(1R,2S)-Methoxamine | 13699-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-Methoxamine
• 英文别名: l-methoxamine；methoxamine；(1R,2S)-2-amino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)propan-1-ol；Benzyl alcohol, alpha-(1-aminoethyl)-2,5-dimethoxy-
• CAS: 13699-29-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: WJAJPNHVVFWKKL-CPCISQLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.361±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-Methoxamine 在 盐酸 、 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (4S,5R)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  尿素/过渡金属协同催化剂用于抗选择性不对称硝基醛醇反应

  摘要：

  开发了一种具有尿素氢键和钴中心特征的协同催化剂，用于抗选择性不对称亨利反应（参见方案）。尿素的H键在提高收率（从30％到84％），对映选择性（从78％到96％）和抗非对映选择性（从3：1到48：1）方面起着至关重要的作用。用该催化剂还可以完成（1 R，2 S）-甲氧胺盐酸盐的简短合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201107785
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 N-乙基哌啶 、 3,5-双三氟甲基苯甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 bis((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ureido)-(salen)cobalt 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R,2S)-Methoxamine
  参考文献：
  名称：

  尿素/过渡金属协同催化剂用于抗选择性不对称硝基醛醇反应

  摘要：

  开发了一种具有尿素氢键和钴中心特征的协同催化剂，用于抗选择性不对称亨利反应（参见方案）。尿素的H键在提高收率（从30％到84％），对映选择性（从78％到96％）和抗非对映选择性（从3：1到48：1）方面起着至关重要的作用。用该催化剂还可以完成（1 R，2 S）-甲氧胺盐酸盐的简短合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201107785

文献信息

• Treatment of faecal incontinence and other conditions with 1r,2s-methoxamine
  申请人：Barras Norman

  公开号：US20050096397A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  1R,2S-Methoxamine may be used topically for effective treatment of faecal incontinence at low doses without local or systemic side effects, for example, without affecting blood pressure. 1R,2S-Methoxamine may be used to treat other disturbances and disorders of the gastro-intestinal, as a pressor agent, as a nasal decongestant and in ophthalomology, at low doses and without significant side effects.

  1R,2S-甲氧肾上腺素可以在低剂量下局部使用，有效治疗肛门失禁，而不会产生局部或全身副作用，例如不会影响血压。1R,2S-甲氧肾上腺素可以在低剂量下使用，治疗其他胃肠道的紊乱和疾病，作为升压剂、鼻腔通气剂和眼科药物，且不会产生显著的副作用。
• Compounds for Treating Urinary Incontinence
  申请人：Thompson Martin Jeffrey

  公开号：US20080090916A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The invention relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable solvate or salt thereof, including a solvate of such a salt, wherein R 1 is a group such that a compound of formula (I) is a prodrug of 1R,2S-methoxamine that is converted within the kidney tubules into its active form or an active metabolite thereof. The compounds find particular use in the treatment or prophylaxis of urinary incontinence.

  本发明涉及公式(I)的化合物或其药学上可接受的溶剂或盐，包括该盐的溶剂，其中R1是一种基团，使得公式(I)的化合物是1R,2S-甲氧肾上腺素的前药，在肾小管内转化为其活性形式或其活性代谢物。这些化合物在治疗或预防尿失禁方面具有特殊用途。
• Treatment of faecal incontinence and other conditions with 1R, 2S-methoxamine
  申请人：Barras Norman

  公开号：US20100022657A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  1R,2S-Methoxamine may be used topically for effective treatment of faecal incontinence at low doses without local or systemic side effects, for example, without affecting blood pressure. 1R,2S-Methoxamine may be used to treat other disturbances and disorders of the gastrointestinal, as a pressor agent, as a nasal decongestant and in ophthalmology, at low does and without significant side effects.

  1R,2S-甲氧肾上腺素可以以低剂量局部使用，有效治疗肛门失禁，而不会产生局部或系统副作用，例如不会影响血压。此外，1R,2S-甲氧肾上腺素也可以以低剂量使用，治疗肠道的其他异常和疾病，作为压力药物、鼻腔解充血剂和眼科用药，并且不会产生明显的副作用。
• TREATMENT OF FAECAL INCONTINENCE AND OTHER CONDITIONS WITH 1R, 2S-METHOXAMINE
  申请人：Norgine BV

  公开号：US20130072567A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  1R,2S-Methoxamine may be used topically for effective treatment of faecal incontinence at low doses without local or systemic side effects, for example, without affecting blood pressure. 1R,2S-Methoxamine may be used to treat other disturbances and disorders of the gastro-intestinal, as a pressor agent, as a nasal decongestant and in ophthalmology, at low does and without significant side effects.

  1R,2S-甲氧肾上腺素可以在低剂量下局部使用，有效治疗肛门失禁，不会引起局部或全身副作用，例如不会影响血压。1R,2S-甲氧肾上腺素可以在低剂量下用于治疗其他胃肠道的疾病和紊乱，作为升压剂、鼻腔解充剂和眼科药物，不会产生显著的副作用。
• Treatment of faecal incontinence with 1r,2s-methoxamine
  申请人：Norgine Europe BV

  公开号：EP2275099A1

  公开（公告）日：2011-01-19

  A process for the production of 1R,2S-methoxamine, which comprises adding trifluoroacetic acid dropwise to a solution comprising (S)-amino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-propanone, the amino group of which is protected, and dimethylphenylsilane and removing the protecting group from the resulting amino-protected(1R,2S)-2-amino-1-(2,5-dimethoxy-phenyl)-1-propanol. Also claimed are 1R,2S-methoxamine or a physiologically tolerable salt thereof for use as a medicament, and a pharmaceutical composition comprising 1R,2S-methoxamine or a physiologically tolerable salt thereof in admixture or conjunction with a pharmaceutically suitable carrier.

  一种生产 1R,2S-甲氧基胺的工艺，包括将三氟乙酸滴加到由(S)-氨基-1-(2,5-二甲氧基苯基)-1-丙酮(其氨基被保护)和二甲基苯基硅烷组成的溶液中，并从得到的氨基保护的(1R,2S)-2-氨基-1-(2,5-二甲氧基苯基)-1-丙醇中除去保护基。还要求得到用作药物的 1R,2S-甲氧基胺或其生理上可耐受的盐，以及包含 1R,2S-甲氧基胺或其生理上可耐受的盐的药物组合物，该组合物与药物上适用的载体混合或一起使用。