(S)-hept-6-en-2-yl-2-(diethoxyphosphoryl)acetate | 468732-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-hept-6-en-2-yl-2-(diethoxyphosphoryl)acetate
• 英文别名: [(2S)-hept-6-en-2-yl] 2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 468732-80-1
• 化学式: C₁₃H₂₅O₅P
• 分子量: 292.312
• InChiKey: SIVFZEKTIVYYSU-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-hept-6-en-2-yl-2-(diethoxyphosphoryl)acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化的烯炔环化在布雷菲德菌素A的合成中的应用

  摘要：

  本文所述的布雷菲德菌素A的方法取决于通过炔基锌试剂与α-氯硫化物反应获得的Ru（II）催化的烯炔的环异构化。其他关键步骤包括使用Roush-Masamune协议进行Mislow-Evans重排，交叉复分解和宏环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01964
• 作为产物：
  描述：

  6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-3-yn-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 10 wt% platinum on carbon 、 Noyori's catalyst 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium formate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (S)-hept-6-en-2-yl-2-(diethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化的烯炔环化在布雷菲德菌素A的合成中的应用

  摘要：

  本文所述的布雷菲德菌素A的方法取决于通过炔基锌试剂与α-氯硫化物反应获得的Ru（II）催化的烯炔的环异构化。其他关键步骤包括使用Roush-Masamune协议进行Mislow-Evans重排，交叉复分解和宏环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01964

文献信息

• Total Synthesis of Aspergillide A and B Based on the Transannular Oxy-Michael Reaction
  作者：Makoto Kanematsu、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/anie.201007327

  日期：2011.3.7

  kingdom: A highly efficient and diastereoselective transannular oxy‐Michael reaction for the construction of the syn‐ and anti‐tetrahydropyran units from a common 14‐membered macrolactone is the key step for the total synthesis of aspergillide A and B (see scheme; CM=cross‐metathesis, HWE=Horner–Wadsworth–Emmons, TBS=tert‐butyldimethylsilyl).

  键王国：用于建造一个高效和非对映选择性跨环氧迈克尔反应顺式-和反从一个共同的14元大环内酯-四氢吡喃单位为aspergillide A和B的总合成中的关键步骤（参见流程； CM =交叉复分解，HWE = Horner–Wadsworth–Emmons，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。
• Concise Total Synthesis of (+)-Brefeldin A:  A Combined β-Lactone/Cross-Metathesis-Based Strategy
  作者：Yingcai Wang、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ol026438g

  日期：2002.9.1

  A highly convergent total synthesis of (+)-brefeldin A that relies on a diastereoselective, beta-lactone-based cyclopentane synthesis combined with complex cross-metathesis reactions is described. The utility of beta-lactones for natural product synthesis and the versatility of cross-metathesis in this context were demonstrated, including the tolerance of an epimerizable aldehyde and a beta-lactone.
• Application of Ru(II)-Catalyzed Enyne Cyclization in the Synthesis of Brefeldin A
  作者：Sadagopan Raghavan、Mahesh Kumar Rao Yelleni

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01964

  日期：2016.11.18

  The approach to brefeldin A described herein hinges on Ru(II)-catalyzed cycloisomerization of an enyne obtained by the reaction of an alkynylzinc reagent with an α-chloro sulfide. Other key steps include Mislow–Evans rearrangement, cross-metathesis, and macrocyclization using a Roush–Masamune protocol.

  本文所述的布雷菲德菌素A的方法取决于通过炔基锌试剂与α-氯硫化物反应获得的Ru（II）催化的烯炔的环异构化。其他关键步骤包括使用Roush-Masamune协议进行Mislow-Evans重排，交叉复分解和宏环化。