3-氯苯甲醛二乙缩醛 | 68578-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯苯甲醛二乙缩醛
• 英文名称: 3-chlorobenzaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 1-chloro-3-(diethoxymethyl)benzene；3-chloro-diethoxymethyl-benzene；m-Chlorbenzaldehyd-diethylacetal；1-Chloro-3-diethoxymethylbenzene
• CAS: 68578-52-9
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₂
• 分子量: 214.692
• InChiKey: IPWGRCJRBKVSHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯甲醛二乙缩醛 生成 1-Ethoxy-1-(3-chlorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Secondary amines and use in pharmaceutical compositions

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐、酯或酰胺，其中：W是一个可选择取代的苯基，其化学式为##STR2##其中R.sup.1是氢或氟，R.sup.2是氢、C.sub.1-6烷基、卤素或三氟甲基；或W是苯氧甲基或苯并呋喃-2-基；R.sup.3是C.sub.1-12烷基或苯基C.sub.1-6烷基；A是氢或甲基，X是羧基，--Z--CO.sub.2 H，--Z--OH，T--Z--CO.sub.2 H，--Z--NR.sup.4 R.sup.5，--T--Y--OM，--T--Y--NR.sup.4 R.sup.5，或--T--R.sup.6，在与--(CH.sub.2).sub.n基团的对位或间位，其中R.sup.4和R.sup.5分别是氢或C.sub.1-6烷基，R.sup.6是C.sub.1-6烷基，T是0、S、--NH或--N--R.sup.7，其中R.sup.7是C.sub.1-6烷基，Z是C.sub.1-10直链或支链烷基，可选择含有碳碳双键；Y是C.sub.2-10直链或支链烷基，要求--T--Y--OM和--T--Y--NR.sup.4 R.sup.5中的杂原子至少相隔两个碳原子，M是氢、C.sub.1-6烷基或苯基，n是1或2，对治疗肥胖症或高血糖症具有用处。

  公开号：

  US04629737A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3-氯苯甲醛 在 氯化镍二甲氧基乙烷 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-氯苯甲醛二乙缩醛
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下用醇对醛进行镍催化的化学选择性乙酰化。

  摘要：

  报道了一种在中性条件下催化醛与醇化学选择性缩醛化的分子定义的NiII络合物。该反应是一般的，有效的并且显示出宽的底物范围（包括脂族醛）以及优异的官能团耐受性。还证明了本镍催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1002/asia.201900908

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• A convenient and practical method for the synthesis ofN-thiophosphoryl aldimines and ketimines
  作者：Xinyuan Xu、Chungui Wang、Zhenghong Zhou、Zebing Zeng、Xinpeng Ma、Guofeng Zhao、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/hc.20412

  日期：2008.4

  A convenient and practical method for the preparation of N-thiophosphoryl imines was developed through the thermal condensation of acetals with different thiophosphoramides at 120–160°C. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:238–244, 2008; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20412

  通过缩醛与不同硫代磷酰胺在 120-160°C 下的热缩合，开发了一种方便实用的制备 N-硫代磷酰亚胺的方法。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:238–244, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20412
• Stereoselective Synthesis of Nipecotic Acid Derivatives via Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cyclization of γ-Methylidene-δ-valerolactones with Imines
  作者：Ryo Shintani、Masataka Murakami、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol802569q

  日期：2009.1.15

  A new synthetic method of multisubstituted nipecotic acid (piperidine-3-carboxylic acid) derivatives has been developed by way of palladium-catalyzed decarboxylative cyclization of γ-methylidene-δ-valerolactones with imines. By employing the diethoxyphosphinoyl group as the N-protecting group for imines, the reaction proceeds smoothly with high diastereoselectivity. The products thus obtained can be

  通过亚胺与钯催化的γ-亚甲基-δ-戊内酯的脱羧环化反应，开发了一种新的多取代的庚二酸（哌啶-3-羧酸）衍生物的合成方法。通过将二乙氧基膦酰基作为亚胺的N-保护基，反应以高的非对映选择性平稳地进行。由此获得的产物可以在简单的反应条件下进一步高效地衍生化。
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Alkynes and Imines
  作者：Chang-Yue Zhou、Shou-Fei Zhu、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja104505t

  日期：2010.8.18

  The nickel-catalyzed reductive coupling of alkynes and imines with Et(2)Zn as a reductant by using electron-rich phosphine ligands has been developed, affording various allylic amines with high yields and excellent chemoselectivities. Chiral induction was also achieved in this reductive coupling reaction when a nickel catalyst containing a chiral spiro phosphine ligand was used.

  已经开发了使用富电子膦配体将炔烃和亚胺与作为还原剂的 Et(2)Zn 进行镍催化还原偶联，以提供高产率和优异化学选择性的各种烯丙胺。当使用含有手性螺环膦配体的镍催化剂时，在该还原偶联反应中也实现了手性诱导。
• Method for producing formylphenylboronic acids
  申请人：——

  公开号：US20040049050A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  A process for preparing formylphenylboronic acids of the formula (I) by reaction of protected chlorobenzaldehydes of the formula (II) with lithium in an inert solvent to form compounds of the formula (III) and subsequent reaction with a boron compound of the formula BY 3 to give compounds of the formula (I). 1

  通过在惰性溶剂中用锂与保护氯苯甲醛（II）反应，形成公式（III）化合物，然后与公式BY3的硼化合物进行反应，制备公式（I）的甲酰苯基硼酸的制备方法。