(E)-3'-bromo-3,4',5-trimethoxystilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3'-bromo-3,4',5-trimethoxystilbene
• 英文别名: trans-3'-bromo-3,4',5-trimethoxystilbene；(E)-2-bromo-4-(3,5-dimethoxystyryl)-1-methoxybenzene；3'-bromo-3,4',5-trimethoxy-trans-stilbene；1-[(E)-2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)ethenyl]-3,5-dimethoxybenzene
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₃
• 分子量: 349.224
• InChiKey: CTQYFHSAFHIYOS-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3'-bromo-3,4',5-trimethoxystilbene 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-N-(5-((E)-3,5-dihydroxystyryl)-2-hydroxyphenyl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  发现 1,2-二苯基乙烯衍生物作为人类 DNA 拓扑异构酶 II 催化抑制剂和抗肿瘤剂

  摘要：

  人类DNA拓扑异构酶II（TopoII）与细胞增殖高度相关，并参与肿瘤的生物发生和发展。经典的化疗药物依托泊苷 (VP-16) 和靶向 TopoII 的阿霉素 (ADR) 在临床应用中得到广泛应用。在此，基于内部化学库中初始命中A1的结构，通过三代结构优化设计并合成了 58 种作为 TopoII 抑制剂的松果素 (1,2-二苯基乙烯) 衍生物。与VP - 16 ( IC 50 _α 110.0, β 36.1 μM) 用于 pBR322 DNA 松弛，在 DNA 切割试验中没有明显的 TopoII 毒物。同时，与VP -16 ( IC 50 1.5–15.1 微米）。F2对正常鼠细胞系 CCL-226 (IC 50  > 50 μM) 的细胞毒性低于 VP-16 (IC 50 20.8 μM)。F2和 VP-16 在细胞系中的选择性指数分别大于 52.1 和 1.3-26.2。此外，F2在

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114706
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 氯化亚砜 、 sodium tert-pentoxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3'-bromo-3,4',5-trimethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基化的类胡萝卜素通过抑制NF-κB/ AP-1信号通路和环氧合酶和脂氧合酶来影响炎症。

  摘要：

  类胡萝卜素是食物（例如，花生，葡萄，各种可食用的浆果），饮料（酒，白茶）和药用植物的重要成分。许多出版物已经描述了类胡萝卜素的抗炎潜力，包括广为人知的反式白藜芦醇及其类似物。然而，关于其烯丙基化衍生物的活性的信息相对较少。从面包果木中分离出一种新的异戊二烯类二苯乙烯类化合物（2），并根据1D和2D NMR分析和HRMS对其结构进行了表征。合成了三种其他的异戊烯基类胡萝卜素类化合物（9-11）。通过在无细胞和细胞试验中，将它们与来自Macaranga siamensis和Artocarpus heterophyllus的已知天然戊烯化二苯乙烯类化合物进行测试，确定了它们的抗炎潜力。为了阐明这些化合物与酶之间的相互作用方式，通过模拟分子对接活性最强的类芪化合物，还显示了对5-脂氧合酶（5-LOX）的抑制作用。还分析了它们对促炎性核因子-κB（NF-κB）和激活蛋白1（AP-1）信号通路的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00081

文献信息

• Syntheses and radical scavenging activities of resveratrol derivatives
  作者：Hyun Jung Lee、Jai Woong Seo、Bong Ho Lee、Kyoo-Hyun Chung、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.038

  日期：2004.1

  Nine new resveratrol derivatives, having bromo, iodo, and fluoroethyl groups, were designed and synthesized. All compounds having free phenol groups showed good free radical scavenging activity. Among them, 2-bromoresveratrol 19 has a similar free radical scavenging activity to (+)-catechin.

  设计并合成了九种具有溴，碘和氟乙基的新白藜芦醇衍生物。所有具有游离酚基的化合物都表现出良好的自由基清除活性。其中2-溴香藜芦醇19具有与（+）-儿茶素类似的自由基清除活性。
• Prenylated Stilbenoids Affect Inflammation by Inhibiting the NF-κB/AP-1 Signaling Pathway and Cyclooxygenases and Lipoxygenase
  作者：Jan Hošek、Veronika Leláková、Pavel Bobál、Hana Pížová、Markéta Gazdová、Milan Malaník、Karolina Jakubczyk、Ondřej Veselý、Přemysl Landa、Veronika Temml、Daniela Schuster、Vilailak Prachyawarakorn、Phanruethai Pailee、Gang Ren、Filip Zpurný、Michal Oravec、Karel Šmejkal

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00081

  日期：2019.7.26

  activity of their prenylated derivatives. One new prenylated stilbenoid (2) was isolated from Artocarpus altilis and characterized structurally based on 1D and 2D NMR analysis and HRMS. Three other prenylated stilbenoids were prepared synthetically (9-11). Their antiphlogistic potential was determined by testing them together with known natural prenylated stilbenoids from Macaranga siamensis and Artocarpus

  类胡萝卜素是食物（例如，花生，葡萄，各种可食用的浆果），饮料（酒，白茶）和药用植物的重要成分。许多出版物已经描述了类胡萝卜素的抗炎潜力，包括广为人知的反式白藜芦醇及其类似物。然而，关于其烯丙基化衍生物的活性的信息相对较少。从面包果木中分离出一种新的异戊二烯类二苯乙烯类化合物（2），并根据1D和2D NMR分析和HRMS对其结构进行了表征。合成了三种其他的异戊烯基类胡萝卜素类化合物（9-11）。通过在无细胞和细胞试验中，将它们与来自Macaranga siamensis和Artocarpus heterophyllus的已知天然戊烯化二苯乙烯类化合物进行测试，确定了它们的抗炎潜力。为了阐明这些化合物与酶之间的相互作用方式，通过模拟分子对接活性最强的类芪化合物，还显示了对5-脂氧合酶（5-LOX）的抑制作用。还分析了它们对促炎性核因子-κB（NF-κB）和激活蛋白1（AP-1）信号通路的影响。
• 一种白藜芦醇衍生物及其制备方法和应用
  申请人：山东第一医科大学（山东省医学科学院）

  公开号：CN116621773A

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明涉及一种白藜芦醇衍生物及其制备方法和应用，本发明的白藜芦醇衍生物：3'‑(吡啶‑4‑基)白藜芦醇(BG‑7)，其结构式如下所示：其具备明显的促进晚幼红细胞脱核的活性，可以通过促进晚幼红细胞的细胞周期脱离使其脱核，进而提升体外成熟红细胞的生产效率，具有广阔的应用前景。
• Parallel in vitro and in silico investigations into anti-inflammatory effects of non-prenylated stilbenoids
  作者：Veronika Leláková、Karel Šmejkal、Karolina Jakubczyk、Ondřej Veselý、Přemysl Landa、Jiří Václavík、Pavel Bobáľ、Hana Pížová、Veronika Temml、Theresa Steinacher、Daniela Schuster、Sebastian Granica、Zuzana Hanáková、Jan Hošek

  DOI：10.1016/j.foodchem.2019.01.128

  日期：2019.7

  Stilbenoids represent a large group of bioactive compounds, which occur in food and medicinal plants.Twenty-five stilbenoids were screened in vitro for their ability to inhibit COX-1, COX-2 and 5-LOX. Piceatannol and pinostilbene showed activity comparable to the zileuton and ibuprofen, respectively.The anti-inflammatory potential of stilbenoids was further evaluated using THP-1 human monocytic leukemia cell line. Tests of the cytotoxicity on the THP-1 and HCT116 cell lines showed very low toxic effects. The tested stilbenoids were evaluated for their ability to attenuate the LPS-stimulated activation of NF-kappa B/AP-1. Most of the tested substances reduced the activity of NF-kappa B/AP-1 and later attenuated the expression of TNF-alpha.The effects of selected stilbenoids were further investigated on inflammatory signaling pathways. Non-prenylated stilbenoids regulated attenuation of NF-kappa B/AP-1 activity upstream by inhibiting the phosphorylation of MAPKs.A docking study used to in silico analyze the tested compounds confirmed their interaction with NF-kappa B, COX-2 and 5-LOX.
• Discovery of 1,2-diphenylethene derivatives as human DNA topoisomerase II catalytic inhibitors and antitumor agents
  作者：Guangsen Xu、Zhiying Li、Yanjiao Ding、Yuemao Shen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114706

  日期：2022.12

  Human DNA topoisomerase II (TopoII) is highly correlated with cell proliferation, and involved in tumor biogenesis and development. The classic chemotherapeutic agents etoposide (VP-16) and adriamycin (ADR) targeting TopoII are wildly used in clinical applications. Herein, fifty-eight pinosylvin (1,2-diphenylethene) derivatives as TopoII inhibitors were designed and synthesized through three generations

  人类DNA拓扑异构酶II（TopoII）与细胞增殖高度相关，并参与肿瘤的生物发生和发展。经典的化疗药物依托泊苷 (VP-16) 和靶向 TopoII 的阿霉素 (ADR) 在临床应用中得到广泛应用。在此，基于内部化学库中初始命中A1的结构，通过三代结构优化设计并合成了 58 种作为 TopoII 抑制剂的松果素 (1,2-二苯基乙烯) 衍生物。与VP - 16 ( IC 50 _α 110.0, β 36.1 μM) 用于 pBR322 DNA 松弛，在 DNA 切割试验中没有明显的 TopoII 毒物。同时，与VP -16 ( IC 50 1.5–15.1 微米）。F2对正常鼠细胞系 CCL-226 (IC 50  > 50 μM) 的细胞毒性低于 VP-16 (IC 50 20.8 μM)。F2和 VP-16 在细胞系中的选择性指数分别大于 52.1 和 1.3-26.2。此外，F2在