ethyl 4-(ethylthio)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(ethylthio)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 4-(ethylthio)-, ethyl ester；ethyl 4-ethylsulfanylbenzoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: ARLABMIJJKMPRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(ethylthio)benzoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以80%的产率得到ethyl 4-(ethylsulfinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  电子摄动对硫-氟树胶效应的影响

  摘要：

  在本文中，使用溶液相NMR构象异构体种群分析来探究远程电子扰动对一系列对位取代的β-氟代硫化物（1），亚砜（2）和砜衍生物（3）的构象平衡的影响。构，其允许稳定立体电子（σ C-H  →交通 σ * C-F ）和静电（F δ-内容S δ+ ）占优势的相互作用：这是与含硫氟一致Gauche的影响。两种可能的薄纱的摩尔分数（χ）构象异构体与对位取代基的吸电子能级线性相关，因此该系统非常适合于哈米特型分析。尽管遥远的对位取代基对构象异构体具有明显的影响，但已被硫（II，IV，VI）的氧化态所取代，硫对氧化脂的构象异构体具有以下趋势：硫化物<砜<亚砜。可以设想，通过近端（氧化态）或远程调节（对位取代基）控制构象异构体的这一概念证明将在分子设计中得到应用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.01.003
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-((ethoxycarbonothioyl)thio)benzoate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以76 %的产率得到ethyl 4-(ethylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种无硫醇制备烷基芳基硫醚的路线

  摘要：

  大多数现有的烷基芳基硫醚的合成方法需要使用硫醇作为起始原料，这存在实际限制。二芳基碘鎓盐与黄原盐（很容易由相应的醇和CS 2制备）在开发的条件下的反应代表了一种操作简单、无硫醇的合成这些有价值的化合物的方法。该方案具有高官能团耐受性，可应用于后期 C-H 官能化和 CD 3 S 基团的引入。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00734

文献信息

• Buechi; Oey; Perlia, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1972, vol. 22, # 6, p. 1071 - 1084
  作者：Buechi、Oey、Perlia

  DOI：——

  日期：——
• The influence of electronic perturbations on the Sulfur–Fluorine Gauche Effect
  作者：Christian Thiehoff、Lukas Schifferer、Constantin G. Daniliuc、Nico Santschi、Ryan Gilmour

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.01.003

  日期：2016.2

  Herein, a solution phase NMR conformer population analysis is employed to probe the effect of remote electronic perturbations on the conformational equilibria of a series of para-substituted β-fluorosulfides (1), sulfoxides (2) and sulfone derivatives (3). Conformations that allow for stabilizing stereoelectronic (σC–H → σ*C–F) and electrostatic (Fδ−…Sδ+) interactions predominate: this is consistent

  在本文中，使用溶液相NMR构象异构体种群分析来探究远程电子扰动对一系列对位取代的β-氟代硫化物（1），亚砜（2）和砜衍生物（3）的构象平衡的影响。构，其允许稳定立体电子（σ C-H  →交通 σ * C-F ）和静电（F δ-内容S δ+ ）占优势的相互作用：这是与含硫氟一致Gauche的影响。两种可能的薄纱的摩尔分数（χ）构象异构体与对位取代基的吸电子能级线性相关，因此该系统非常适合于哈米特型分析。尽管遥远的对位取代基对构象异构体具有明显的影响，但已被硫（II，IV，VI）的氧化态所取代，硫对氧化脂的构象异构体具有以下趋势：硫化物<砜<亚砜。可以设想，通过近端（氧化态）或远程调节（对位取代基）控制构象异构体的这一概念证明将在分子设计中得到应用。
• A Thiol-Free Route to Alkyl Aryl Thioethers
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Alexey A. Volkov、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00734

  日期：2023.7.21

  Most existing methods for the synthesis of alkyl aryl thioethers require the use of mercaptans as the starting materials, which comes with practical limitations. Reactions of diaryliodonium salts with xanthate salts, easily prepared from the corresponding alcohols and CS2, under the developed conditions represent an operationally simple, thiol-free method for the synthesis of these valuable compounds

  大多数现有的烷基芳基硫醚的合成方法需要使用硫醇作为起始原料，这存在实际限制。二芳基碘鎓盐与黄原盐（很容易由相应的醇和CS 2制备）在开发的条件下的反应代表了一种操作简单、无硫醇的合成这些有价值的化合物的方法。该方案具有高官能团耐受性，可应用于后期 C-H 官能化和 CD 3 S 基团的引入。