(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl acetate | 10382-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl acetate
• 英文别名: [3-methoxy-17-(α-ethynyl)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol] acetate；17α-ethynyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol acetate；mestranol acetate；17-acetoxy-3-methoxy-19-nor-17βH-pregna-1,3,5(10)-trien-20-yne；17-Acetoxy-3-methoxy-19-nor-17βH-pregna-1,3,5(10)-trien-20-in；3-methoxy-19-nor-17α-pregna-1,3,5(10)-trien-20-yn-17β-ol acetate；17beta-Acetoxy-17alpha-ethynyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene；[(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 10382-22-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃
• 分子量: 352.474
• InChiKey: VUOXWYSHLSLTID-VROINQGHSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  451.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl acetate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-[(17β-acetoxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17α-yl)ethynyl]-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N⁴-[(dimethylamino)methylidene]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotides Containing 7-Deazaadenines: The Influence of the 7-Substituent Chain Length and Charge on the Duplex Stability

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991110)82:11<1878::aid-hlca1878>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  美雌醇 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的炔丙基乙酸酯的氧化重排

  摘要：

  描述了在氯化钯（II）存在下乙酸炔丙基酯催化转化为相应的α-乙酰氧基烯酮。在这种异常的氧化重排中，水是必不可少的成分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303200

文献信息

• A facile access to spiro furanone skeleton based on Pd(II)-mediated cyclization–carbonylation of propargylic esters
  作者：Keisuke Kato、Hideaki Nouchi、Keisuke Ishikura、Satoshi Takaishi、Satoshi Motodate、Hikaru Tanaka、Kazuho Okudaira、Tomoyuki Mochida、Ryuichiro Nishigaki、Koki Shigenobu、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.033

  日期：2006.3

  mediated by Pd(II) afforded cyclic orthoesters, which were hydrolyzed into γ-acetoxy-β-ketoesters. Based on the NMR experiments, it was presumed that the cyclization reaction was initiated by a nucleophilic attack of carbonyl oxygen to the alkyne carbon coordinated to palladium(II). When the γ-acetoxy-β-ketoesters were treated with a basic condition, Knoevenagel–Claisen type condensation took place, and

  Pd（II）介导的炔丙基酯的氧化环化-羰基化反应生成环状原酸酯，然后将其水解为γ-乙酰氧基-β-酮酸酯。基于NMR实验，推测环化反应是由羰基氧对配位于钯（II）的炔碳的亲核攻击引发的。在碱性条件下处理γ-乙酰氧基-β-酮酸酯时，发生了Knoevenagel–Claisen型缩合反应，并以高收率获得了螺呋喃酮衍生物。我们将这些反应应用于类固醇衍生物，并合成了具有螺呋喃酮片段的类固醇衍生物。其中，螺呋喃酮4j具有血管舒张活性和心动过缓。化合物2i – 4k 对CYP3A有抑制作用。
• Direct Synthesis of a Trifluoromethyl Copper Reagent from Trifluoromethyl Ketones: Application to Trifluoromethylation
  作者：Hiroki Serizawa、Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/chem.201303828

  日期：2013.12.23

  fluorine: The direct synthesis of CuCF3 from a cuprate reagent and trifluoromethyl ketones, as one of the most economical and efficient trifluoromethyl sources, was accomplished. The advantages of this method are all of reagents employed are low‐cost, operation is simple, and the yield of CuCF3 is virtually quantitative (see scheme). Furthermore, three types of trifluoromethylations smoothly proceeded

  用氟经济：由铜酸盐试剂和三氟甲基酮（最经济，最有效的三氟甲基来源之一）直接合成CuCF 3。该方法的优势在于所使用的所有试剂成本低，操作简单且CuCF 3的产率实际上是定量的（请参阅方案）。此外，三种类型的三氟甲基化顺利进行以提供高产率的相应产物。
• Process for the preparation of 17-haloethynyl steroids, and novel
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04567002A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  17-haloethynyl steroids of the partial formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or methyl, R.sub.2 is alkyl of 1-4 carbon atoms, acyl of 1-7 carbon atoms, trimethylsilyl, 2-tetrahydropyranyl, or nitrate, X is bromine or iodine, and V is methylene, ethylene, vinylene, ethylidene, vinylidene or cyclopropylene, can be prepared by treating an ethynyl steroid of the partial formula ##STR2## wherein R.sub.1, R.sub.2, and V are as defined above, in an inert solvent with a brominating agent or an iodinating agent in the presence of a silver salt. Certain new compounds are also provided.

  部分结构式为##STR1##的17-卤乙炔基类固醇，其中R.sub.1为氢或甲基，R.sub.2为1-4个碳原子的烷基，1-7个碳原子的酰基，三甲基硅基，2-四氢吡喃基或硝酸酯基，X为溴或碘，V为亚甲基，乙烯基，乙烯基，乙基亚甲基，乙烯亚甲基或环丙基，可以通过在惰性溶剂中用溴化剂或碘化剂处理部分结构式为##STR2##的乙炔基类固醇来制备，其中R.sub.1，R.sub.2和V如上定义，在存在银盐的情况下。还提供了某些新化合物。
• The deacetoxylation of 17β-acetoxy-steroids on alumina
  作者：Ramesh Kanojia、Steven Rovinsky、Irving Scheer

  DOI：10.1039/c2971001581b

  日期：——

  Several 17β-acetoxy-17-substituted steroids undergo deacetoxylation on activated alumina at room temperature to afford olefinic products, whereas the parent carbinols remain unchanged under similar conditions.

  几个17 β -乙酰氧基-17-取代的类固醇经历活性氧化铝deacetoxylation在室温下，得到烯烃产物，而母体甲醇（衍生物）相似的条件下保持不变。
• Steroids. CII.¹ Synthesis of 19-Norprogesterone from Estrone²
  作者：J. S. Mills、H. J. Ringold、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja01555a055

  日期：1958.11