2-氨基-5,6-二氢-3H-嘧啶-4-酮 | 15231-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-5,6-二氢-3H-嘧啶-4-酮
• 英文名称: β-Alacreatinin
• 英文别名: 2-amino-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-4-one；2-amino-5,6-dihydro-1(3)H-pyrimidin-4-one；2-amino-4,5-dihydro-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 15231-27-3
• 化学式: C₄H₇N₃O
• mdl: MFCD28011071
• 分子量: 113.119
• InChiKey: BNHBTRHDCIHBAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-260 °C
• 沸点：
  243.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴苯基异氰酸酯 、 2-氨基-5,6-二氢-3H-嘧啶-4-酮 以 氯仿 为溶剂， 以75%的产率得到1-(3-bromophenyl)-3-(4-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Metabotropic Glutamate Receptor Subtype 5 Antagonists Based on Fenobam

  摘要：

  In an effort to discover potent and selective metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) antagonists, 15 tetrahydropyrimidinone analogues of 1-(3-chlorophenyl)-3-(1-methyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-urea (fenobam) were synthesized. These compounds were evaluated for antagonism of glutamate-mediated mobilization of internal calcium in an mGluR5 in vitro efficacy assay. The IC50 value for 1-(3-chlorophenyl)-3-(1-methyl-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine)urea (4g) was essentially identical to that of fenobam.

  DOI：

  10.1021/ml200162f
• 作为产物：
  描述：

  胍基丙酸 在 盐酸 作用下， 生成 2-氨基-5,6-二氢-3H-嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Holm, Archiv der Pharmazie, 1904, vol. 242, p. 597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel prodrugs with a spontaneous cleavable guanidine moiety
  作者：Yoshio Hamada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.060

  日期：2016.4

  Water-soluble prodrug strategy is a practical alternative for improving the drug bioavailability of sparingly-soluble drugs with reduced drug efficacy. Many water-soluble prodrugs of sparingly-soluble drugs, such as the phosphate ester of a drug, have been reported. Recently, we described a novel water-soluble prodrug based on O–N intramolecular acyl migration. However, these prodrug approaches require a

  水溶性前药策略是用于提高微溶药物的药物生物利用度并降低药物功效的实用替代方法。已经报道了许多微溶性药物的水溶性前药，例如药物的磷酸酯。最近，我们描述了一种基于O – N的新型水溶性前药分子内酰基迁移。但是，这些前药方法在其药物结构中需要一个羟基，而其他前药方法通常受到母体药物结构的限制。为了开发不受结构限制的前药，我们专注于精氨酸甲酯的分解反应。该反应在室温下在中性条件下进行，我们将此反应应用于具有氨基的药物的前药策略。我们设计并合成了代表微溶性药物苯妥英钠和磺胺噻唑的新型前药。苯妥英钠和磺胺噻唑为稳定盐，在生理条件下转化为母体药物。苯妥英前药3的半衰期短（t 1/2）的时间为13分钟，而磺胺噻唑前药7的中度t 1/2为40分钟。前药3和7似乎分别适合用作注射制剂和口服给药的药物。
• Kim, Yong Hae; Lee, Nam Jin, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 9, p. 1769 - 1772
  作者：Kim, Yong Hae、Lee, Nam Jin

  DOI：——

  日期：——
• KIM, YONG, HAE;LEE, NAM, JIN, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 9, 1769-1772
  作者：KIM, YONG, HAE、LEE, NAM, JIN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Evaluation of Metabotropic Glutamate Receptor Subtype 5 Antagonists Based on Fenobam
  作者：Moses G. Gichinga、Jeremy P. Olson、Elizabeth Butala、Hernán A. Navarro、Brian P. Gilmour、S. Wayne Mascarella、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1021/ml200162f

  日期：2011.12.8

  In an effort to discover potent and selective metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) antagonists, 15 tetrahydropyrimidinone analogues of 1-(3-chlorophenyl)-3-(1-methyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-urea (fenobam) were synthesized. These compounds were evaluated for antagonism of glutamate-mediated mobilization of internal calcium in an mGluR5 in vitro efficacy assay. The IC50 value for 1-(3-chlorophenyl)-3-(1-methyl-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine)urea (4g) was essentially identical to that of fenobam.
• Holm, Archiv der Pharmazie, 1904, vol. 242, p. 597
  作者：Holm

  DOI：——

  日期：——