echinocandin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: echinocandin B
• 英文别名: AM032999;AN-36548;PL011811；(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21R,24S,25S,26S)-18-amino-6-[(1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-11,20,21,25-tetrahydroxy-3,15-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-26-methyl-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosane-2,5,8,14,17,23-hexone
• 化学式: C₃₄H₅₁N₇O₁₅
• 分子量: 797.817
• InChiKey: BLKJKIJFNJAQIZ-UMDMRRTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  365
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  echinocandin B 生成 N-[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21R,24S,25S,26S)-6-[(1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-11,20,21,25-tetrahydroxy-3,15-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-26-methyl-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-18-yl]tetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  DEBONO, M.;ABBOTI, B. J.;FUKUDA, D. S.;BARNHART, M.;WILLARD, K. E.;MOLLOY+, J. ANTIBIOTICS, 42,(1989) N, C. 389-397

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Semisynthetic Chemical Modification of the Antifungal Lipopeptide Echinocandin B (ECB): Structure-Activity Studies of the Lipophilic and Geometric Parameters of Polyarylated Acyl Analogs of ECB
  作者：Manuel Debono、William W. Turner、Lisa LaGrandeur、Fred J. Burkhardt、Jeffrey S. Nissen、Kimberly K. Nichols、Michael J. Rodriguez、Mark J. Zweifel、Douglas J. Zeckner

  DOI：10.1021/jm00017a012

  日期：1995.8

  as a guide, a variety of novel ECB analogs were synthesized which included arylacyl groups that incorporated biphenyl, terphenyl, tetraphenyl, and arylethynyl groups. Generally the glucan synthase inhibition by these analogs correlated well with in vitro and in vivo activities and was likewise influenced by the structure of the side chain. These structural variations resulted in enhancement of antifungal

  Echinocandin B（ECB）是由亚油酸在N端酰化的复杂环状肽组成的脂肽。ECB的酶促脱酰作用提供了肽“核”作为无生物活性的底物，通过N端的化学酰化作用可从中产生新的ECB类似物。酰基的变化揭示了侧链的结构和物理性质，特别是其几何形状和亲脂性，在确定类似物的抗真菌效力方面起着关键作用。使用CLOGP值描述和比较侧链片段的亲脂性，表明抗真菌活性的表达要求> 3.5。其次，侧链的线性刚性几何形状是增强抗真菌效力的最有效形状。使用这些参数作为指导，合成了多种新型ECB类似物，其中包括结合了联苯，三联苯，四联和芳乙炔基的芳基。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，并且同样受侧链结构的影响。这些结构变化导致在体外和体内测定中抗真菌活性的增强。这些类似物中的一些，包括LY303366（14a），通过口服途径有效。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，
• Immobilized cycloaliphatic peptide acyltransferase and preparation method and uses thereof
  申请人：SHANGHAI TECHWELL BIOPHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US11518990B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  Disclosed in the present invention are an immobilized cycloaliphatic peptide acyltransferase and a preparation method and use thereof. The cycloaliphatic peptide acyltransferase is immobilized on a carrier; the cycloaliphatic peptide acyltransferase is derived from natural or artificial mutants or variants thereof, or can be obtained by introducing a foreign cyclic acyltransferase gene and transforming thereafter; the material of the carrier is selected from an inorganic carrier or a polypropylene resin carrier. Also disclosed in the present invention are the preparation method for the immobilized cycloaliphatic peptide acyltransferase and uses thereof.

  本发明公开了一种固定化环脂族肽酰基转移酶及其制备方法和用途。环脂族肽酰基转移酶固定在载体上；环脂族肽酰基转移酶来源于天然或人工突变体或其变异体，也可以通过导入外来环酰基转移酶基因并转化后获得；载体的材料选自无机载体或聚丙烯树脂载体。本发明还公开了固定化环脂肽酰基转移酶的制备方法及其用途。
• [EN] ECHINOCANDIN ANALOGUES AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] ANALOGUES D'ÉCHINOCANDINE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 棘白菌素类似物及其制备方法
  申请人：SHANGHAI SENHUI MEDICINE CO LTD

  公开号：WO2021110125A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  涉及棘白菌素类似物及其制备方法，该类化合物可用于预防或者治疗真菌感染，或者用于预防、稳定或抑制真菌生长或杀死真菌，示例化合物如式I所示，其中R 1、R 2、R 3及G基团的定义如说明书中所述。
• DEBONO, M.;ABBOTI, B. J.;FUKUDA, D. S.;BARNHART, M.;WILLARD, K. E.;MOLLOY+, J. ANTIBIOTICS, 42,(1989) N, C. 389-397
  作者：DEBONO, M.、ABBOTI, B. J.、FUKUDA, D. S.、BARNHART, M.、WILLARD, K. E.、MOLLOY+

  DOI：——

  日期：——
• DEUTERIUM-ENRICHED ANIDULAFUNGIN
  申请人：Czarnik Anthony W.

  公开号：US20090062185A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present application describes deuterium-enriched anidulafungin, pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods of treating using the same.