3β-methoxy-21-hydroxy-5-pregnen-20-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-methoxy-21-hydroxy-5-pregnen-20-one
• 英文别名: 21-Hydroxy-3β-methoxypregn-5-en-20-on；2-hydroxy-1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-methoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: RLPBERFZDPPHHB-SPHVDITISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dibromomethyl)(triphenyl)phosphonium bromide 、 3β-methoxy-21-hydroxy-5-pregnen-20-one 在 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到C₂₃H₃₂Br₂O₂
  参考文献：
  名称：

  通过串联缩合/铃木-宫浦交叉偶联工艺从 β,β-二溴-烯酮制备取代吡唑

  摘要：

  描述了从 α-羟基酮区域选择性两步合成 1,3,5-三取代吡唑的两个连续串联过程。第一个是串联 MnO 2 介导的氧化/拉米雷斯烯化反应，为 β,β-二溴烯酮提供了一条简便的途径。然后，这些有价值的 1,3-二羰基合成子可以通过第二个串联肼缩合/Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应转化为 1,3,5-三取代的吡唑。使用这些程序，一系列芳基和烷基 α-羟基酮已被区域选择性地转化为 1,3,5-三取代的吡唑。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218521
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17S)-3-甲氧基-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酮 生成 3β-methoxy-21-hydroxy-5-pregnen-20-one
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal peroxide reactions. Synthesis of .alpha.-hydroxycarbonyl compounds from enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00396a002

文献信息

• Acyl migration in the Reformatsky reaction of 21-acyloxy-5-pregnen-20-one derivatives with ethyl bromoacetate
  作者：Alicia M. Seldes、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90085-x

  日期：1982.2

  Reformatsky reaction of 3beta, 21-diacyloxy-and 3beta-methoxy-21-acyloxy-5-pregnen-20-one with ethyl bromoacetate yields, through an intramolecular 1,2-acyl migration, 38, 20 XI-acyloxy-14alpha-card-5-enolides were converted into the respective 20 XI-hydroxy-14alpha-card-5-enolides and the 14 alpha-carda-5,20(22)-dienolides. Experimental support to the proposed intramolecular 1,2-acyl migration is

  通过分子内1,2-酰基迁移，38、20 XI-酰氧基-14alpha卡的3beta，21-二酰氧基和3beta-甲氧基-21-酰氧基-5-怀孕20-与溴乙酸乙酯的Reformatsky反应产生-5-烯醇内酯分别转化为20个XI-羟基-14α-card-5-烯醇内酯和14个α-carda-5,20（22）-二烯醇内酯。通过使用标记的化合物，为拟议的分子内1,2-酰基迁移提供了实验支持。