5-乙基-5-(4-甲氧基苯基)咪唑烷-2,4-二酮 | 188920-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-乙基-5-(4-甲氧基苯基)咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 5-ethyl-5-(4-methoxy-phenyl)-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 4-ethyl-4-(4-methoxyphenyl)imidazolidine-2,5-dione；5-ethyl-5-(4-methoxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 188920-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD06681073
• 分子量: 234.255
• InChiKey: NOABWUKZNDXNSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobutoxy)-4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(methoxymethoxy)propan-2-yl)-2-n-propylbenzene 、 5-乙基-5-(4-甲氧基苯基)咪唑烷-2,4-二酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,1-双三氟甲基甲醇衍生物作为肝X受体β选择性激动剂的设计、合成和药理学

  摘要：

  发现了一系列作为肝 X 受体 (LXR) β-选择性激动剂的新型 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物。结构-活性关系研究导致分子62的鉴定，它比 T0901317 和 GW3965 对 LXRβ更有效 ( E max ) 和选择性。此外，在 Bio F 1中， 62降低了 LDL-C 而没有提高血浆 TG 水平，并显着抑制了主动脉弓中的脂质积聚区域B 仓鼠喂食高脂肪和高胆固醇的饮食。我们证明了我们的 LXRβ 激动剂可能用作降血脂和抗动脉粥样硬化剂。在这份手稿中，我们报告了 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物的设计、合成和药理学。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.080
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 碳酸二甲酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-乙基-5-(4-甲氧基苯基)咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  1,1-双三氟甲基甲醇衍生物作为肝X受体β选择性激动剂的设计、合成和药理学

  摘要：

  发现了一系列作为肝 X 受体 (LXR) β-选择性激动剂的新型 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物。结构-活性关系研究导致分子62的鉴定，它比 T0901317 和 GW3965 对 LXRβ更有效 ( E max ) 和选择性。此外，在 Bio F 1中， 62降低了 LDL-C 而没有提高血浆 TG 水平，并显着抑制了主动脉弓中的脂质积聚区域B 仓鼠喂食高脂肪和高胆固醇的饮食。我们证明了我们的 LXRβ 激动剂可能用作降血脂和抗动脉粥样硬化剂。在这份手稿中，我们报告了 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物的设计、合成和药理学。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.080

文献信息

• Imidazolidine Derivatives, Uses Therefor, Preparation Thereof and Compositions Comprising Such
  申请人：Nique Francois

  公开号：US20100063120A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Compounds of formula (I): wherein X is O or S, R 1 is acyl, aldehyde, cycloalkyl, an optionally substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, R 2 is H. alkyl, hydroxyalkyl, haloalkyl, alkenyl, or alkynyl; substituted alkyl; alkylcarbonyl; R 3 and R 4 are H, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyl, alkylthio, hydroxyalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, or haloalkynyl; or R 3 and R 4 form an, optionally aromatic or heterocyclic, optionally substituted ring, R 5 is H, halogen, trifluoromethyl, —CN, or —NO2; not all of R 3 , R 4 , and R 5 being H, R 6 and R 9 are H, halogen, OH; alkyl. hydroxyalkyl, alkoxyl, thioalkyl, haloalkyl, alkenyl, or alkynyl; R 7 and R 8 are H, halogen, OH, SH; alkoxyl or alkylthio optionally substituted by OH and/or halogen; one of R 7 and R 8 not being H or halogen; or one of R 7 and R 8 is a pharmaceutically acceptable ester or thioester grouping, or R 6 is C 1-3 -alkyl or, together with either R 1 or R 2 , represents C 1-3 alkylene or alkenylene linking group, optionally substituted by methyl, trifluoromethyl, OH, or halogen, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are useful as selective androgen modulators.

  式(I)的化合物：其中X为O或S，R1为酰基，醛基，环烷基，或可选择地取代的烷基，烯基或炔基，R2为H，烷基，羟基烷基，卤代烷基，烯基或炔基；取代烷基；烷基羰基；R3和R4为H，卤素，烷基，烯基，炔基，烷氧基，烷硫基，羟基烷基，卤代烷基，卤代烯基，或卤代炔基；或R3和R4形成一个，可选择的芳香或杂环，可选择地取代的环，R5为H，卤素，三氟甲基，-CN，或-NO2；R3，R4和R5中不全为H，R6和R9为H，卤素，羟基；烷基，羟基烷基，烷氧基，硫代烷基，卤代烷基，烯基，或炔基；R7和R8为H，卤素，羟基，硫氢基；烷氧基或烷硫基，可选择地由羟基和/或卤素取代；R7和R8中的一个不为H或卤素；或R7和R8中的一个为药用可接受的酯或硫酯基团，或R6为C1-3-烷基或，与R1或R2中的任一者一起，代表C1-3烷基或烯基链连接基，可选择地由甲基，三氟甲基，羟基，或卤素取代，以及其药用可接受的盐和酯，可用作选择性雄激素调节剂。
• Solvent effects on the absorption spectra of potentially pharmacologically active 5-alkyl-5-arylhydantoins: A structure-property relationship study
  作者：Sleem Hmuda、Nebojsa Banjac、Nemanja Trisovic、Bojan Bozic、Natasa Valentic、Gordana Uscumlic

  DOI：10.2298/jsc120719118h

  日期：——

  To obtain an insight into the interactions of potential anticonvulsant drugs with their surrounding, two series of 5-methyl-5-aryl- and 5-ethyl-5-arylhydantoins were synthesized and their absorption spectra were recorded in the region from 200 to 400 nm in a set of selected solvents. The effects of solvent dipolarity/polarizability and solvent-solute hydrogen bonding interactions on the absorption maxima shifts were analyzed by means of the linear solvation energy relationship (LSER) concept of Kamlet and Taft. The ratio of the contributions of specific and nonspecific solvent-solute interactions were correlated with the corresponding ADME properties of the studied compounds. The correlation equations were combined with different physicochemical parameters to generate new equations, which demonstrate the reasonable relationships between solvent-solute interactions and the structure-activity parameters.

  为了深入了解潜在抗惊厥药物与周围环境的相互作用 的相互作用，合成了两个系列的 5-甲基-5-芳基和 5-乙基-5-芳基海因 合成了两个系列的 5-甲基-5-芳基和 5-乙基-5-芳基hydantoins，并在一组选定的溶剂中记录了它们在 200 至 400 纳米区域的吸收光谱。 在一组选定溶剂中记录了它们在 200 至 400 nm 波段的吸收光谱。溶剂的 溶剂的偶极性/极化性和溶剂-溶质氢键相互作用对吸收最大值偏移的影响。 通过线性溶解能关系分析了溶剂二极性/极化性和溶剂-溶剂氢键相互作用对吸收最大值移动的影响。 的线性溶解能关系（LSER）概念进行了分析。 塔夫脱的线性溶解能关系（LSER）概念进行了分析。特异性和非特异性 与所研究化合物相应的 ADME 相关。相关方程 与不同的理化参数相结合，生成了新的方程。 证明了溶剂-溶质相互作用与结构-活性参数之间的合理关系。 与结构-活性参数之间的合理关系。
• IMIDAZOLIDINE DERIVATIVES, USES THEREFOR, PREPARATION THEREOF AND COMPOSITIONS COMPRISING SUCH
  申请人：NIQUE Francois

  公开号：US20100210699A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Compounds of formula (I): wherein X is O or S, R 1 is acyl, aldehyde, cycloalkyl, an optionally substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, R 2 is H, alkyl, hydroxyalkyl, haloalkyl, alkenyl, or alkynyl; substituted alkyl; alkylcarbonyl; R 3 and R 4 are H, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyl, alkylthio, hydroxyalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, or haloalkynyl; or R 3 and R 4 form an, optionally aromatic or heterocyclic, optionally substituted ring, R 5 is H, halogen, trifluoromethyl, —CN, or —NO 2 ; not all of R 3 , R 4 , and R 5 being H, R 6 and R 9 are H, halogen, OH; alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyl, thioalkyl, haloalkyl, alkenyl, or alkynyl; R 7 and R 8 are H, halogen, OH, SH; alkoxyl or alkylthio optionally substituted by OH and/or halogen; one of R 7 and R 8 not being H or halogen; or one of R 7 and R 8 is a pharmaceutically acceptable ester or thioester grouping, or R 6 is C 1-3 -alkyl or, together with either R 1 or R 2 , represents C 1-3 alkylene or alkenylene linking group, optionally substituted by methyl, trifluoromethyl, OH, or halogen, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are useful as selective androgen modulators.

  化合物式（I）：其中X为O或S，R1为酰基，醛基，环烷基，可选取代的烷基，烯基或炔基，R2为H，烷基，羟基烷基，卤代烷基，烯基或炔基；取代烷基；烷基羰基；R3和R4为H，卤素，烷基，烯基，炔基，烷氧基，烷硫基，羟基烷基，卤代烷基，卤代烯基或卤代炔基；或R3和R4形成一个可选的芳香或杂环，可选取代的环，R5为H，卤素，三氟甲基，—CN或—NO2；R3，R4和R5不全为H，R6和R9为H，卤素，OH；烷基，羟基烷基，烷氧基，硫代烷基，卤代烷基，烯基或炔基；R7和R8为H，卤素，OH，SH；烷氧基或烷硫基，可选取代为OH和/或卤素；R7和R8中的一个不为H或卤素；或R7和R8中的一个是药物可接受的酯或硫酯基团，或R6为C1-3烷基或与R1或R2中的一个共同表示C1-3烷基或烯基链连接基团，可选取代为甲基，三氟甲基，OH或卤素，以及其药物可接受的盐和酯，用作选择性雄激素调节剂。
• SUBSTITUTED CARBINOL COMPOUND
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：EP2098515B1

  公开（公告）日：2012-02-08
• US8168666B2
  申请人：——

  公开号：US8168666B2

  公开（公告）日：2012-05-01