2-(benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(dimethylamino) acrylonitrile | 308294-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(dimethylamino) acrylonitrile
• 英文别名: 2-(1,3-benzimidazol-2-yl)-3-(dimethylamino)acrylonitrile；2-(1H-Benzimidazol-2-yl)-3-dimethylamino-acrylonitrile；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-enenitrile
• CAS: 308294-28-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄
• mdl: MFCD11558231
• 分子量: 212.254
• InChiKey: GZORTPUDCQBPOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(dimethylamino) acrylonitrile 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-(1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ylidene)-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel biaryl 2-benzimidazoles and 2-benzothiazoles

  摘要：

  Herein, we describe the synthesis of the novel 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)isoxazol-5-amine (7) and 4-(1H-benzo[d]thiazol-2-yl)isoxazol-5-amine scaffolds (8). Initial attempts following literature procedures for the synthesis of similar compounds did not yield the desired product. Instead we obtained the ring-opened adduct 2-(1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ylidene)-2-cyanoacetamide (5). We were able to modify reaction conditions and successfully synthesize the desired product. We also describe a convenient one-pot microwave-assisted relay reaction for the synthesis of novel and reported 2-substituted benzimidazoles and benzothiazoles from inexpensive, commercially available reagents, 2-benzothiazole acetonitrile (2) and 2-benzimidazole acetonitrile (1). In all cases, good yields of products were obtained and reaction times were significantly reduced. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.085
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(dimethylamino) acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[1,5-a]嘧啶的合成和生物学评估：发现JAK1 JH2假激酶和VPS34的选择性抑制剂。

  摘要：

  通过微波辅助方法制备了一系列新颖的3,6-二取代或3-取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶，该方法以良好的收率（20-93％ave）产生了广泛的衍生物。 = 59％）。简单的合成方法包括依次用DMF-二甲基乙缩醛（120°C，20分钟）处理市售的乙腈衍生物，然后用NH2NH2·HBr（120°C，20分钟）和1,1,3,3-处理四甲氧基丙烷或2-芳基取代的丙二醛（120°C，20分钟）。在体外筛选化合物针对MCF7乳腺癌和/或A2780卵巢癌细胞系的抗有丝分裂活性。活性最高的化合物的EC50值为0.5至4.3μM，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126813
• 作为试剂：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 Bredereck 试剂 在 2-(benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(dimethylamino) acrylonitrile 、 petroleum ether 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(dimethylamino) acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF GSK-3

  摘要：

  本发明涉及一种公式I的化合物，其可用作GSK-3和Lck蛋白激酶的抑制剂。本发明还提供了包含该发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗和预防各种疾病的方法，例如糖尿病、阿尔茨海默病和移植排斥反应。

  公开号：

  US20070270420A1

文献信息

• 4-Toluenesulfonamide as a Building Block for Synthesis of Novel Triazepines, Pyrimidines, and Azoles
  作者：A. Khodairy、Ali M. Ali、M. T. El-Wassimy

  DOI：10.1002/jhet.2461

  日期：2016.9

  reaction of 7 with CS2/KOH. Compound 3e was treated with o‐aminophenol or o‐aminothiophenol to give benzazoles 9a, 9b. N‐(Diaminomethylidene)‐4‐toluenesulfonamide (10) reacted with enaminones to yield pyrimidines 11, 12, 13, respectively. The structures of the compounds were elucidated by elemental and spectral analyses. Some selected compounds were screened for their in vitro antifungal activity. In general

  N -（E）-（二甲基氨基）亚甲基氨基磺酰硫基} -4-甲苯磺酰胺（2）是通过N-氨基甲硫酰基-4-甲苯磺酰胺（1）与二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应或通过1-（二甲基氨基）亚甲基硫代脲与甲苯磺酰氯。使化合物2与取代的苯胺反应，得到苯胺基亚甲基衍生物3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g。的治疗图3a，图3b，图3c，3D，3e，3f，3g与苯甲酰溴产生三氮卓4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g和咪唑5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g。化合物3e的酯化得到酯衍生物6，使其与肼反应，得到酰肼衍生物7。恶二唑8是通过与7与CS 2 / KOH。用邻氨基苯酚或邻氨基苯硫酚处理化合物3e，得到苯并唑9a，9b。ñ - （Diaminomethylidene）-4-甲苯磺酰胺（10）与烯胺酮反应，以得到嘧啶11，12，13分别。通过元素分析和光谱分析阐明了化合物的结构。筛选了一些选定的化合物
• A convenient route for the synthesis of some new bi- and triheterocondensed uracils
  作者：M. Abdel-Megid

  DOI：10.1007/s10593-010-0507-0

  日期：2010.7

  Some bifunctional heterocyclic systems having vicinal chlorocyano, chloroacetyl, and chloro-ethoxycarbonyl groups in their structures reacted with 6-amino-1,3-dimethyluracil to afford novel triheterocyclic systems having a pyrimidinedione moiety. Enaminones and α-cyanocinnamic acid derivatives in this reaction gave pyrido[2,3-d]pyrimidinediones. The antimicrobial activity of some new synthesized triheterocyclic

  一些在其结构中具有邻位氯氰基，氯乙酰基和氯乙氧基羰基的双官能杂环系统与6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶反应，以提供具有嘧啶二酮部分的新型三杂环系统。在该反应中，烯胺酮和α-氰基氨基甲酸衍生物得到吡啶并[2，3-d]嘧啶二酮。研究了一些新合成的三杂环系统的抗菌活性。