2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-glucitol | 914465-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-glucitol
• CAS: 914465-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₅
• 分子量: 295.295
• InChiKey: AJHXQNCPGRLNSR-ZOLYEBIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  127.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-glucitol 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-azido-1,3,5,6-tetra-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DTPA-conjugated (1,4)-linked 2-aminoglycosides varying in the anomeric configuration and their MRI contrast effect

  摘要：

  我们描述了由α-和/或β-连接的三葡糖胺与单葡糖胺组成的 DTPA 共轭寡糖的高效合成。据报道，Gd（III）与 DTPA 共轭壳三醇 1 的复合物是一种有效的磁共振成像造影剂。为了阐明其结构-性质关系，我们计划合成 DTPA 键合的 2-氨基三糖、二糖和单糖，它们在异构体位置和还原端 C2 位置的构型各不相同。我们合成 DTPA 共轭寡糖的策略是以 O-perbenzyl 保护的 2-氨基三糖、二糖和单糖为关键中间体。2-aminoglycosides 是通过 2-azido-2-deoxyglycosyl 给体的非选择性糖苷化反应制备的，然后分离出两种异构体。虽然这种合成方法涉及立体异构体的分离，但它不仅避免了对反应条件的精心调整，还避免了制备连接不同保护基团的糖基供体的耗时过程。通过同样的操作，受保护的 2-氨基糖苷被转化为完全去保护的 DTPA 共轭三糖和单糖。使用 DTPA 共轭低聚糖的 Gd(III) 复合物进行的磁共振成像模型研究表明，单糖单元的数量对于增强每个 Gd 的水质子的相对信号强度至关重要，各种立体异构体将成为磁共振成像造影剂的候选支架。

  DOI：

  10.1039/b507824e
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-glucopyranose 在 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 triflic azide 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  包含氨基葡萄糖酸酯部分的脂质A衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经开发出用于合成根瘤菌Sin-1的脂质A的几种衍生物的高度收敛的策略。合成的衍生物是2-氨基葡萄糖酸酯3和2-氨基葡萄糖酸内酯4，它们都没有C-3酰化。这些衍生物是通过制备二糖获得的，其中两个氨基和C-3'羟基可以分别用酰基或β-羟基脂肪酰基进行修饰。详细的NMR光谱和3和4的MS分析表明，即使在中性条件下，这两种化合物也会达到平衡。如不存在肿瘤坏死因子的产生所表明的，合成的化合物缺乏大肠杆菌脂多糖（LPS）的促炎作用。尽管3和4能够拮抗大肠杆菌LPS，但它们的效力远低于合成化合物2，在C-3和R. sin-1 LPS上被酰化；这些结果表明，C-3处的β-羟基脂肪酰基有助于R.sin-1LPS的拮抗性质。根据合成脂质A衍生物与R. sin-1 LPS和脂质A的生物学响应的比较，3-脱氧-D-甘露聚糖-八聚体部分对于肠道LPS的最佳拮抗作用似乎很重要。诱导的细胞因子产生。

  DOI：

  10.1002/chem.200400376