[(3R,5R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-chloro-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate | 109276-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3R,5R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-chloro-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 109276-79-1
• 化学式: C₂₆H₃₉ClO₄
• 分子量: 451.046
• InChiKey: NDTCKIFJZJOXBY-LETUBJDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,5R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-chloro-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3α-acetoxy-23(2'-pyridylthio)-24-nor-cholan-11-one
  参考文献：
  名称：

  新的自由基链反应的发明。第八部分 硫代异羟肟酸酯的自由基化学；一种由羧酸生成碳自由基的新方法

  摘要：

  N-羟基吡啶-2-硫酮的脂族和脂环族酯很容易在自由基链反应中被三丁基锡烷还原以提供正烷烃。1在不存在锡烷的情况下，会发生平滑的脱羧latlive重排，从而生成2-取代的硫代吡啶。1该反应中存在的自由基与-丁基硫醇一起引发有效的自由基反应，形成正构烷烃和2-吡啶基-丁基二硫化物。1类似地，这些碳自由基可通过卤素原子转移而捕获，得到正烷基氯化物，溴化物和碘化物。2在叔丁基硫醇的存在下，用氧气在另一个自由基链反应中形成相应的正烷基氢过氧化物。3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97173-x
• 作为产物：
  描述：

  3α-acetoxy-11-oxo-cholanic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(3R,5R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-chloro-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  从自由基断裂中极性效应的显着表现到高度官能化酮的收敛合成

  摘要：

  报道了一种新的自由基加成/CC 键断裂过程。衍生自 2-甲基-2-苯基丙醛的乙烯基甲醇与由黄原酸酯产生的自由基反应生成相应的酮。自由基裂解反应在温和的条件下进行，收率良好至高，并且存在未保护的甲醇。使用这种方法可以很容易地获得高度官能化的 1,5-二酮和吡啶。

  DOI：

  10.1021/ja400831w

文献信息

• Radical addition to vinyl sulphones and vinyl phosphonium salts
  作者：Derek H.R. Barton、Hideo Togo、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84596-2

  日期：——

  Alkyl radicals, derived from decarboxylation of carboxylic acids, add readily to phenyl vinyl sulphone and vinyl phosphonium bromide. The adducts may be further converted into a variety of useful synthetic intermediates.

  衍生自羧酸脱羧的烷基很容易加到苯基乙烯基砜和乙烯基溴化phospho中。加合物可以进一步转化成各种有用的合成中间体。
• A short and efficient degradation of the bile acid side chain. Some novel reactions of sulphines and α-ketoesters
  作者：Derek H.R. Barton、Jocelyne Wozniak、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89235-8

  日期：1989.1

  with thionyl chloride and pyridine followed by addition of methanol. The sulphine group can be cleaved to the 23-ketone 9 in high yield using a variety of oxidising agents such as ozone, sodium hypochlorite, hydrogen peroxide or dinitrogen tetroxide or alternatively by exposure to acetic anhydride-sulphuric acid. With dinitrogen tetroxide, the reaction can be stopped at the oxime 10 stage. Finally aerial

  通过用亚硫酰氯和吡啶处理，然后添加甲醇，很容易将11-氧代-石脑油酸乙酸酯5转化为23-亚磺酰基衍生物6。可以使用多种氧化剂，例如臭氧，次氯酸钠，过氧化氢或四氧化二氮，或通过暴露于乙酸酐-硫酸，将高产率的硫基裂解为23-酮9。使用四氧化二氮，可以在肟10阶段终止反应。最后，在有机碱和催化量的铜（II）盐存在下的空中氧化将酮基酯9有效降解为20-酮19。通过在温和的条件下操作，可以很好地分离出中间体22-醛18屈服。
• Concise syntheses of L-selenomethionine and of L-selenocystine using radical chain reactions
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Yolande Hervé、Pierre Potier、Josiane Thierry、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88049-2

  日期：1986.1

  from (e.g. ) in the presence of dimethyldiselenide provided the protected L-selenomethionine directly. We have shown that triselenocyanide Se3(CN)2 can serve as an efficient selenocyanating agent for radicals; the selenocyanide group is a good precursor for the diselenide moiety of L-selenocystine.

  L-硒代蛋氨酸和L-硒代胱氨酸分别以高产率从受保护的L-谷氨酸和L-天门冬氨酸衍生物制备。在二甲基二硒化物的存在下辐照衍生自（例如）的混合酸酐（酯）可直接提供被保护的L-硒代蛋氨酸。我们已经表明，三硒氰化物Se 3（CN）2可以作为自由基的有效硒氰化剂。硒氰化物基团是L-硒代胱氨酸的二硒化物部分的良好前体。
• Decarboxylative radical addition to vinylsulphones and vinylphosphonium bromide: Some further novel transformations of geminal (pyridine-2-thiyl) phenylsulphones.
  作者：Derek H.R. Barton、Jean Boivin、Elisabeth Crépon (née da Silva)、Jadab Sarma、Hideo Togo、Samir Z. Zaid

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96163-0

  日期：1991.8

  Irradiation of O-acyl derivatives 1 of N-hydroxy- 2-thiopyridone with visible light in the presence of phenyl vinyl sulphone or vinyl triphenylphosphonium bromide leads to the corresponding adducts 8 and 9 which can undergo a wide variety of further transformations.
• Barton, Derek H.R.; Bridon, Dominique; Zard, Samir Z., Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 449 - 462
  作者：Barton, Derek H.R.、Bridon, Dominique、Zard, Samir Z.

  DOI：——

  日期：——