S-(2-chloroprop-2-en-1-yl)isothiuronium chloride | 1049094-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 英文名称: S-(2-chloroprop-2-en-1-yl)isothiuronium chloride
• 英文别名: 2-Chloroprop-2-enyl carbamimidothioate;hydrochloride
• CAS: 1049094-01-0
• 化学式: C₄H₇ClN₂S*ClH
• 分子量: 187.093
• InChiKey: JSFCSXMIMVLIMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-chloroprop-2-en-1-yl)isothiuronium chloride 在 碲化氢 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.5h， 以67%的产率得到丙二烯
  参考文献：
  名称：

  2-氯-1-丙烯-3-基异硫脲与二碲化钾的意外反应：氯和含硫部分的邻位消除的第一个例子

  摘要：

  2-Chloro-1-propen-3-yl isothiuronium chloride 在水合肼中与二碲化钾反应，得到元素碲和丙二烯。后者是由于氯和含硫部分的邻位消除而形成的。

  DOI：

  10.1080/17415993.2012.710909
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯丙烯 、 硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 以90%的产率得到S-(2-chloroprop-2-en-1-yl)isothiuronium chloride
  参考文献：
  名称：

  2-氯-1-丙烯-3-基异硫脲与二碲化钾的意外反应：氯和含硫部分的邻位消除的第一个例子

  摘要：

  2-Chloro-1-propen-3-yl isothiuronium chloride 在水合肼中与二碲化钾反应，得到元素碲和丙二烯。后者是由于氯和含硫部分的邻位消除而形成的。

  DOI：

  10.1080/17415993.2012.710909

文献信息

• Synthesis of new 2-(alkenylsulfanyl)pyrimidine derivatives
  作者：E. P. Levanova、V. A. Grabel’nykh、V. S. Vakhrina、N. V. Russavskaya、A. I. Albanov、N. A. Korchevin、I. B. Rozentsveig

  DOI：10.1134/s1070428014030221

  日期：2014.3

  Isothiuronium salts prepared by treatment of allyl bromide, 2,3- and 1,3-dichloropropenes, and 1,3-dichlorobut-2-ene with thiourea reacted with pentane-2,4-dione and 4,4,4-trifluoro-1-(thiophen-2-yl)-butane-1,3-dione to afford new pyrimidine derivatives, 2-(alkenylsulfanyl)-4,6-dimethyl- and 2-(alkenylsulfanyl)-4-(thiophen-2-yl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidines.

  通过将烯丙基溴，2,3-和1,3-二氯丙烯和1,3-二氯丁-2-烯与硫脲与戊烷-2,4-二酮和4,4,4-三氟-戊基反应制得的异硫脲鎓盐1-（噻吩-2-基）-丁烷-1,3-二酮可提供新的嘧啶衍生物2-（烯基硫烷基）-4,6-二甲基-和2-（烯基硫烷基）-4-（噻吩-2-基） ）-6-（三氟甲基）嘧啶。
• Features of the synthesis of unsaturated sulfides proceeding from (2-chloroprop-2-en-1-yl)isothiouronium chloride
  作者：E. P. Levanova、V. S. Vakhrina、V. A. Grabel’nykh、I. B. Rozentsveig、N. V. Russavskaya、A. I. Albanov、E. R. Sanzheeva、N. A. Korchevin

  DOI：10.1134/s1070428015020037

  日期：2015.2

  Procedure of synthesis of sulfides containing a chloropropenyl fragment sensitive to bases was modified. The change in the sequence of reagents addition ensuring a contact of isothiouronium salt with a minimal base quantity and the application of a mixture hydrazine hydrate-alkali allowed the preparation of target sulfides under mild conditions in up to 93% yields.
• Spectral and Quantum-Chemical Study of Acid-Catalyzed Heterocyclization of S-(2-Chloroprop-2-EN-1-YL)Isothiuronium Chloride with Acetylacetone
  作者：L. M. Sinegovskaya、V. A. Shagun、E. P. Levanova、N. A. Korchevin、I. B. Rozentsveig、V. I. Smirnov

  DOI：10.1007/s10593-014-1488-1

  日期：2014.6

  The reactions of S-(2-chloroprop-2-en-1-yl)isothiuronium chloride with acetylacetone in acetic acid were studied by the methods of quantum chemistry, as well as by UV and IR spectroscopy. The solvent effects on the thermodynamic and kinetic characteristics of 2-[(2-chloroprop-2-en-1-yl)sulfanyl]- 4,6-dimethylpyrimidine formation were studied within the framework of DFT with the B3LYP method.