3,4-dichloro-5-ethoxy-2(5H)-furanone | 40882-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,4-dichloro-5-ethoxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: 5-ethoxy-3,4-dichloro-2(5H)-furanone；3,4-dichloro-5-ethoxyfuran-2(5H)-one；3,4-dichloro-2-ethoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 40882-43-7
• 化学式: C₆H₆Cl₂O₃
• 分子量: 197.018
• InChiKey: NREPTDJVELVNOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-5-ethoxy-2(5H)-furanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-2,3-dichlorobutan-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Chiral crystallization of cis-2,3-dichloro-buth-2-ene-1,4-diol

  摘要：

  The X-ray diffraction study of cis-2,3-dichlorobuth-2-ene-1,4-diol (3) obtained by the reduction of 3,4-dichloro-5-ethoxy- and 5-isopropoxi-2(5H)-furanones with lithium aluminum hydride is performed. The crystals of compound 3 are trigonal: a = b = 15.746(9) , c = 6.848(4) ; V = 1470.5(15) (3), space group P3(1), Z = 9 (three independent molecules). Independent molecules have identical planar conformation, and hydroxyl groups are located on different sides of the multiple bond plane. The supramolecular motif of the crystal is spirals about the threefold screw axes; the neighboring spirals are linked by OHaEuro broken vertical bar O hydrogen bonds.

  DOI：

  10.1134/s0022476613010356
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-5-羟基-5H-呋喃-2-酮 、 乙醇 在 硫酸 作用下， 生成 3,4-dichloro-5-ethoxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基-3,4-二卤代-2（5H）-呋喃酮的氨基酸衍生物的合成及其作为接头的初步生物活性研究。

  摘要：

  通过5-烷氧基-3,4-二卤代-2（5H）-呋喃酮与氨基酸的无金属CN偶联反应成功合成了一系列氨基酸衍生物。通过1H NMR，13C NMR，ESI-MS和元素分析已很好地表征了它们的结构。作为2（5H）-呋喃酮单元与其他含有羟基或氨基的药物部分的潜在连接基，通过与其他2（5H）-呋喃酮化合物的构建CO / CS键的比较，研究了氨基酸的作用。通过MTT法对一系列癌细胞系进行体外生物活性测定的初步结果表明，氨基酸的引入基本上没有毒性作用。如所预期的，这可以导致这些2（5H）-呋喃酮衍生物进一步与其他具有氨基或羟基的生物活性部分良好地连接。因此，

  DOI：

  10.1039/c9ob00736a

文献信息

• Efficient Synthesis of Novel γ-Substituted γ-Butenolides by Lewis Acid Catalyzed Addition of Metal Enolates of Active Methylene Compounds to Mucohalic Acids
  作者：Ji Zhang、Koushik Das Sarma、Timothy T. Curran、Daniel T. Belmont、James G. Davidson

  DOI：10.1021/jo050538t

  日期：2005.7.1

  Lewis acid catalyzed addition of active methylene compounds to mucochloric acid (1) and mucobromic acid (2) affording Knoevenagel aldol adducts, γ-substituted γ-butenolides, has been explored. Catalytic efficiencies of various Lewis acids have been compared. Indium acetate (0.25−5 mol %) was found to be the most efficient catalyst.

  已经研究了路易斯酸催化的活性亚甲基化合物加到粘氯酸（1）和粘溴酸（2）上，得到Knoevenagel醛醇加合物，γ-取代的γ-丁烯内酯。已经比较了各种路易斯酸的催化效率。发现乙酸铟（0.25-5mol％）是最有效的催化剂。
• Design, synthesis, and<i>In vitro</i>antituberculosis activity of 2(5<i>H</i>)-Furanone derivatives
  作者：Andile H. Ngwane、Jenny-Lee Panayides、Franck Chouteau、Lubabalo Macingwana、Albertus Viljoen、Bienyameen Baker、Eliya Madikane、Carmen de Kock、Lubbe Wiesner、Kelly Chibale、Christopher J. Parkinson、Edwin M. Mmutlane、Paul van Helden、Ian Wiid

  DOI：10.1002/iub.1526

  日期：2016.8

  bacteria. It also showed synergistic activity with rifampicin (RIF) and additive activity with isoniazid (INH) and ethambutol (EMB). Additional time‐kill studies showed that the compound is bacteriostatic to mycobacteria, but cytotoxic to the Chinese Hamster Ovarian (CHO) cell line. From a second generation library, two compounds showed improved anti‐TB activity against M. tuberculosis H37Rv and decreased

  从市售的粘卤酸中合成了一系列 2(5H)-呋喃酮类化合物。在第一代化合物中，三种化合物对耻垢分枝杆菌 mc2 155 的生长（Bioscreen C 系统）显示出至少 35% 的抑制活性（10 µg/mL）。在筛选抑制结核分枝杆菌 H37Rv 生长的活性第一代化合物时，使用 BACTEC 460 系统鉴定出活性最强的化合物，其最小抑制浓度 (MIC99) 为 8.07 µg/mL (15.8 µM)。目前的一些一线抗结核药物未观察到交叉耐药性，因为它同样抑制了多药耐药 (MDR) 临床分离株的生长。该化合物对分枝杆菌显示出良好的选择性，因为它不会抑制选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的生长。它还显示出与利福平 (RIF) 的协同活性和与异烟肼 (INH) 和乙胺丁醇 (EMB) 的叠加活性。其他时间杀伤研究表明，该化合物对分枝杆菌具有抑菌作用，但对中国仓鼠卵巢 (CHO) 细胞系具有细胞毒性
• Copper(I)-Catalyzed Alkyl- and Arylsulfenylation of 3,4-Dihalo-2(5<i>H</i> )-furanones (X=Br, Cl) with Sulfoxides under Mild Conditions
  作者：Liang Cao、Shi-He Luo、Han-Qing Wu、Liu-Qing Chen、Kai Jiang、Zhi-Feng Hao、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700600

  日期：2017.9.4

  An efficient copper(I)/proline sodium salt‐catalyzed alkyl‐ and arylsulfenylation of C(sp2)–X 3,4‐dihalo‐2(5H)‐furanone compounds with sulfoxides is described. For inexpensive C(sp2)–Cl compounds, there is also a satisfactory reactivity with the moderate yields. This transformation provides a novel approach for the utilization of sulfoxides (not only DMSO) as sulfur source at mild temperatures without

  描述了一种有效的铜（I）/脯氨酸钠盐催化的亚砜与C（sp 2）–X 3,4-二卤代-2-（5 H）-呋喃酮化合物的烷基和芳基亚磺酰基化反应。对于廉价的C（sp 2）–Cl化合物，中等收率也具有令人满意的反应性。这种转变提供了一种在温和的温度下利用亚砜（不仅是DMSO）作为硫源的新颖方法，而无需厌氧气氛。更重要的是，亚砜和脯氨酸钠盐均可在该反应中起双重作用。
• Synthesis of artemisinin-piperazine-furan ether hybrids and evaluation of in vitro cytotoxic activity
  作者：Meng-Xue Wei、Jia-Ying Yu、Xin-Xin Liu、Xue-Qiang Li、Meng-Wei Zhang、Pei-Wen Yang、Jin-Hui Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113295

  日期：2021.4

  their in vitro cytotoxic activity against some human cancer and benign cells. The absolute configuration of hybrid 5c was determined by X-ray crystallographic analysis. Hybrids 5a−h exhibited more pronounced growth-inhibiting action on hepatocarcinoma cell lines than their parent dihydroartemisinin (DHA) and the reference cytosine arabinoside (ARA). The hybrid 5a showed the best cytotoxic activity against

  第一次，有效地合成了八个新型青蒿素-哌嗪-呋喃醚杂种（5a-h），并研究了它们对某些人类癌症和良性细胞的体外细胞毒性活性。杂化物5c的绝对构型通过X射线晶体学分析确定。杂种5a-h对肝癌细胞系的生长抑制作用比其亲本双氢青蒿素（DHA）和参考胞嘧啶阿拉伯糖苷（ARA）更为明显。杂种5a 在24小时后显示出对人肝癌细胞SMMC-7721的最佳细胞毒性活性（IC 50 = 0.26±0.03μM）。此外，混合动力5a在体外还对人乳腺癌细胞MCF-7表现出良好的细胞毒性，对人乳腺癌良性细胞MCF-10A的细胞毒性低。我们发现，当肿瘤细胞吸收硫酸铁（FeSO 4）时，杂种5a的细胞毒性没有改变。因此，我们得出结论，铁离子（Fe 2+）诱导的抗肿瘤机制尚不清楚。
• Synthesis and biological evaluation of 4-biphenylamino-5-halo-2( 5H )-furanones as potential anticancer agents
  作者：Yan-Cheng Wu、Shi-He Luo、Wen-Jie Mei、Liang Cao、Han-Qing Wu、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.005

  日期：2017.10

  An efficient route without metal catalyst has been developed for synthesis of 4-biphenylamino-5-halo-2(5H)-furanones. The antitumor activities against various tumor cells of all the compounds have been evaluated by MTT assay. Among them, the compound 3j exhibits significant inhibitory activity against MCF-7 human breast cancer cells with an IC50 value of 11.8 μM and low toxicity toward HaCaT human

  已经开发了没有金属催化剂的有效路线来合成4-联苯氨基-5-卤代-2（5H）-呋喃酮。已经通过MTT测定法评估了所有化合物对各种肿瘤细胞的抗肿瘤活性。其中，化合物3J显示出与一个IC针对MCF-7人乳腺癌细胞显著抑制活性50值的11.8  μ M和低毒性的HaCaT朝向人体正常细胞。机制研究证实3j可以诱导MCF-7细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。与化合物相比3E，3J具有更强的结合亲和力c-myc的G-四链体（G4）DNA通过π-π堆积和H键相互作用。蛋白质印迹分析还进一步证实了化合物3j可以下调MCF-7细胞中c-myc的表达。