5-<(dibenzylamino)methyl>-5-methyl-2,4-imidazolidinedione | 86970-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 5-<(dibenzylamino)methyl>-5-methyl-2,4-imidazolidinedione
• 英文别名: 5-((dibenzylamino)methyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione；5-(N,N-dibenzylaminomethyl)-5-methyl-1H-imidazolin-2,4-dione；5-[(dibenzylamino)methyl]-5-methyl-2,4-imidazolidinedione；5-[(Dibenzylamino)methyl]-5-methylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 86970-23-2
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₂
• 分子量: 323.395
• InChiKey: WNEOEWOGCKRZSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(dibenzylamino)methyl>-5-methyl-2,4-imidazolidinedione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到5-(aminomethyl)-5-methyl-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  氨基甲基取代的环状酰亚胺衍生物的合成，以用作抗惊厥药。

  摘要：

  已经制备了基于2，5-吡咯烷二酮（X ＝ CH 2，琥珀酰亚胺）和2，4-咪唑烷二酮（X ＝ NH，乙内酰脲）环体系的一系列氨基甲基取代的环酰亚胺（II）。根据在γ-氨基丁酸（GABA）神经递质系统中的潜在相互作用设计化合物，并评估其抗惊厥活性。3-（氨基甲基）-2,5-吡咯烷二酮是通过脱水步骤从N-苄基-2-（氨基甲基）琥珀酸开始制备的，而3-（氨基甲基）-3-甲基-2,3-吡咯烷二酮是最好是将2-（氨基甲基）-2-甲基琥珀酸的胺盐融合而得。乙内酰脲衍生物5-（氨基甲基）-5-甲基-2，4-咪唑烷二酮通过标准方法获得。尽管所测试的化合物均未显示出对戊戊四唑（PTZ）诱发的惊厥的显着活性，但有些化合物却对小鼠最大的电击发作具有显着的活性。讨论了缺乏抗PTZ活性的可能原因以及进一步测试的方向。

  DOI：

  10.1021/jm00364a020
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-<(dibenzylamino)methyl>-5-methyl-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  [EN] RORγ MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE ROR&Ggr;

  摘要：

  描述了公式（I）的RORγ调节剂，或其药学上可接受的盐，其中所有取代基在此处定义。该发明包括公式I化合物的立体异构体形式，包括立体异构纯、立体混合和消旋形式，以及其互变异构体。还提供了包含相同化合物的药物组合物。这些化合物和组合物在调节细胞中的RORγ活性的方法以及治疗患有疾病或紊乱的受试者的方法中是有用的，其中受试者在调节RORγ活性方面会从中获益，例如自身免疫和/或炎症性疾病。

  公开号：

  WO2015035278A1

文献信息

• [EN] HYDANTOIN DERIVATIVES FOR USE AS TACE AND AGGRECANASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'HYDANTOINE DESTINES A ETRE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TACE ET DE L'AGGRECANASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005085232A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Hydantoin derivatives of formula (I) that are useful in the inhibition of metalloproteinases and in particular in the inhibition of TNF-α Converting Enzyme (TACE), aggrecanase or the combination thereof.

  式（I）的咪唑二酮衍生物在抑制金属蛋白酶特别是在抑制TNF-α转化酶（TACE）、聚集素酶或二者的组合中是有用的。
• Discovery and SAR of hydantoin TACE inhibitors
  作者：Wensheng Yu、Zhuyan Guo、Peter Orth、Vincent Madison、Lei Chen、Chaoyang Dai、Robert J. Feltz、Vinay M. Girijavallabhan、Seong Heon Kim、Joseph A. Kozlowski、Brian J. Lavey、Dansu Li、Daniel Lundell、Xiaoda Niu、John J. Piwinski、Janeta Popovici-Muller、Razia Rizvi、Kristin E. Rosner、Bandarpalle B. Shankar、Neng-Yang Shih、M. Arshad Siddiqui、Jing Sun、Ling Tong、Shelby Umland、Michael K.C. Wong、De-yi Yang、Guowei Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.148

  日期：2010.3

  We disclose inhibitors of TNF-alpha converting enzyme (TACE) designed around a hydantoin zinc binding moiety. Crystal structures of inhibitors bound to TACE revealed monodentate coordination of the hydantoin to the zinc. SAR, X-ray, and modeling designs are described. To our knowledge, these are the first reported X-ray structures of TACE with a hydantoin zinc ligand. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• STRATFORD, E. S.;CURLEY, R. W. ,, JR, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 10, 1463-1469
  作者：STRATFORD, E. S.、CURLEY, R. W. ,, JR

  DOI：——

  日期：——
• RORGAMMA MODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3044219A1

  公开（公告）日：2016-07-20
• RORy MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160318870A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Described are RORγ modulators of the formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all substituents are defined herein. The invention includes stereoisomeric forms of the compounds of formula I, including stereoisomerically-pure, scalemic and racemic form, as well as tautomers thereof. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the same. Such compounds and compositions are useful in methods for modulating RORγ activity in a cell and methods for treating a subject suffering from a disease or disorder in which the subject would therapeutically benefit from modulation of RORγ activity, for example, autoimmune and/or inflammatory disorders.