2-cyano-3-mercapto-N-phenyl-3-phenylaminoacrylamide | 20980-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-mercapto-N-phenyl-3-phenylaminoacrylamide
• 英文别名: 3-anilino-2-cyano-N-phenyl-3-sulfanylprop-2-enamide
• CAS: 20980-79-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃OS
• 分子量: 295.365
• InChiKey: FBYHINQQUIXXES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-mercapto-N-phenyl-3-phenylaminoacrylamide 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-amino-N³,N⁶-diphenyl-2-(phenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型磺胺嘧啶及吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的嘧啶衍生物，包括磺胺嘧啶和吡唑并[1,5- a ]嘧啶。在碱性介质中，通过磺胺胍与 2-cyano-3-(dimethylamino) -N -acrylamides 或N- (4-chlorophenyl)-2-cyano-3-(4-aryl)-acrylamides反应生成嘧啶化合物。5-amino-1 H -pyrazole-4-carboxamides 与 2-cyano-3-(dimethylamino)-N - acrylamides 或N- (4-chlorophenyl)-2-cyano-3-(4-aryl)的反应丙烯酰胺导致吡唑并[1,5- a ]嘧啶化合物的合成。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2175694
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基乙酰苯胺 、 硫代异氰酸苯酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-cyano-3-mercapto-N-phenyl-3-phenylaminoacrylamide
  参考文献：
  名称：

  新型磺胺嘧啶及吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的嘧啶衍生物，包括磺胺嘧啶和吡唑并[1,5- a ]嘧啶。在碱性介质中，通过磺胺胍与 2-cyano-3-(dimethylamino) -N -acrylamides 或N- (4-chlorophenyl)-2-cyano-3-(4-aryl)-acrylamides反应生成嘧啶化合物。5-amino-1 H -pyrazole-4-carboxamides 与 2-cyano-3-(dimethylamino)-N - acrylamides 或N- (4-chlorophenyl)-2-cyano-3-(4-aryl)的反应丙烯酰胺导致吡唑并[1,5- a ]嘧啶化合物的合成。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2175694

文献信息

• Synthesis of new heterocycles festooned with thiophene and evaluating their antioxidant activity
  作者：Nader A. Abed、Mohamed M. Hammouda、Mohamed A. Ismail、Ehab Abdel‐Latif

  DOI：10.1002/jhet.4122

  日期：2020.12

  trile was achieved to obtain the target dithien‐2‐yl ketone 28. The new synthesized scaffolds were examined for their antioxidant activity by means of ABTS antioxidant assay. The thienyl‐thiazole scaffold 18c and 2‐((2‐[thiophen‐2‐yl]‐2‐oxoethyl)thio)nicotinonitrile derivative 27 displayed a reasonable radical scavenging activity.

  测试了5-溴-2-（溴乙酰基）噻吩（1）在与多种双亲核试剂（即; 2-氨基苯并噻唑，2-氨基噻唑，2-氨基四唑，2-氨基三唑，2-氨基）的反应中的化学性能。氨基吡啶，2-氨基苯并咪唑和邻苯二胺）。因此，一系列的桥连氮杂环轴承噻吩部分的3，5，7，9，11，13和15，分别合成。与硫代氨基甲酰基的化合物，此外，反应5-溴-2-（溴乙酰基） -噻吩17，19和/或24根据反应条件，可得到相应的噻吩并噻唑18或二噻吩-2-基酮20和25。用2-巯基-4,6-二甲基烟腈处理1得到目标二噻吩-2-基酮28。通过ABTS抗氧化剂测定法检查新合成的支架的抗氧化剂活性。噻吩噻唑支架18c和2-（（2- [噻吩-2-基] -2-氧代乙基）硫代）烟腈衍生物27具有合理的自由基清除活性。
• Stereoselective synthesis and QSAR study of cytotoxic 2-(4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-2-cyano-N-arylacetamides
  作者：Riham F. George

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.006

  日期：2012.1

  (2Z,5Z) 2-[(5-Arylidene-4-oxo-3-phenyl)-thiazolidin-2-ylidine]-2-cyano-N-arylacetamides 4a-I were stereoselectively prepared via condensation of aromatic aldehydes with 4-thiazolidinones 3a-c. The latters were obtained via electrophilic attack of phenylisothiocyanate on 2-cyano-N-arylacetamides 1a-c followed by reaction with chloroacetyl chloride under basic condition. Single crystal X-ray study of 3a allows good confirmation for the assigned structure. Additionally, 5-arylhydrazono analogs 5a-e were prepared via condensation of the appropriate diazonium salts with 4-thiazolidinones 3a,b. Many of the synthesized compounds exhibited promising antitumor properties against colon HCT116, breast MCF7 and liver HEPG2 cell lines. 3D-Pharmacophore modeling and QSAR analysis were combined to explain the observed antitumor properties. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  (2Z,5Z)-2-[(5-芳基亚甲基-4-酮-3-苯基)-2-硫代咪唑烷-2-基甲基]-2-氰基-N-芳基乙酰胺(4a-I)通过对芳香醛与4-取代的2-氰基-N-芳基乙酰胺(3a-c)缩合反应制备,后者通过苯异硫氰酸酯对2-氰基-N-芳基乙酰胺(1a-c)的亲电加成,再与氯乙酰氯在碱性条件下反应得到。3a的单晶X射线衍射研究证实了所赋予的结构。另外,5-芳基亚肼基类化合物(5a-e)通过相应的重氮盐与4-取代的2-氰基-N-芳基乙酰胺(3a,b)缩合得到。所合成的许多化合物对结肠HCT116、乳腺MCF7和肝HEPG2细胞系显示出良好的抗肿瘤活性。结合三维药效团模型和定量构效关系分析对所观察到的抗肿瘤活性进行了说明。(C) 2011 Elsevier Masson SAS. 保留所有权利。
• Convenient synthesis and anticancer evaluation of novel pyrazolyl‐thiophene, thieno[3,2‐ <i>b</i> ]pyridine, pyrazolo[3,4‐ <i>d</i> ]thieno[3,2‐ <i>b</i> ]pyridine and pyrano[2,3‐ <i>d</i> ]thieno[3,2‐ <i>b</i> ]pyridine derivatives
  作者：Ghada S. Masaret

  DOI：10.1002/jhet.4262

  日期：2021.6

  2-b]pyridine-3-carboxamide with 2-arylidenemalononitrile produced the new annulated pyrano[2,3-d]thieno[3,2-b]pyridines. The prepared thiophene-based compounds were evaluated against HepG2, PC3, and MCF-7 cancer cells, and normal fibroblast cell (WI38). The pyrazolo[3,4-d]thieno[3,2-b]pyridine and pyrano[2,3-d]thieno[3,2-b]pyridine compounds substituted with chlorophenyl group presented promising cytotoxic

  新合成的 3-(3-amino-5-(phenylamino)-4-(phenylcarbamoyl)thiophen-2-yl)-3-oxopropanoate 被用作合成吡唑基-噻吩衍生物的前体，该衍生物在处理后发生环化与苯甲醛衍生物合成吡唑并[3,4- d ]噻吩并[3,2- b ]吡啶。用异硫氰酸苯酯对吡唑基-噻吩衍生物进行碱性处理，随后加入氯丙酮和/或溴乙酸乙酯，得到噻唑基-吡唑基噻吩。此外，结构单元 3-(3-amino-5-(phenylamino)-4-(phenylcarbamoyl)thiophen-2-yl)-3-oxopropanoate 被转化为相应的 thieno[3,2- b]吡啶化合物通过与（DMF-DMA）反应和/或在乙醇钠中加热。此外，7-羟基-5-氧代-N-苯基-2-(苯基氨基)-4,5-二氢噻吩并[3,2 - b ]吡啶-3-甲酰胺与2-亚芳基丙二腈反应生成了新的环状吡喃并[