ethyl trans-9,10-epoxyoctadecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl trans-9,10-epoxyoctadecanoate
• 英文别名: trans-ethyl 9,10-epoxyoctadecanoate；ethyl 8-[(2S,3S)-3-octyloxiran-2-yl]octanoate
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃
• 分子量: 326.52
• InChiKey: COZGDFKFLCTYJF-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酸乙酯 在 bis(di-n-decyldimethylammonium) tungstate 、 dimethyl-di-n-octylammonium hydrogenosulfate 、 dimethyl-di-n-octylammonium dihydrogenophosphate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl trans-9,10-epoxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  基于平衡催化表面活性剂的酸性三相液相微乳液体系在温和条件下的环氧化和硫化物氧化

  摘要：

  十二烷基二甲基钨酸铵已被设计为一种平衡的催化表面活性剂，可在室温下在水，非氯化溶剂和二甲基二辛基铵盐（硫酸氢盐和磷酸二氢盐）存在下形成酸性三相液相微乳液体系。三相系统在温和条件下对于烯烃，硫化物和噻吩的氧化非常有效。此外，催化剂的回收和可再利用性，产物和催化剂在两个不同相中的直接分离以及可能使用的环境友好溶剂（例如乙酸叔丁酯）使该系统对于涉及过氧化氢的催化氧化反应特别有吸引力。在酸性或中性条件下作为主要氧化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200514

文献信息

• Epoxidation of Fatty Acid Esters with Aqueous Hydrogen Peroxide in the Presence of Molybdenum Oxide–Tributyltin Chloride on Charcoal Catalyst
  作者：Yasushi Itoi、Masami Inoue、Saburo Enomoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.3941

  日期：1986.12

  The epoxidation of fatty acid esters was carried out with a 30% aqueous hydrogen peroxide in the presence of a molybdenum oxide–tributyltin chloride on a charcoal catalyst in 2-propanol at 50 °C. Such inner olefins as ethyl erucate and ethyl oleate gave good yields of 77 and 76%, respectively. Ethyl elaidate, a trans-form of ethyl oleate, was less reactive (40% yield). Several vegetable oils such as

  在氧化钼-氯化三丁基锡存在下，在 2-丙醇中的木炭催化剂上，在 50°C 下用 30% 的过氧化氢水溶液进行脂肪酸酯的环氧化。芥酸乙酯和油酸乙酯等内烯烃的产率分别为 77% 和 76%。反式形式的反式反式反式反酸乙酯反应性较低（40% 产率）。几种植物油如菜籽油、橄榄油、豆油、棉籽油、玉米油和亚麻籽油被氧化，环氧乙烷氧含量为 5.3% 至 3.5%。