benzyl N6-((benzyloxy)carbonyl)-N2-((R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoyl)-L-lysinate | 1245550-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: benzyl N6-((benzyloxy)carbonyl)-N2-((R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoyl)-L-lysinate
• CAS: 1245550-74-6
• 化学式: C₄₅H₆₄N₂O₇
• 分子量: 745.012
• InChiKey: VFXMABVCBJEYIB-QAXZHYDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  134.19
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N6-((benzyloxy)carbonyl)-N2-((R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoyl)-L-lysinate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 CDCA-lysine-ketoprofen
  参考文献：
  名称：

  靶向ASBT的潜在缓释前药的合成和体外评估

  摘要：

  目的是合成针对人类根尖钠依赖性胆汁酸转运蛋白（ASBT）的烟酸和酮洛芬前药，并可能延长药物释放时间。使用赖氨酸作为接头，将每种药物与天然胆汁酸鹅去氧胆酸（CDCA）偶联。在稳定转染的ASBT-MDCK单层中评估了它们的抑制性结合和转运特性，并表征了动力学参数K（i），K（t），normJ（max）和P（p）。在Caco-2和肝匀浆中评估了缀合物的酶稳定性。两种结合物都是ASBT的有效抑制剂。对于烟酸前药，底物动力学参数K（t）为8.22microM，normJ（max）为0.0917。在4小时内，分别从Caco-2匀浆中的1microM和5microM的结合物中释放了69.4％和26.9％的烟酸。对于酮洛芬前药，K（t）为50.8microM，normJ（max）为1.58。在4小时内，从Caco-2匀浆中的1microM和5microM结合物中释放出5.94％和3.73％的酮洛芬，而在肝匀浆中分别释放出24

  DOI：

  10.1016/j.ijpharm.2010.06.039
• 作为产物：
  描述：

  N6-[(苯基甲氧基)羰基]-L-赖氨酸苄酯 、 鹅去氧胆酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl N6-((benzyloxy)carbonyl)-N2-((R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoyl)-L-lysinate
  参考文献：
  名称：

  靶向ASBT的潜在缓释前药的合成和体外评估

  摘要：

  目的是合成针对人类根尖钠依赖性胆汁酸转运蛋白（ASBT）的烟酸和酮洛芬前药，并可能延长药物释放时间。使用赖氨酸作为接头，将每种药物与天然胆汁酸鹅去氧胆酸（CDCA）偶联。在稳定转染的ASBT-MDCK单层中评估了它们的抑制性结合和转运特性，并表征了动力学参数K（i），K（t），normJ（max）和P（p）。在Caco-2和肝匀浆中评估了缀合物的酶稳定性。两种结合物都是ASBT的有效抑制剂。对于烟酸前药，底物动力学参数K（t）为8.22microM，normJ（max）为0.0917。在4小时内，分别从Caco-2匀浆中的1microM和5microM的结合物中释放了69.4％和26.9％的烟酸。对于酮洛芬前药，K（t）为50.8microM，normJ（max）为1.58。在4小时内，从Caco-2匀浆中的1microM和5microM结合物中释放出5.94％和3.73％的酮洛芬，而在肝匀浆中分别释放出24

  DOI：

  10.1016/j.ijpharm.2010.06.039