N-(4-chlorophenylethyl)propyl-2-ene-1-amine | 1247548-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenylethyl)propyl-2-ene-1-amine
• 英文别名: N-(4-chlorophenethyl)prop-2-en-1-amine；N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 1247548-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• mdl: MFCD16661724
• 分子量: 195.692
• InChiKey: MTSPGJCUHUFAGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenylethyl)propyl-2-ene-1-amine 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 绿卡色林盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种减肥药盐酸绿卡色林及其中间体的制备 方法

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及的一种减肥药盐酸绿卡色林及其中间体的制备方法。其特征是制备方法包括：以对氯苯乙胺为原料，依次经过酰化保护氨基、烯丙基取代、脱保护、傅‑克烷基化、拆分、成盐得到盐酸绿卡色林。本发明的盐酸绿卡色林及其中间体的制备方法成本低、操作简单、后处理方便，是一种经济的、可工业化的合成方法。

  公开号：

  CN105367497B
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88.6%的产率得到N-(4-chlorophenylethyl)propyl-2-ene-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一种减肥药盐酸绿卡色林及其中间体的制备 方法

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及的一种减肥药盐酸绿卡色林及其中间体的制备方法。其特征是制备方法包括：以对氯苯乙胺为原料，依次经过酰化保护氨基、烯丙基取代、脱保护、傅‑克烷基化、拆分、成盐得到盐酸绿卡色林。本发明的盐酸绿卡色林及其中间体的制备方法成本低、操作简单、后处理方便，是一种经济的、可工业化的合成方法。

  公开号：

  CN105367497B

文献信息

• [EN] NOVEL SYNTHETIC PROCESSES TO 8-CHLORO-3-BENZO[D]AZEPINE VIA FRIEDEL-CRAFTS ALKYLATION OF OLEFIN<br/>[FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'UNE 8-CHLORO-3-BENZO[D]AZÉPINE PAR ALKYLATION DE FRIEDEL-CRAFTS D'OLÉFINE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2014187768A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention is directed to a short, facile, effective and industrially applicable process for obtaining 8-chloro-l-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-lH- benzo[d]azepine, or its salt, preferably lorcaserin hydrochloride. The present invention is further directed to a simple and effective ring closing methodology for obtaining 8-chloro-l-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-lH- benzo[d]azepine, or its salt, preferably lorcaserin hydrochloride. The present invention is also directed to a novel intermediate which can be suitably used in the process for producing 8-chloro-l-methyl-2, 3,4,5- tetrahydro-lH-benzo[d]azepine, or its salt, preferably lorcaserin hydrochloride and to a process for producing the novel intermediate.

  本发明涉及一种简短、易行、有效和适用于工业的过程，用于获得8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环，或其盐，优选为洛卡塞林盐酸盐。本发明还涉及一种简单有效的环合成方法，用于获得8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环，或其盐，优选为洛卡塞林盐酸盐。本发明还涉及一种新型中间体，可适用于制备8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环，或其盐，优选为洛卡塞林盐酸盐的过程，并涉及制备该新型中间体的过程。
• Property-Based Optimization of Hydroxamate-Based γ-Lactam HDAC Inhibitors to Improve Their Metabolic Stability and Pharmacokinetic Profiles
  作者：Eunhyun Choi、Chulho Lee、Misun Cho、Jeong Jea Seo、Jee Sun Yang、Soo Jin Oh、Kiho Lee、Song-Kyu Park、Hwan Mook Kim、Ho Jeong Kwon、Gyoonhee Han

  DOI：10.1021/jm3009376

  日期：2012.12.13

  Hydroxamate-based HDAC inhibitors have promising anticancer activities but metabolic instability and poor pharmacokinetics leading to poor in vivo results. QSAR and PK studies of HDAC inhibitors showed that a gamma-lactam core and a modified cap group, including halo, alkyl, and alkoxy groups with various carbon chain linkers, improved HDAC inhibition and metabolic stability. The biological properties of the gamma-lactam HDAC inhibitors were evaluated; the compound designated 8f had potent anticancer activity and high oral bioavailability.
• NOVEL SYNTHETIC PROCESSES TO 8-CHLORO-3-BENZO[D]AZEPINE VIA FRIEDEL-CRAFTS ALKYLATION OF OLEFIN
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2999692A1

  公开（公告）日：2016-03-30
• 一种减肥药盐酸绿卡色林及其中间体的制备 方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105367497B

  公开（公告）日：2018-07-03

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及的一种减肥药盐酸绿卡色林及其中间体的制备方法。其特征是制备方法包括：以对氯苯乙胺为原料，依次经过酰化保护氨基、烯丙基取代、脱保护、傅‑克烷基化、拆分、成盐得到盐酸绿卡色林。本发明的盐酸绿卡色林及其中间体的制备方法成本低、操作简单、后处理方便，是一种经济的、可工业化的合成方法。