[3R(1'R,4R)]-3-[(1-tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(1,2-propanediyl)-azetidinone | 121463-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [3R(1'R,4R)]-3-[(1-tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(1,2-propanediyl)-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-4-(allenyl)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone
• CAS: 121463-47-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂Si
• 分子量: 267.443
• InChiKey: KFTRQCLEBISOAN-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3R(1'R,4R)]-3-[(1-tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(1,2-propanediyl)-azetidinone 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以69%的产率得到(5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-allenyl and 4-proparyl-2-azetidinone via Zn-mediated Barbier-type reaction and Pt-catalyzed intramolecular amidation to carbapenem skeletons

  摘要：

  4-Propargyl-2-azetidinone and 4-allenyl-2-azetidinone derivatives can be facilely obtained from 4-acetoxy-2-azetidinone and propargyl bromides via zinc-mediated Barbier-type reaction. A new method has been developed to construct the carbapenem bicyclic nucleus by cyclization of 4-propargyl-2-azetidinone and 4-allenyl-2-azetidinone derivatives catalyzed by PtCl2. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.061
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基三甲基硅烷 、 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 16.5h， 以85%的产率得到[3R(1'R,4R)]-3-[(1-tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(1,2-propanediyl)-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的甲硅烷基锡烷基化和丙二炔的环硅烷基化。高度官能化的烯丙基锡烷以及碳环和杂环化合物的合成

  摘要：

  通过Pd催化（0），trialkylsilyltrialkylstannane（R 3 Si的SNR” 3）的试剂进行高度选择性添加到1,2-二烯-7-炔和1,2-二烯8 -炔，得到2- vinylalkylidenecyclopentanes有硅和双键上的锡取代基。二萘烷和硼烷锡的类似添加表明，与甲硅烷基锡的反应在处理双功能试剂的容易性和反应后产物的分离方面是优异的。化学和区域选择性由丙二烯单元增强的反应性控制，而（Z环苯乙烯基亚乙烯基的-（-）-几何形状是顺式碳共金属化和随后从Pd上的还原消除，并保留了乙烯基碳上的构型的结果。高度官能化的吡咯烷和吲哚唑烷的合成以及某些类型的烯丙炔和硅锡试剂不愿进行环化反应说明了反应的范围和局限性。基于中间体的分离，提出了形成环状化合物的机理。提供了模型过渡态以解释取代的烯丙炔环化中的立体选择性。使用乙烯基锡和乙烯基硅烷部分的进一步加工将导致高度官能化的

  DOI：

  10.1021/jo049010z

文献信息

• The Indium-Mediated Selective Introduction of Allenyl and Propargyl Groups at the C4-Position of 2-Azetidinones and the AuCl3-Catalyzed Cyclization of 4-Allenyl-2-azetidinones
  作者：Phil Ho Lee、Heechul Kim、Kooyeon Lee、Misook Kim、Kwanghyun Noh、Hyunseok Kim、Dong Seomoon

  DOI：10.1002/anie.200462512

  日期：2005.3.11
• Synthesis of 3-Selena-1-dethiacephems and Selenazepines via Iodocyclization
  作者：Dinesh R. Garud、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1021/ol801010y

  日期：2008.8.7

  A convenient approach to synthesize novel selenium-beta-lactams, 3-selena-1-dethiacephems and selenazepines, was accomplished via the regioselective iodocyclization reaction. The substituent of allenyl moieties dramatically influenced the regiochemical outcome in the iodocyclization of allene-selenourea derivatives.
• Silver Mediated Cyclizations of 4-Allenyl-and 4-(2-Propynyl)azetidinones. A Stereoselective Synthesis of 3-Substituted Δ1-Carbapenems Via N-C3 Closure.
  作者：J.Siva Prasad、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80467-0

  日期：1988.1
• First iodocyclization reaction of allene–thioureas: an efficient approach to bicyclic β-lactams
  作者：Dinesh R. Garud、Amol R. Jadhav、Santosh V. Lahore、Nilesh M. Kahar、Rohini R. Joshi、Ramesh A. Joshi、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.004

  日期：2014.10

  The regioselective iodocyclization reaction of allene-thioureas is described, for the first time, for the synthesis of bicyclic beta-lactams. The substitution at the allenyl part heavily influenced the iodocyclization reaction. The iodocyclization reaction of the unsubstituted allene-thioureas afforded six-membered 3-thia-1-dethiacephems whereas, the substituted allene-thiourea afforded seven-membered thiazepines along with five-membered isopenams. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Silylstannylation of Allenes and Silylstannylation−Cyclization of Allenynes. Synthesis of Highly Functionalized Allylstannanes and Carbocyclic and Heterocyclic Compounds
  作者：Ramaiah Kumareswaran、Seunghoon Shin、Isabelle Gallou、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jo049010z

  日期：2004.10.1

  silicon−tin reagents to undergo the cyclization illustrate the scope and limitations of the reaction. Based on the isolation of intermediates, a mechanism for the formation of the cyclic compounds is proposed. Model transition states to explain the stereoselectivity in cyclization of substituted allenynes are provided. Further elaboration using the vinyltin and vinylsilane moieties should lead to highly functionalized

  通过Pd催化（0），trialkylsilyltrialkylstannane（R 3 Si的SNR” 3）的试剂进行高度选择性添加到1,2-二烯-7-炔和1,2-二烯8 -炔，得到2- vinylalkylidenecyclopentanes有硅和双键上的锡取代基。二萘烷和硼烷锡的类似添加表明，与甲硅烷基锡的反应在处理双功能试剂的容易性和反应后产物的分离方面是优异的。化学和区域选择性由丙二烯单元增强的反应性控制，而（Z环苯乙烯基亚乙烯基的-（-）-几何形状是顺式碳共金属化和随后从Pd上的还原消除，并保留了乙烯基碳上的构型的结果。高度官能化的吡咯烷和吲哚唑烷的合成以及某些类型的烯丙炔和硅锡试剂不愿进行环化反应说明了反应的范围和局限性。基于中间体的分离，提出了形成环状化合物的机理。提供了模型过渡态以解释取代的烯丙炔环化中的立体选择性。使用乙烯基锡和乙烯基硅烷部分的进一步加工将导致高度官能化的