4-methylphenyl tert-butoxymethyl sulfide | 1616956-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methylphenyl tert-butoxymethyl sulfide
• 英文别名: (tert-butoxymethyl)(p-tolyl)sulfane
• CAS: 1616956-12-7
• 化学式: C₁₂H₁₈OS
• 分子量: 210.34
• InChiKey: YWFLYYWOFAMESC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,1-dimethylethoxy)acetyl chloride 在 吡啶 、 锰 、 sodium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-methylphenyl tert-butoxymethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  镍催化 α-氧乙酸硫酯的脱羰：硫醇的羟甲基化

  摘要：

  描述了镍催化α-羟基乙酸硫酯脱羰的策略，为单硫缩醛的合成提供了新途径，并进一步证明了氧原子可以稳定α-碳正离子并促进脱羰反应。该方法具有良好的官能团兼容性，可以耐受多种吸电子、电子中性和给电子取代基。此外，该方法补充了传统的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1055/a-2159-4369

文献信息

• Electrochemical Oxidation Enables Regioselective and Scalable α-C(sp³)-H Acyloxylation of Sulfides
  作者：Huamin Wang、Meng He、Yongli Li、Heng Zhang、Dali Yang、Masanari Nagasaka、Zongchao Lv、Zhipeng Guan、Yangmin Cao、Fengping Gong、Zhilin Zhou、Jingyun Zhu、Supravat Samanta、Abhishek Dutta Chowdhury、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.1c00288

  日期：2021.3.10

  A highly selective, environmentally friendly, and scalable electrochemical protocol for the construction of α-acyloxy sulfides, through the synergistic effect of self-assembly-induced C(sp3)–H/O–H cross-coupling, is reported. It features exceptionally broad substrate scope, high regioselectivity, gram-scale synthesis, construction of complex molecules, and applicability to a variety of nucleophiles

  报道了一种通过自组装诱导的 C(sp 3 )-H/O-H 交叉偶联的协同效应构建 α-酰氧基硫化物的高选择性、环境友好和可扩展的电化学方案。它具有极其广泛的底物范围、高区域选择性、克级合成、复杂分子的构建以及对各种亲核试剂的适用性。此外，软X射线吸收技术和一系列控制实验已被用来证明基板自组装的关键作用，这确实是我们电化学方案中高区域选择性的出色兼容性和精确控制的原因.
• Palladium-catalyzed thiolation of alkanes and ethers with arylsulfonyl hydrazides
  作者：Sheng-rong Guo、Wei-ming He、Jian-nan Xiang、Yan-qin Yuan

  DOI：10.1039/c4cc02876g

  日期：——

  A new method for the preparation of alkyl aryl sulfides through direct oxidative thiolation of alkanes or ethers with arylsulfonyl hydrazides using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as an oxidant catalyzed by Pd(OAc)2 has been reported. The C-H bonds in various alkanes or ethers were successfully converted into C-S bonds to yield the corresponding sulfides in moderate to good yields.

  已经报道了一种新方法，该方法通过使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为Pd（OAc）2催化的氧化剂，通过烷烃或醚与芳基磺酰肼的直接氧化硫醇化反应来制备烷基芳基硫化物。各种烷烃或醚中的CH键成功地转化为CS键，以中等至良好的产率生成相应的硫化物。
• Efficient C−S Bond Formation by Direct Functionalization of C( <i>sp</i> ³ )−H Bond Adjacent to Heteroatoms under Metal‐Free Conditions
  作者：Feng Zhao、Qi Tan、Dahan Wang、Jinjin Chen、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201900666

  日期：2019.9.3

  A simple and efficient method for the formation of C−S bond via direct functionalization of C(sp3)−H bond adjacent to heteroatoms was described under metal‐free conditions. In this work, stable and easily accessible sodium sulfinates were used as the thiolating agents to afford various aryl thioethers in moderate to excellent yields. Mechanistic explorations show that a radical pathyway is possibly

  一种用于形成C-S键的简单且有效的方法通过的C直接官能（SP 3）-H相邻杂原子键被无金属的条件下进行说明。在这项工作中，使用稳定且易于获得的亚磺酸钠作为硫醇化剂，以中等至极好的收率提供了各种芳基硫醚。机制探索表明，在转换过程中可能涉及到根本的途径。