4,7-Methano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione,2-(benzoyloxy)-3a,4,7,7a-tetrahydro- | 24147-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,7-Methano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione,2-(benzoyloxy)-3a,4,7,7a-tetrahydro-
• 英文别名: N-benzoyloxy-5-norbornene-endo-2,3-dicarboximide；2-benzoyloxy-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4r,7c-methano-isoindole-1,3-dione；2-Benzoyloxy-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4r,7c-methano-isoindol-1,3-dion
• CAS: 24147-30-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: BVBQHAOTRNCBIP-MPZDIEGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新霉胺 、 4,7-Methano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione,2-(benzoyloxy)-3a,4,7,7a-tetrahydro- 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-Amino-6-((1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxy-cyclohexyloxy)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  利用氨基糖苷衍生物研究氨基糖苷6'-N-乙酰转移酶的作用机制以及6'-NH2在抗菌活性中的作用。

  摘要：

  氨基糖苷类抗生素通过与 16S rRNA 结合发挥作用。对这些抗生素的耐药性是通过氨基糖苷 6'-N-乙酰转移酶 (AAC(6')s) 等酶进行药物修饰而产生的。我们在此报告了 N-6'-酰化氨基糖苷的区域选择性和高效合成，及其作为探针研究 AAC(6')-Ii 和氨基糖苷-RNA 复合物的用途。我们的结果强调了 N-6' 亲核性对于 AAC(6')-Ii 转化的核心作用以及 6'-NH(2) 和 16S rRNA 之间氢键对抗菌活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.009
• 作为产物：
  描述：

  2-[(phenylsulfonyl)oxy]-3a,4,7,7a-tetrahydro-1h-4,7-methanoisoindole-1,3(2h)-dione 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4,7-Methano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione,2-(benzoyloxy)-3a,4,7,7a-tetrahydro-
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰氧基-2,3-NORBORN-5-烯二甲酰亚胺的碱催化损失重排

  摘要：

  摘要 N-Sulphonyloxy-2,3-norborn-5-enedicarboximide 1 与一些亲核试剂发生了Lossen 重排，但未能进行Beckmann 重排。

  DOI：

  10.1080/10426500008046610

文献信息

• Inhibitors of aminoglycoside 6'-N-acetyltransferases, compositions and uses thereof
  申请人：Auclair Karine

  公开号：US20060211634A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates to inhibitors of aminoglycoside 6′-N-acetyltransferases of Formula I: R—X—Y-Z  Formula I wherein: R is selected from the group consisting of: R 1 is selected from the group consisting of OH and R 2 is selected from the group consisting of OH and R 3 is selected from the group consisting of NH 2 and OH; R 4 is selected from the group consisting of NH 2 and R 5 is selected from the group consisting of OMe, OEt OPr, and O-iPr; X is selected from the group consisting of NH and O; Y is selected from the group consisting of: R 6 is selected from the group consisting of OH, CH 3 , and OCH 3 ; n is an integer ranging from 1 to 10; and Z is selected from the group consisting of: and R 7 is selected from the group consisting of OH, OMe, OEt OPr, O-iPr, O-tBu and

  本发明涉及公式I的氨基糖苷6'-N-乙酰转移酶抑制剂：R—X—Y-Z 其中：R选自以下组成的群体：R1选自OH和R2选自OH和R3选自NH2和OH；R4选自NH2和R5选自OMe、OEt、OPr和O-iPr；X选自NH和O；Y选自以下组成的群体：R6选自OH、CH3和O ；n为1至10的整数；Z选自以下组成的群体：和R7选自OH、OMe、OEt、OPr、O-iPr、O-tBu。
• Regio- and Chemoselective 6′-N-Derivatization of Aminoglycosides: Bisubstrate Inhibitors as Probes To Study Aminoglycoside 6′-N-Acetyltransferases
  作者：Feng Gao、Xuxu Yan、Oliver M. Baettig、Albert M. Berghuis、Karine Auclair

  DOI：10.1002/anie.200501399

  日期：2005.10.28
• Stereospecific Lossen Rearrangements
  作者：LUDWIG BAUER、STANLEY V. MIARKA

  DOI：10.1021/jo01091a035

  日期：1959.9