6-苯甲酰-2,3-二羟基苯基6-重氮基-5,6-二氢-5-羰基萘-1-磺化 | 142680-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 6-苯甲酰-2,3-二羟基苯基6-重氮基-5,6-二氢-5-羰基萘-1-磺化
• 英文名称: doramectin
• 英文别名: 22,23-Dihydro-25-cyclohexylavermectin B1；(1R,4S,5'S,6R,6'S,8R,10E,12S,13S,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-cyclohexyl-21,24-dihydroxy-12-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
• CAS: 142680-85-1
• 化学式: C₅₀H₇₆O₁₄
• 分子量: 901.145
• InChiKey: SHZAYAFGTFOOSF-YDBLARSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  966.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103[at 20℃]
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）
• LogP：
  7.35 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯甲酰-2,3-二羟基苯基6-重氮基-5,6-二氢-5-羰基萘-1-磺化 在 manganese(IV) oxide 、 2-碘酰基苯甲酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.75h， 以60.3%的产率得到25-cyclohexyl-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-(hydroxyimino)avermectin A_1a
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度塞拉菌素的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种高纯度塞拉菌素的合成方法，包括以多拉菌素为原料，经过氢化、氧化、肟化和脱糖，获得塞拉菌素粗品，所述氧化采用的氧化体系为二氧化锰/戴斯马丁氧化剂或者二氧化锰/2‑碘酰基苯甲酸。本发明突破传统的使用单一氧化剂，选择了以二氧化锰/戴斯马丁氧化剂或者二氧化锰/2‑碘酰基苯甲酸为氧化体系，该氧化体系温和可控，氧化反应更彻底，反应副产物较少，从而获得的塞拉菌素粗品纯度较高，为后续精制过程摒弃C18高压制备工艺提供条件。总体来说，本发明的合成路线短，后处理过程不繁琐，成本较低，最终能得到纯度99％以上的塞拉菌素，且总收率较高。

  公开号：

  CN111116692A
• 作为产物：
  描述：

  多拉菌素 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 6-苯甲酰-2,3-二羟基苯基6-重氮基-5,6-二氢-5-羰基萘-1-磺化
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度塞拉菌素的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种高纯度塞拉菌素的合成方法，包括以多拉菌素为原料，经过氢化、氧化、肟化和脱糖，获得塞拉菌素粗品，所述氧化采用的氧化体系为二氧化锰/戴斯马丁氧化剂或者二氧化锰/2‑碘酰基苯甲酸。本发明突破传统的使用单一氧化剂，选择了以二氧化锰/戴斯马丁氧化剂或者二氧化锰/2‑碘酰基苯甲酸为氧化体系，该氧化体系温和可控，氧化反应更彻底，反应副产物较少，从而获得的塞拉菌素粗品纯度较高，为后续精制过程摒弃C18高压制备工艺提供条件。总体来说，本发明的合成路线短，后处理过程不繁琐，成本较低，最终能得到纯度99％以上的塞拉菌素，且总收率较高。

  公开号：

  CN111116692A

文献信息

• 高纯度塞拉菌素的制备方法
  申请人：博瑞生物医药（苏州）股份有限公司

  公开号：CN107021990B

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明提供了一种改进的塞拉菌素制备工艺，该工艺为：(1)多拉菌素DL在威尔森催化剂的存在下，氢气还原，得到中间体SL1；(2)步骤(1)得到的中间体SL1使用甲醇进行重结晶纯化；(3)步骤(2)得到的中间体SL1经过硫酸脱糖，得到中间体SL2；(4)步骤(3)得到的中间体SL2经过二氧化锰氧化，得到中间体SL3；(5)步骤(4)得到的中间体SL3经过盐酸羟胺的肟化，得到塞拉菌素SL；(6)步骤(5)得到的粗品SL经过甲苯、丙酮、甲醇三次重结晶，得到纯化后的SL。
• Avermectins and flea control: structure–activity relationships and the selection of selamectin for development as an endectocide for companion animals
  作者：B.J. Banks、B.F. Bishop、N.A. Evans、S.P. Gibson、A.C. Goudie、K.A.F. Gration、M.S. Pacey、D.A. Perry、M.J. Witty

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00120-6

  日期：2000.8

  Evaluation of a wide range of avermectin derivatives for flea activity in an in vitro feeding screen using the cat flea, Ctenocephalides felis, revealed a narrow structure-activity relationship (SAR) with activity surprisingly associated with monosaccharides and especially their C-5-oximes. We discovered commercially exploitable flea activity in a single compound, selamectin 33, which also possessed the necessary antiparasitic spectrum and margin of safety for development as a broad-spectrum companion animal endectocide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NEW SYNTHESIS PROCESS OF ANTIPARASITIC DRUG SELAMECTIN
  申请人：Zhejiang Hisun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2835376B1

  公开（公告）日：2018-05-02
• 一种高纯度塞拉菌素的合成方法
  申请人：北大方正集团有限公司

  公开号：CN111116692A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明提供一种高纯度塞拉菌素的合成方法，包括以多拉菌素为原料，经过氢化、氧化、肟化和脱糖，获得塞拉菌素粗品，所述氧化采用的氧化体系为二氧化锰/戴斯马丁氧化剂或者二氧化锰/2‑碘酰基苯甲酸。本发明突破传统的使用单一氧化剂，选择了以二氧化锰/戴斯马丁氧化剂或者二氧化锰/2‑碘酰基苯甲酸为氧化体系，该氧化体系温和可控，氧化反应更彻底，反应副产物较少，从而获得的塞拉菌素粗品纯度较高，为后续精制过程摒弃C18高压制备工艺提供条件。总体来说，本发明的合成路线短，后处理过程不繁琐，成本较低，最终能得到纯度99％以上的塞拉菌素，且总收率较高。