N-(3-nitrobenzylidene)aniline oxide | 94664-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-nitrobenzylidene)aniline oxide
• 英文别名: 1-(3-nitrophenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 94664-75-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: MVRJCWHZAFUMPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  428.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸叔丁酯 、 N-(3-nitrobenzylidene)aniline oxide 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 tert-butyl 5-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1-phenylimidazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-咪唑啉酮的催化非对映和对映选择性合成

  摘要：

  手性环状脲（2-咪唑啉酮）是由硝酮与异氰基乙酸酯反应制得的，采用的是一种多催化体系，该体系结合了双功能的布朗斯台德碱-方酰胺有机催化剂和作为路易斯酸的Ag +。该反应可以用一系列衍生自芳基-和环烷基醛的，具有中等非对映选择性和良好对映选择性的硝酮来完成。提出了一种可行的机理，其中涉及将硝酮和异氰基乙酸酯进行最初的正式[3 + 3]环加成，然后重排成氨基异氰酸酯并环化成咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01244
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3-nitrobenzylidene)aniline oxide
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Catalytic Synthesis of Novel and Known Bis(Pyrazolyl) Methanes by the use of α-aryl-N-phenyl Nitrones in Aqueous Media

  摘要：

  在一定量的硅钨酸催化下，在 EtOH/H2O 溶液中，芳基 N-苯基硝基腈与 3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮反应，意外地得到了高产率的双(3-羟基-1-苯基吡唑基)芳基甲烷，而不是两种可能的 1,3-加成产物。这是首次报道通过硝基化合物和吡唑啉-5-酮反应合成双（3-羟基-1-苯基吡唑基）芳基甲烷。文中提出了这一过程的可能机理。

  DOI：

  10.3184/174751914x14114871789226

文献信息

• A green synthesis of nitrones in glycerol
  作者：Monire Shariatipour、Masoumeh Jadidinejad、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s12039-019-1677-7

  日期：2019.10

  AbstractAn eco-friendly and efficient synthesis of nitrones is presented by condensation of an equimolar amount of aldehydes and N-substituted hydroxylamine hydrochlorides in glycerol as a recyclable solvent-catalyst. This novel protocol provides rapid and mild access to a series of nitrone derivatives in good to excellent yields in the absence of catalyst and base. Graphic abstractSYNOPSIS In this

  摘要通过将等摩尔量的醛和N-取代的羟胺盐酸盐在甘油中作为可循环利用的溶剂催化剂进行缩合，提出了一种环保，高效的硝酮合成方法。在没有催化剂和碱的情况下，这种新颖的方法可以快速温和地获得一系列硝酮衍生物，收率好至极好。 图形摘要提要在这项研究中，使用甘油作为溶剂催化剂的无碱方案被用于醛和N-取代的羟胺盐酸盐的缩合反应的环保合成硝酮。 醛与N-取代的羟胺盐酸盐在甘油中的缩合
• Addition of Silyl Ketene Acetals to Nitrones Catalyzed by Lanthanide Triflates
  作者：Changtao Qian、Longcheng Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00636-0

  日期：2000.9

  α-Aryl-N-phenyl nitrones reacted with silyl ketene acetals mediated by lanthanum trifloromethanesulfonate (triflate) to afford the addition product in excellent yield under mild conditions. α-Aryl-N-tert-butyl nitrone reacted with ethyl trimethylsilylacetate to yield the unexpected α,β-unsaturated ester in a 100% E-form. A possible mechanism for the process is discussed.

  α-芳基-N-苯基硝酮与三氟甲烷磺酸镧（三氟甲磺酸镧）介导的甲硅烷基乙烯酮缩醛反应，可在温和条件下以优异的收率得到加成产物。α -芳基- ñ -叔丁基硝酮与三甲基硅乙酯反应，得到意想不到的α，β -不饱和酯在100％ë构型中。讨论了该过程的可能机制。
• Direct α-amination of nitrones achieved by DBU-activated N -haloimides
  作者：Mengru Li、Fushun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.036

  日期：2016.8

  Direct α-amination of nitrones has been developed by using N-haloimide-DBU protocol. Reaction of nitrones with N-haloimide takes place readily in the presence of DBU in DCM, affording directly α-aminonitrones in moderate to excellent yields. N-Haloimide activated by DBU provides both a halogen cation and a nitrogen anion source. E- and Z-isomerization of α-aminonitrones was examined and found to be

  通过使用N-卤代酰亚胺-DBU协议已开发出硝酮的直接α-胺化反应。在DCM中，在DBU的存在下，硝酮与N-卤代酰亚胺的反应容易发生，以中等至优异的产率直接提供α-氨基硝酮。由DBU活化的N-卤酰亚胺提供了卤素阳离子和氮阴离子源。检查了α-氨基硝酮的E-和Z-异构化，发现它对酸性物质如硅胶和布朗斯台德酸高度敏感。除硝酮外，喹啉N-氧化物也是合适的底物。该方案实现的直接胺化显示了硝酮和喹啉N-氧化物的新反应性。
• Unprecedented Synthesis of 3-Alkenyl-3-ethoxy-2-iminoketones via 1,3-Dipolar Cycloadditions of Nitrones with Alkynyl Fischer Carbene Complexes
  作者：María Inés Flores-Conde、Miguel Angel Vázquez、Leonor Reyes、Joaquín Tamariz、Francisco Delgado

  DOI：10.1021/om400420c

  日期：2013.8.12

  unreported [3 + 2] cycloaddition/rearrangement and ring-opening cascade process of the Fischer carbene complexes (CO)5M═C(C≡C–Ar)OCH2CH3 1a–c (M = Cr) and 1d–f (M = W) and (CO)5M═C(C≡C-cyclohexenyl)OCH2CH3 23a (M = Cr) and 23b (M = W) with C,N-diaryl nitrones (7a–f) is described. It is likely that the unstable 2,3-dihydroisoxazole carbene complexes produced in the [3 + 2] cycloaddition undergo a rapid

  新型且高度取代的（2 Z，3 Z）-3-乙氧基-1-（芳基/环己烯基）-4-芳基-2-（苯基亚氨基）but-3-en-1-one衍生物的合成24a – k和图27A - ë由一个意想不到的和以前未报告的[3 + 2]环加成/重排和费卡宾络合物（CO）的开环级联过程5 M═C（C≡C-AR）OCH 2 CH 3 1A - ç（ M = Cr）为1D - ˚F（M = W）和（CO）5 M═C（C≡C环己烯基）OCH 2 CH 3 23A（M = Cr）为23B（M = W）与Ç，Ñ -diaryl硝酮（7A - ˚F）进行说明。很可能的是，在[3 + 2]环加成产生的不稳定的2,3-二氢异恶唑卡宾络合物经历快速和新重排，随后进行立体选择性电环开环过程在低温下，以得到仅（Ž，Z）非对映异构体24a – k和27a – e作为分离产物。通过NOE测量和X射线单晶衍射来支持产品的立体化学分配。
• A facile, regio and diastereoselective synthesis of functionalized azetidin-2-ones: Cu(I) mediated Kinugasa reaction of functionalized nitrones with acetylenic alcohols
  作者：Priyanka Sharma、Dinesh Mahajan、Vipan Kumar、Rupesh Kumar、Gaurav Bhargava

  DOI：10.1080/00397911.2024.2321596

  日期：2024.4.2

  The manuscript presents an efficient method for the synthesis of various cis-azetidin-2-ones with high regio- and diastereoselectivity. This approach utilizes Kinugasa reaction involving diverse fu...

  该手稿提出了一种合成具有高区域和非对映选择性的各种顺式氮杂环丁烷-2-酮的有效方法。该方法利用涉及多种功能的衣笠反应...