(5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one | 121463-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one
• CAS: 121463-53-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂Si
• 分子量: 267.443
• InChiKey: ORGQUODAXOQCJB-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 silver tetrafluoroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Silver Mediated Cyclizations of 4-Allenyl-and 4-(2-Propynyl)azetidinones. A Stereoselective Synthesis of 3-Substituted Δ1-Carbapenems Via N-C3 Closure.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80467-0

文献信息

• Synthesis of 4-allenyl and 4-proparyl-2-azetidinone via Zn-mediated Barbier-type reaction and Pt-catalyzed intramolecular amidation to carbapenem skeletons
  作者：Biao Jiang、Hua Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.061

  日期：2007.11

  4-Propargyl-2-azetidinone and 4-allenyl-2-azetidinone derivatives can be facilely obtained from 4-acetoxy-2-azetidinone and propargyl bromides via zinc-mediated Barbier-type reaction. A new method has been developed to construct the carbapenem bicyclic nucleus by cyclization of 4-propargyl-2-azetidinone and 4-allenyl-2-azetidinone derivatives catalyzed by PtCl2. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.