(R)-tert-butyldimethyl((2-methylpent-1-en-3-yl)oxy)silane | 135393-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-tert-butyldimethyl((2-methylpent-1-en-3-yl)oxy)silane
• 英文别名: (R)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-1-pentene；tert-butyl-dimethyl-[(3R)-2-methylpent-1-en-3-yl]oxysilane
• CAS: 135393-98-5
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: VZQJEDLPTSDGJM-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyldimethyl((2-methylpent-1-en-3-yl)oxy)silane 在 2,6-二甲基吡啶 、 二氯二茂钛 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 Isobutylmagnesium chloride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， -78.0~150.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 41.01h， 生成 索利霉素
  参考文献：
  名称：

  [EN] 14-MEMBERED KETOLIDES AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE
  [FR] KÉTOLIDES À 14 CHAÎNONS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了一种制备新的14元环酮类化合物的方法，通过将东半部分和西半部分偶联，然后进行大环化，以及可选的官能化。还提供了合成这些酮类化合物的中间体，包括东部和西部部分。还提供了使用这些酮类化合物治疗传染病和炎症性疾病的药物组合物和方法。

  公开号：

  WO2016057798A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methylpent-1-en-3-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(R)-tert-butyldimethyl((2-methylpent-1-en-3-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  [EN] 14-MEMBERED KETOLIDES AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE
  [FR] KÉTOLIDES À 14 CHAÎNONS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了一种制备新的14元环酮类化合物的方法，通过将东半部分和西半部分偶联，然后进行大环化，以及可选的官能化。还提供了合成这些酮类化合物的中间体，包括东部和西部部分。还提供了使用这些酮类化合物治疗传染病和炎症性疾病的药物组合物和方法。

  公开号：

  WO2016057798A1

文献信息

• [EN] MACROLIDES AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] MACROLIDES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2014165792A3

  公开（公告）日：2014-12-24
• Practical Protocols for the Preparation of Highly Enantioenriched Silyl Ethers of (R)-3-Hydroxypentan-2-one, Building Blocks for the Synthesis of Macrolide Antibiotics
  作者：Andrew Myers、Ian Seiple、Daniel Hog

  DOI：10.1055/s-0035-1560972

  日期：——

  Methacrolein is transformed in three steps to (R)-3-tert-butyldiphenylsilyloxypentan-2-one or (R)-3-tert-butyldimethylsilyloxypentan-2-one, compounds which serve as building blocks for the construction of macrolide antibiotics. The route is practical, highly enantioselective, and easily scaled.
• Andersen, Marc W.; Hildebrandt, Bernhard; Dahmann, Georg, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 9, p. 2127 - 2139
  作者：Andersen, Marc W.、Hildebrandt, Bernhard、Dahmann, Georg、Hoffmann, Reinhard W.

  DOI：——

  日期：——