corynantheidine | 4684-43-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: corynantheidine
• 英文别名: methyl (Z)-2-[(2S,3S,12bS)-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 4684-43-9；4925-50-2；7729-22-8；7729-23-9；7762-19-8；14509-88-7；23407-35-4；50439-68-4；76376-57-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: NMLUOJBSAYAYEM-OCUKFOPLSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  531.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

用途

毛钩藤碱（Hirsutine）属四环杂育亨宾类生物碱。主要存在于钩藤属和帽柱木属植物的叶中。现代药理学研究表明，毛钩藤碱具有抗心律失常、抗心肌缺血、抗流感病毒、抗乙酰胆碱、解痉及局麻等作用与活性。

生物活性

Hirsutine 是 Uncaria rhynchophylla 的吲哚生物碱之一，具有抗癌活性。它能够诱导细胞凋亡，并且是有效的登革热病毒抑制剂，表现出较低的毒性。

体外研究

毛钩藤碱以时间和剂量依赖性的方式显著降低了 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞的存活率，其 IC₅₀ 值分别为 447.79 μM 和 179.06 μM。在 MDA-MB-231 细胞中，毛钩藤碱诱导了凋亡和跨膜电位（MMP）去极化，从线粒体释放细胞色素 C，并激活了 caspase-9 和 caspase-3。

体内研究

Hirsutine 通过 ROCK1/PTEN/PI3K/GSK3β 途径诱导人类肺癌细胞中的 mPTP依赖性凋亡。

化学性质

毛钩藤碱是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于钩藤 Uncaria rhynchophylla（Miq.）Miq. ex Havil.

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柯喃因 、 dihydrocorynantheine 、 溴化钾 以 氯仿 为溶剂， 生成 corynantheidine
  参考文献：
  名称：

  Corynantheine derivates, processes for their preparation, and their use

  摘要：

  本发明提供了通式为： ##STR1## 的可丽南丁衍生物，其中R是氢或碱金属原子、铵基团或含有最多4个碳原子的胺或烷基残基；以及其生理上可接受的酸加成盐。本发明还提供了制备这些可丽南丁衍生物的方法和含有它们的药物组合物。此外，本发明涉及将二氢可丽南丁作为抗高血压药物的用途。

  公开号：

  US04528289A1

文献信息

• Corynantheine derivates, processes for their preparation, and their use
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：US04528289A1

  公开（公告）日：1985-07-09

  The present invention provides corynantheine derivatives of the general formula: ##STR1## wherein R is a hydrogen or alkali metal atom, an ammonium group or the residue of an amine or an alkyl radical containing up to 4 carbon atoms; and the physiologically acceptable acid-addition salts thereof. The present invention also provides processes for the preparation of these corynantheine derivatives and pharmaceutical compositions containing them. Furthermore, the present invention is concerned with the use of dihydrocorynantheine as an antihypertonic.

  本发明提供了通式为： ##STR1## 的可丽南丁衍生物，其中R是氢或碱金属原子、铵基团或含有最多4个碳原子的胺或烷基残基；以及其生理上可接受的酸加成盐。本发明还提供了制备这些可丽南丁衍生物的方法和含有它们的药物组合物。此外，本发明涉及将二氢可丽南丁作为抗高血压药物的用途。