1-乙氧基乙烯基辛酸酯 | 193155-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-乙氧基乙烯基辛酸酯
• 英文名称: 1-ethoxyvinyl octanoate
• 英文别名: 1-Ethoxyethenyl octanoate
• CAS: 193155-48-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: URIWYOBXOZSAHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苏合香醇 、 1-乙氧基乙烯基辛酸酯 在 Zeolite NaA 、 neodymium (III) isopropoxide 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到octanoic acid 1-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  差向异构化和酰化结合：Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer催化剂起作用。

  摘要：

  已经开发出一种实用的手性仲醇的消旋外消旋方法。Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer催化剂，例如异丙醇钕（III）能够使这些醇消旋，同时保留分子中的其他立体中心。这对于循环不需要的醇的动力学拆分产物特别有用。通过将这种消旋化与使用异丙烯基或乙氧基乙烯基酯作为酰基供体的酰化结合，可以实现原料的快速直接回收。甾体雌二醇甲基醚证明了差向异构化和酰化结合的过程。

  DOI：

  10.1039/b413944e

文献信息

• Convenient Enzymatic Resolution of Alcohols Using Highly Reactive, Nonharmful Acyl Donors, 1-Ethoxyvinyl Esters
  作者：Yasuyuki Kita、Yasushi Takebe、Kenji Murata、Tadaatsu Naka、Shuji Akai

  DOI：10.1021/jo9910785

  日期：2000.1.1

  1-Ethoxyvinyl esters 3, a new type of acyl donors for enzymatic resolution of racemic alcohols, were disclosed to be superior to the contemporary major reagents, vinyl esters 1 and isopropenyl esters 2. Three features of 3 are noticeable: (1) 3 generates ethyl acetate as a single coproduct, which does not affect any enzymes, while acetaldehyde liberated from 1 deactivates some kinds of lipases. (2)

  1-乙氧基乙烯基酯3是用于消旋外消旋醇酶促分解的一种新型酰基供体，其性能优于现代主要试剂乙烯基酯1和异丙烯基酯2。3的三个特征十分明显：（1）3生成乙酸乙酯为单一副产物，不影响任何酶，而从1释放的乙醛会使某些脂肪酶失活。（2）3的反应性不少于1，并且比2高得多，并且产物的光学纯度与1和2一样高。特别是，通常观察到3显示出更高的反应性。对于使用白色念珠菌脂肪酶（最常用的脂肪酶之一）的反应，其对底物的适应性较广，但对乙醛敏感，反应速率大于1。给出了十二个外消旋仲醇的动力学拆分实例（5和10）和一种中消元醇7的不对称化反应，其中使用了乙酸3a或辛酸3b和四种脂肪酶。（3）阐明了用一锅法从相应的羧酸制备3和随后的醇的酶促分解的方法，该方法尚未报道使用1或2。通过该程序得到的产品的化学和光学收率与分离得到的3相似。被阐明。通过该程序得到的产品的化学和光学收率与分离得到的3相似。被阐明。通过该程序得到