2-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯甲腈 | 36078-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯甲腈
• 英文名称: 2-(2-cyanophenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(2-Cyanophenyl)-benzothiazol；2-benzothiazol-2yl-benzonitrile；2-Benzothiazol-2-YL-benzonitrile；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 36078-60-1
• 化学式: C₁₄H₈N₂S
• 分子量: 236.297
• InChiKey: MESGPNCEJPYOFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯甲腈 在 镍 硫酸 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 50.0 ℃ 、309.87 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 2-(2-Benzothiazolyl)>benzylamin
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂。1.苯并噻唑基苄胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00294a024
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 、 2-氨基苯硫醇 生成 2-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂。1.苯并噻唑基苄胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00294a024

文献信息

• Carbonates: eco-friendly solvents for palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatics
  作者：Jia Jia Dong、Julien Roger、Cécile Verrier、Thibaut Martin、Ronan Le Goff、Christophe Hoarau、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c0gc00229a

  日期：——

  The palladium-catalysed direct 2-, 4- or 5-arylation of a wide range of heteroaromatics with aryl halides proceed in moderate to good yields using the eco-friendly solvents carbonates. The best yields were obtained using benzoxazole or thiazole derivatives. The arylation of furan, thiophene, pyrrole, imidazole or isoxazole derivatives was found to require a more elevated reaction temperature.

  这 钯环保型芳烃卤化物催化的各种杂芳族化合物与芳基卤化物的直接2-，4-或5-芳基化反应均能以中等至良好的收率进行 溶剂碳酸盐。使用以下方法可获得最佳产量苯并恶唑 或者 噻唑衍生品。这芳基化 的 呋喃， 噻吩， 吡咯， 咪唑 或者 异恶唑 发现衍生物需要更高的反应温度。
• Photocatalytic green synthesis of benzazoles from alcohol oxidation/toluene sp³ C–H activation over metal-free BCN: effect of crystallinity and N–B pair exposure
  作者：Heyan Jiang、Cuicui Zang、Hongmei Cheng、Bin Sun、Xue Gao

  DOI：10.1039/d1cy01623g

  日期：——

  characteristics of enhanced crystallinity and improved N–B pair exposure, was prepared with a simple KCl-assisted molten salt strategy. Efficient heterogeneous photocatalytic tandem synthesis of benzazoles from alcohol oxidation/toluene sp3 C–H activation was achieved firstly over the metal-free P-BCN using visible light and the green oxidant O2, with only water as a by-product. Various o-thio/hydroxy/aminoanilines

  多孔硼碳氮化物 (P-BCN) 具有增强的结晶度和改进的 N-B 对暴露的特性，是用简单的 KCl 辅助熔盐策略制备的。首先使用可见光和绿色氧化剂 O 2在不含金属的 P-BCN 上实现了乙醇氧化/甲苯 sp 3 C-H 活化对苯并唑的高效多相光催化串联合成，只有水作为副产物。各种o-硫基/羟基/氨基苯胺和醇或甲苯可以转化为相应的2-取代苯并噻唑、苯并恶唑和苯并咪唑，具有良好至优异的光催化性能。与本体 BCN 相比，改进的光催化性能应归因于结晶度增强诱导的电荷分离和传输改进。由于富含电子的 N 原子，增加的 N-B 对暴露促进了超氧化物自由基的产生，以及由于 B 2p 轨道构建的价带提高了氧化能力。这项工作提出了一种通过无金属多相光催化合成苯并唑和其他精细化学品的绿色高效合成策略。