(3aR,4R,6R,6aS)-4-amino-1-(6-azido-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1H-pyrimidin-2-one | 690270-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3aR,4R,6R,6aS)-4-amino-1-(6-azido-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-amino-1-((3aR,4R,6R,6aS)-6-azido-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1H-pyrimidin-2-one；4'-azido-2',3'-O-isopropylidenylcytidine；1-[(3aS,4R,6R,6aR)-4-azido-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-aminopyrimidin-2-one
• CAS: 690270-37-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₆O₅
• 分子量: 324.296
• InChiKey: UYVAVDKVBSRXJM-JXVAYASWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6R,6aS)-4-amino-1-(6-azido-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1H-pyrimidin-2-one 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid 6-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES NUCLEOSIDIQUES ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明涉及用于治疗包括式I（I）化合物在内的丙型肝炎病毒感染的核苷衍生物，涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行单药治疗或联合治疗的丙型肝炎病毒介导疾病的治疗或预防方法。本发明还提供了一种从N,1',3',4'-四酰基嘧啶核苷衍生物制备1',3',4'-三酰基嘧啶核苷的方法。

  公开号：

  WO2004046159A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸茚罗西生 生成 (3aR,4R,6R,6aS)-4-amino-1-(6-azido-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Antiviral phosphoramidates

  摘要：

  该发明提供了一种新颖的核苷类化合物，其化学式为I，其中R1、R2a、R2b、R3、R4、R5、R6、R8a、R9和R10如本文所定义，这些化合物对治疗由丙型肝炎病毒（HCV）介导的疾病是有用的。该发明还提供了使用化合物I的方法进行治疗或预防HCV介导的疾病，以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20070042988A1

文献信息

• Nucleoside prodrugs and uses thereof
  申请人：Hecker Scott J.

  公开号：US20090209481A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Compounds having the formula I or II wherein R 1 , R 2 , B, and V are as defined herein are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating an HCV infection and inhibiting HCV replication.

  具有公式I或II的化合物，其中R1、R2、B和V的定义如本文所述，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。
• The application of phosphoramidate ProTide technology to the potent anti-HCV compound 4′-azidocytidine (R1479)
  作者：Christopher McGuigan、Mary Rose Kelleher、Plinio Perrone、Sinead Mulready、Giovanna Luoni、Felice Daverio、Sonal Rajyaguru、Sophie Le Pogam、Isabel Najera、Joseph A. Martin、Klaus Klumpp、David B. Smith

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.099

  日期：2009.8

  We report the design, synthesis and evaluation of a family of ca 50 phosphoramidate ProTides of the potent anti-HCV compound 4 '-azidocytidine (R1479), with variation on the ester, amino acid and aryl moiety of the ProTide. Sub-mu M inhibitors of HCV emerge. The compounds are all non-cytotoxic in the replicon assay. We herein report detailed SARs for each of the regions of the ProTide. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ANTIVIRAL NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1565481B1

  公开（公告）日：2006-08-09
• ANTIVIRAL NUCLEOSIDE COMPOUNDS
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2227481A2

  公开（公告）日：2010-09-15
• US6846810B2
  申请人：——

  公开号：US6846810B2

  公开（公告）日：2005-01-25