S-chloromethyl S-phenyl sulfoximine | 67087-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-chloromethyl S-phenyl sulfoximine
• 英文别名: (chloromethyl)(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone；S-Chlormethyl-S-phenyl-sulfoximin；Chloromethyl-imino-oxo-phenyl-lambda6-sulfane；chloromethyl-imino-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 67087-40-5
• 化学式: C₇H₈ClNOS
• 分子量: 189.666
• InChiKey: XEGRNDVMSOJIPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-chloromethyl S-phenyl sulfoximine 在 selenium 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver fluoride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以78 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机硒 BTSA 的性能：从外消旋和不对称合成到点击化学应用

  摘要：

  有机硒物种代表了一种日益重要的核心基序，广泛存在于内源蛋白质和生物活性小分子中。因此，探索它们的结构多样性以赋予其强大的潜力已成为基础研究的一项重要努力，但它仍然极其有限且极具挑战性。在这里，我们实现了一类有机硒物种，即苯并噻唑-1-氧化物（BTSA）的外消旋或不对称合成，并揭示了其多样化的应用。例如，我们发现 BTSA 可以被识别为点击硒化试剂，它不仅能够在平板上模块化构建平行（1,066 个示例）和 DNA 编码（261 个示例）吲哚-C 3 -硒化物文库，而且还提供了对含巯基化学物质进行位点特异性修饰，用于抗 COVID-19 药物发现和基于生物正交标记的 HER2 荧光成像分析。这项工作极大地扩展了有机硒化学的空间，并且考虑到 BTSA 在点击硒化中的强大性能，它应该在化学相关的研究领域得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.07.022
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯亚砜 生成 S-chloromethyl S-phenyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .alpha.-halo sulfoximines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00415a033

文献信息

• Sulfoximines-Assisted Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Intramolecular Annulation for the Synthesis of Fused Isochromeno-1,2-Benzothiazines Scaffolds under Room Temperature
  作者：Bao Wang、Xu Han、Jian Li、Chunpu Li、Hong Liu

  DOI：10.3390/molecules25112515

  日期：——

  proposed for the furnishing of highly fused isochromeno-1,2-benzothiazines scaffolds using S-phenylsulfoximides and 4-diazoisochroman-3-imine as substrates under room temperature. This method features diverse substituents and functional groups tolerance and relatively mild reaction conditions with moderate to excellent yields. Additionally, retentive configuration of sulfoximides in the conversion has

  提出了一种温和且简便的 Cp*Rh(III) 催化的 C-H 活化和分子内级联环化方案，用于使用 S-苯基亚砜和 4-重氮异色满-3-亚胺提供高度融合的异色烯-1,2-苯并噻嗪支架作为室温下的基材。该方法具有多种取代基和官能团耐受性以及相对温和的反应条件和中等至优异的产率。此外，还验证了转化中亚砜酰亚胺的保留构型。
• Synthesis of Benzothiadiazine-1-oxides by Rhodium-Catalyzed C−H Amidation/Cyclization
  作者：Peng Shi、Yongliang Tu、Chenyang Wang、Deshen Kong、Ding Ma、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03212

  日期：2020.11.20

  A rhodium-catalyzed C−H amidation/cyclization sequence provides benzothiadiazine-1-oxides from sulfoximines and 1,4,2-dioxazol-5-ones in good yields. The reaction is characterized by a high functional group tolerance and, in contrast to most previous transformations of this type, is well-suited for S-alkyl-S-aryl-substituted sulfoximines.

  铑催化的CH酰胺化/环化序列可从磺胺嘧啶和1,4,2-二恶唑-5-酮中获得高收率的苯并噻二嗪-1-氧化物。该反应的特征在于高的官能团耐受性，并且与该类型的大多数先前的转化相反，该反应非常适合于S-烷基-S-芳基取代的亚磺酰亚胺。
• Synthesis of novel five-membered endocyclic sulfoximines — 1-aryl-3-(arylimino)-3,5-dihydro-1,4,2-dithiazole 1-oxides
  作者：Yong Hua、Wenjie Zhang、Xin Wang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.098

  日期：2017.7

  A novel kind of five-membered endocyclic sulfoximines, 1-aryl-3-(arylimino)-3,5-dihydro-1,4,2- dithiazole 1-oxides, were synthesized through addition/cyclization of chloromethyl aryl sulfoximines with aryl isothiocyanates under mild reaction conditions in moderate to good yields.

  通过将氯甲基芳基亚砜基与异硫氰酸芳基酯加成/环合，合成了一种新型的五元环内亚砜基，即1-芳基-3-（芳基）-3,5-二氢-1,4,2-二噻唑1-氧化物。在温和的反应条件下以中等至良好的收率。
• Matching Carbenes and Sulfoximines <i>via</i> Ketenes Generated from <i>α</i> ‐Diazoketones by Blue Light
  作者：Shulei Pan、Marco T. Passia、Xianliang Wang、Peng Wu、Ding Ma、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.202201274

  日期：2023.1.10

  Although NH-sulfoximines are known to react with carbenes by deamidation pathways, they can be combined if the latter are generated as transients from diazo compounds under blue light irradiation to undergo rapid Wolff rearrangement to generate reactive ketenes. Subsequent addition of sulfoximines or sulfonimidamides lead to N-acylated products in good to excellent yields. Beneficial are the mild reaction

  尽管已知NH-亚砜亚胺通过脱酰胺途径与卡宾反应，但如果后者在蓝光照射下作为重氮化合物的瞬变物产生以进行快速沃尔夫重排以产生反应性乙烯酮，则它们可以结合。随后添加亚砜亚胺或亚磺酰亚胺会导致N-酰化产物的收率非常好。有利的是温和的反应条件，既不需要添加碱，也不需要氧化剂或金属催化剂。
• Copper‐Catalyzed <i>N</i>‐Alkylations of <i>N</i>H‐Sulfoximines Under Visible Light
  作者：Peng Shi、Yongliang Tu、Ding Ma、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.202300228

  日期：2023.5.23

  A copper‐catalyzed N‐alkylation of NH‐sulfoximines with alkyl diacyl peroxides under blue light LED irradiation is reported. The process has a good functional group tolerance, and the products are obtained in yields ranging from 45–91%.

  magnified image

  摘要 在蓝光 LED 的照射下，报道了铜催化 NH-亚磺酰亚胺与烷基二酰过氧化物的 N-烷基化反应。该过程具有良好的官能团耐受性，产物的收率在 45%-91% 之间。