13,14-dihydroxymatrine | 1262895-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 13,14-dihydroxymatrine
• 英文别名: 13,14-dihydroxyl matrine；(1R,2R,9S,17S)-4,5-dihydroxy-7,13-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadecan-6-one
• CAS: 1262895-99-7
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₃
• 分子量: 280.367
• InChiKey: WABLXGNDZXPWFN-BDNWUMRTSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  469.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 13,14-dihydroxymatrine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到14-hydroxy-13-(2-chloropropionyloxy)matrine
  参考文献：
  名称：

  EP2581376

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  布雷菲德菌素A 在 potassium permanganate 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到13,14-dihydroxymatrine
  参考文献：
  名称：

  通过靶向宿主热应激同源70克服乙型肝炎病毒耐药性的氧化苦参碱类似物的设计与合成

  摘要：

  热应激同源蛋白70（Hsc70）是乙型肝炎病毒（HBV）复制所需的宿主蛋白，而氧化苦参碱（1）抑制Hsc70表达。以Hsc70为抗HBV的靶标，合成了22个1，在位置1、13或14处定义有取代基的类似物，并评估了其对Hsc70 mRNA表达的活性。SAR显示（i）1位上的氧原子不是必不可少的；（ii）D环上电子密度的增加会降低活性；（iii）在13-和/或14-处引入适当的取代基位置，特别是吸电子基团，可能会增强活性。在类似物中，具有13-乙氧基的6b相对于1具有更高的活性。。重要的是，它对野生型或耐拉米夫定的HBV均具有活性，因为其靶标是宿主Hsc70，而不是病毒酶。LD 50的图6b中的小鼠在口服途径超过750毫克/公斤。我们认为化合物6b有希望进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm101325h

文献信息

• MATRINIC ACID/MATRINE DERIVATIVES AND PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Jiang Jiandong

  公开号：US20130190345A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention relates to a N-substituted matrinic acid derivative or matrine derivative, and its preparation method and uses. Specifically, the present invention relates to a compound of Formula (I) or (II) (wherein all the definitions of substituted groups are those mentioned in the specification), or a pharmaceutically acceptable salt, geometric isomer, stereoisomer, solvate, ester or prodrug thereof. The present invention further relates to a method for preparing the compound of the present invention, a pharmaceutical composition containing the compound, and uses thereof in manufacture of a medicament. The compound of the present invention can be used for prophylaxis and/or treatment of a disease or disorder associated with viral infection such as hepatitis B and/orhepatitis C and/or AIDS.

  本发明涉及一种N-取代马陈酸衍生物或马陈衍生物，以及其制备方法和用途。具体地，本发明涉及一种化合物的化合物（其中所有取代基的定义均为规范中提到的那些），或其药学上可接受的盐、几何异构体、立体异构体、溶剂合物、酯或前药。本发明还涉及一种制备本发明化合物的方法，含有该化合物的药物组合物，以及在制造药物中使用的用途。本发明的化合物可用于预防和/或治疗与病毒感染相关的疾病或紊乱，如乙型肝炎和/或丙型肝炎和/或艾滋病。