C-(4-biphenyl)-N-phenylnitrone | 1013102-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-(4-biphenyl)-N-phenylnitrone
• 英文别名: N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)aniline oxide；N-phenyl-1-(4-phenylphenyl)methanimine oxide
• CAS: 1013102-63-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: ZQIPRPKKFHZTHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-indan-1,3-dione 、 C-(4-biphenyl)-N-phenylnitrone 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以61 %的产率得到2′-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-1,3-dioxo-1,3-dihydrospiro[indene-2,3′-indole] 1′-oxide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的 N-芳基硝酮与 2-重氮-1,3-茚满酮的螺环化反应：螺环吲哚-N-氧化物的合成及其与马来酰亚胺的 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  一种通过 Rh(III) 催化的 N-芳基硝酮与 2-重氮-1,3-茚满二酮作为 C1 合成子的 [4 + 1] 螺环化反应制备螺环吲哚-N-氧化物的有效策略条件提出。从该反应中，可以轻松获得 40 个螺环吲哚-N-氧化物，收率高达 98%。此外，通过与马来酰亚胺的非对映选择性 1,3-偶极环加成反应，标题化合物可成功用于构建结构有趣的含马来酰亚胺的稠合多环支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00117
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 C-(4-biphenyl)-N-phenylnitrone
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Catalytic Synthesis of Novel and Known Bis(Pyrazolyl) Methanes by the use of α-aryl-N-phenyl Nitrones in Aqueous Media

  摘要：

  在一定量的硅钨酸催化下，在 EtOH/H2O 溶液中，芳基 N-苯基硝基腈与 3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮反应，意外地得到了高产率的双(3-羟基-1-苯基吡唑基)芳基甲烷，而不是两种可能的 1,3-加成产物。这是首次报道通过硝基化合物和吡唑啉-5-酮反应合成双（3-羟基-1-苯基吡唑基）芳基甲烷。文中提出了这一过程的可能机理。

  DOI：

  10.3184/174751914x14114871789226

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Polysubstituted Pyrroles through [3+1+1] Cycloaddition Reaction of Nitrones and Isocyanides
  作者：Zhuang Tian、Jiaojiao Xu、Bingxin Liu、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00798

  日期：2018.5.4

  An efficient, copper-catalyzed [3+1+1] cycloaddition reaction was developed for the expedient synthesis of pharmacologically interesting polysubstituted pyrroles from easily available nitrones and α-acidic isocyanides. The given approach features a new mode of cycloaddition between nitrones and isocyanides with wide substrate scope, good functional group tolerance, and operational simplicity. The operando

  开发了一种有效的铜催化的[3 + 1 + 1]环加成反应，用于从易于获得的硝酮和α-酸性异氰酸酯方便地合成药理学上有趣的多取代吡咯。给定的方法具有在硝酮和异氰酸酯之间进行环加成的新模式，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。操作红外光谱用于反应中间体的表征。
• Synthesis of novel isoxazolidine derivatives and studies for their antifungal properties
  作者：K Ravi Kumar

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00077-1

  日期：2003.6

  A series of novel 5-substituted isoxazolidine derivatives 3a(i-viii), 3b(i-viii) and 3c(i-viii) have been prepared and their antifungal activity on Aspergillus flavus, Fusarium moniliforme and Botrydiplodia theobromae have been evaluated. (C) 2003 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• Rh(III)-Catalyzed C–H Cyclization of Arylnitrones with Diazo Compounds: Access to <i>N</i>-Hydroxyindolines
  作者：Ramesh B. Dateer、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03273

  日期：2016.1.4

  We have developed the Cp*Rh(III)-catalyzed cyclization reaction of arylnitrones with diazo compounds to obtain N-hydroxyindoline products under mild conditions. The substrate scope and functional group compatibility were examined with the demonstration of synthetic utility.