2,2-diphenyl-4-pentyn-1-amine | 1236352-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-4-pentyn-1-amine
• 英文别名: 2,2-Diphenylpent-4-yn-1-amine
• CAS: 1236352-67-2
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: FZODWEOLQGWXML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-4-pentyn-1-amine 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3,4-diphenyl-1-tosyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （二乙酰氧基碘）苯介导的3-炔基胺级联反应的无金属合成多取代吡咯

  摘要：

  游离金属夹套：通过（二乙酰氧基碘）苯介导的炔胺级联反应，以中等至良好的收率开发了多区域取代的吡咯的无区域选择性金属合成方法（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100474
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基-4-戊炔腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以3 g的产率得到2,2-diphenyl-4-pentyn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  金催化炔烃合成α-氟缩醛和α-氟酮

  摘要：

  本文提出了一种合成α-氟代乙缩醛和α-氟代酮的新方法。在醇和Selectfluor的存在下，取决于反应条件，催化量的金将炔烃选择性转化为相应的氟化缩醛或酮。此协议已应用于显示高度化学和区域选择性的末端炔烃和内部炔烃。反应机制似乎是通过两个共存的途径进行的，因为至少部分地，最终产物中的C（sp 3）F键的形成发生在金属中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000559

文献信息

• Synthesis of Pyrrolidines and Pyrroles by Tandem Amination/Cyanation/Alkylation and Amination/Oxidation Sequences
  作者：Junbin Han、Zhichao Lu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201402748

  日期：2014.9

  amine-tethered alkyne 1, a copper-catalyzed three-component tandem amination/cyanation/alkylation sequence gives alpha-CN pyrrolidine 6 in good yield and regioselectivity. Also, a silver mediated tandem amination/oxidation of a secondary amine-tethered alkyne 7 produces functionalized pyrrole 8 in good yield. All reactions were conducted in one pot without any protection/deprotection steps.

  从伯胺系链的炔烃1开始，铜催化的三组分串联胺化/氰化/烷基化序列以良好的产率和区域选择性得到α-CN吡咯烷6。同样，仲胺系链的炔烃7的银介导的串联胺化/氧化以良好的产率产生官能化的吡咯8。所有反应均在一个锅中进行，没有任何保护/脱保护步骤。
• CCC-NHC Pincer Zr Diamido Complexes: Synthesis, Characterisation, and Catalytic Activity in Hydroamination/Cyclisation of Unactivated Amino-Alkenes, -Alkynes, and Allenes
  作者：Henry U. Valle、Gopalakrishna Akurathi、Joon Cho、Wesley D. Clark、Amarraj Chakraborty、T. Keith Hollis

  DOI：10.1071/ch15795

  日期：——

  previously reported methodology. The reactivity of 3 and 4 in hydroamination/cyclisation is reported. Both diamido complexes have been found to improve catalytic activity as compared with the previously reported mono-amido analogues. Complexes 3 and 4 were observed to be selective for primary amines over secondary amines in hydroamination/cyclisation. The lack of reactivity with secondary amines is

  2-（1,3-Bis-3'-丁基咪唑-1'-基-2'-亚烷基）亚苯基）双（二甲基氨基）碘锆（iv）（3）和2-（1,3-bis-3'通过对溶剂和化学计量的改进，由先前报道的方法制备了-丁基咪唑-1'-基-2'-亚烷基）亚苯基）双（二甲基酰胺基）溴锆（iv）（4）。据报道3和4在加氢胺化/环化中的反应性。与先前报道的单酰胺类似物相比，发现两种二酰胺基络合物均改善了催化活性。配合物3和4在加氢胺化/环化反应中，发现仲胺对仲胺的选择性高于仲胺。与仲胺的反应性的缺乏与涉及必需形成Zr-酰亚胺基中间体的机理相一致。
• Zirconium complexes supported by a ferrocene-based ligand as redox switches for hydroamination reactions
  作者：Yi Shen、Scott M. Shepard、Christopher J. Reed、Paula L. Diaconescu

  DOI：10.1039/c9cc01076a

  日期：——

  (thiolfan*)Zr(NEt2)2 (thiolfan* = 1,1′-bis(2,4-di-tert-butyl-6-thiophenoxy)ferrocene) and its catalytic activity for intramolecular hydroamination are reported. In situ oxidation and reduction of the metal complex results in reactivity towards different substrates. The reduced form of (thiolfan*)Zr(NEt2)2 catalyzes hydroamination reactions of primary aminoalkenes, whereas the oxidized form catalyzes hydroamination

  据报导了（thiolfan *）Zr（NEt 2）2（thiolfan * = 1,1'-双（2,4-二叔丁基-6-噻吩氧基）二茂铁）的合成及其对分子内加氢胺化的催化活性。金属配合物的原位氧化和还原导致对不同底物的反应性。（thiolfan *）Zr（NEt 2）2的还原形式催化伯氨基烯烃的加氢胺化反应，而氧化形式催化仲氨基烯烃的加氢胺化反应。
• Inter- and Intramolecular Hydroamination with a Uranium Dialkyl Precursor
  作者：Erin M. Broderick、Nathaniel P. Gutzwiller、Paula L. Diaconescu

  DOI：10.1021/om9006328

  日期：2010.8.9

  The same uranium dibenzyl complex supported by a ferrocene-diamide ligand was used as a precatalyst for both inter- and intramolecular hydroamination reactions Mechanistic and reactivity studies were undertaken to determine whether the two types of reactions follow the same pathway The experimental results indicate that more than one mechanism may be operating and that the change in mechanism may be dependent on the type of reaction (inter- versus intramolecular) and/or the type of substrate (primary versus secondary amine). In addition, the synthesis and characterization of a bridging-imide diuranium(IV) complex and of benzyl- and anilide-aryloxide uranium(IV) complexes are reported, and their role in hydroamination reactions is discussed