaryl isoxazolol compound; eliminating water from the diaryl isoxazolol compound to form a diaryl isoxazole compound, chlorosulfonating the diarylisoxazole compound to form a chlorosulfonyl diaryl isoxazole compound; and contacting the chlorosulfonyl diaryl isoxazole compound with a source of ammonia to form the diarylisoxazole sulfonamide compound.

  该公开提供了一种制备二芳基异噁唑磺胺化合物的方法，包括将脱氧苯并与二级胺接触以形成二芳胺化合物；将二芳胺化合物与乙酰化剂接触以形成乙酰二芳胺化合物；将乙酰二芳胺化合物与羟胺源接触以形成二芳异噁唑醇化合物；从二芳异噁唑醇化合物中除去水分以形成二芳异噁唑化合物，将二芳异噁唑化合物氯磺化以形成氯磺基二芳异噁唑化合物；并将氯磺基二芳异噁唑化合物与氨源接触以形成二芳异噁唑磺胺化合物。
• Sulfonylamino acid derivatives
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06177466B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  The present invention is related to: (i) matrix metalloproteinase inhibitors containing sulfonylamino acid derivatives of the formula (Ia): wherein R1 is hydrogen, C1-4 alkyl; R is hydrogen, C1-8 alkyl etc.; E is —CONR3—, in which R3 is hydrogen, C1-4 alkyl etc., —NR3CO—, —CO—O—, —O—CO— etc.; A is hydrogen, C1-8 alkyl, C3-7 cycloalkyl, or Ar; J is bond, C2-4 alkylene etc.; G is —(CH2)m— in which m is 2, 3 or 4, or in which R6 and R7 is hydrogen, C1-8 alkyl etc.; and non-toxic salts thereof, (ii) novel sulfonylamino acid derivatives of the formula (Ib): wherein all the symbols are the same meaning as (i); and non-toxic salts thereof, and (iii) process for the preparation of the compound of the formula (Ib). The compounds of the formula (Ia) are useful for prevention and/or treatment of diseases induced by overexpression and excess activity of MMP. The diseases such as above, for example, are rheumatoid, arthrosteitis, unusual bone resorption, osteoporosis, periodontitis, interstitial nephritis, arteriosclerosis, pulmonary emphysema, cirrhosis, cornea injury, metastasis of, invasion of or growth of tumor cell, autoimmune disease (Crohn's disease, Sjogren's syndrome etc.), disease caused by vascular emigration or infiltration of leukocytes, arterialization.

  本发明涉及:(i)包含式(Ia)的磺酰氨基酸衍生物的基质金属蛋白酶抑制剂:其中R1是氢，C1-4烷基; R是氢，C1-8烷基等; E是—CONR3—，其中R3是氢，C1-4烷基等，—NR3CO—，—CO—O—，—O—CO—等; A是氢，C1-8烷基，C3-7环烷基或Ar; J是键，C2-4烷基等; G是—(CH2)m—，其中m为2, 3或4，或其中R6和R7是氢，C1-8烷基等; 及其非毒性盐，(ii)式(Ib)的新型磺酰氨基酸衍生物:其中所有符号的含义与(i)相同; 及其非毒性盐，和(iii)制备式(Ib)化合物的方法。式(Ia)的化合物对于预防和/或治疗由MMP过度表达和过度活性引起的疾病是有用的。例如，上述疾病包括类风湿、关节炎、异常骨吸收、骨质疏松症、牙周炎、间质性肾炎、动脉粥样硬化、肺气肿、肝硬化、角膜损伤、转移、肿瘤细胞的侵袭或生长、自身免疫性疾病（克罗恩病、干燥综合征等）、由白细胞的血管移行或浸润引起的疾病、动脉化等。
• Substituted sulfonylphenylheterocycles as cyclooxygenase-2 and 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20040147565A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  This invention is in the field of antiinflammatory pharmaceutical agents and specifically relates to compounds, compositions and methods for treating disorders mediated by cyclooxygenase-2 or 5-lipoxygenase, such as inflammation.

  这项发明涉及抗炎药物领域，具体涉及化合物、组合物和治疗通过环氧合酶-2或5-脂氧合酶介导的疾病（如炎症）的方法。
• [EN] SUBSTITUTED OXAZOLES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] OXAZOLES SUBSTITUES UTILISES DANS LE TRAITEMENT D'INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1996036617A1

  公开（公告）日：1996-11-21

  (EN) A class of substituted oxazoles is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (I), wherein R is selected from hydrido, halo, mercapto, hydroxyl, carboxyalkylthio, carboxyalkylthioalkyl, carboxyalkoxy, carboxyalkoxyalkyl, haloalkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkoxy, aryloxy, aralkoxy, alkylamino, aminocarbonyl, alkoxyalkyl, carboxy(haloalkyl), alkyl, hydroxyalkyl, haloalkyl, alkenyl, hydroxyalkenyl, alkynyl, hydroxyalkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aminoalkyl, hydroxyalkoxyalkyl, alkylcarbonyl, phosphonylalkyl, amino acid residue, heterocyclylalkyl, cyanoalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, carboxy, carboxyalkyl, arylthioalkyl, aminocarbonylalkyl, alkylcarbonylaminoalkyl, alkoxycarbonylaminoalkyl, aralkoxycarbonylaminoalkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, aryloxyalkyl, aralkoxyalkyl, heteroaryloxyalkyl and heteroarylalkoxyalkyl; wherein R1 is selected from cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl and heterocyclyl, wherein R1 is optionally substituted at a substitutable position by alkyl, alkylamino, alkoxy and halo; wherein R2 is selected from alkyl and amino; and wherein R3 is selected from hydrido and alkyl.(FR) L'invention se rapporte à une classe d'oxazoles substitués destinés à être utilisés dans le traitement d'inflammations ou de troubles liés à des inflammations. Des composés d'intérêt particulier sont définis par la formule (I) dans laquelle R est sélectionné parmi hydrido, halo, mercapto, hydroxyle, carboxyalkylthio, carboxyalkylthioalkyle, carboxyalcoxy, carboxyalcoxyalkyle, haloalcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, alcoxy, aryloxy, aralcoxy, alkylamino, aminocarbonyle, alcoxyalkyle, carboxy(haloalkyle), alkyle, hydroxyalkyle, haloalkyle, alcényle, hydroxyalcényle, alkynyle, hydroxyalkynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aminoalkyle, hydroxyalcoxyalkyle, alkylcarbonyle, phosphonylalkyle, un résidu aminoacide, hétérocyclylalkyle, cyanoalkyle, alcoxycarbonyle, alcoxycarbonylalkyle, carboxy, carboxyalkyle, arylthioalkyle, aminocarbonylalkyle, alkylcarbonylaminoalkyle, alcoxycarbonylaminoalkyle, aralcoxycarbonylaminoalkyle, aryle, hétéroaryle, aralkyle, aryloxyalkyle, aralcoxyalkyle, hétéroaryloxyalkyle et hétéroarylalcoxyalkyle; où R1 est sélectionné parmi cycloalkyle, cycloalcényle, aryle et hétérocyclyle, R1 étant éventuellement substitué à une position substituable par alkyle, alkylamino, alcoxy et halo; où R2 est sélectionné parmi alkyle et amino; et où R3 est sélectionné parmi hydrido et alkyle.

  (中文) 描述了一类替代噁唑用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式（I）定义，其中R从氢化物，卤素，巯基，羟基，羧基烷基硫，羧基烷基硫烷基，羧基烷氧基，羧基烷氧基烷基，卤代烷氧基，烷基硫，烷基亚磺酰基，烷氧基，芳氧基，芳基氧烷基，烷基氨基，氨基羰基，烷氧基烷基，羧基（卤代烷基），烷基，羟基烷基，卤代烷基，烯基，羟基烯基，炔基，羟基炔基，环烷基，环烷基烷基，氨基烷基，羟基烷氧基烷基，烷基羰基，磷酸酯基烷基，氨基酸残基，杂环烷基烷基，氰基烷基，烷氧羰基，烷氧羰基烷基，羧基，羧基烷基，芳基硫烷基，氨基羰基烷基，烷基羰基氨基烷基，烷氧羰基氨基烷基，芳基氧羰基氨基烷基，芳基，杂环芳基，芳基氧烷基，芳基氧烷基烷基，杂环芳基氧烷基和杂环芳基氧烷基烷基中选择; 其中R1从环烷基，环烯基，芳基和杂环烷基中选择，其中R1在可替换位置上可选地被烷基，烷基氨基，烷氧基和卤素取代; 其中R2从烷基和氨基中选择; 而R3从氢化物和烷基中选择。