2-(thiophen-2-yl)propanenitrile | 88701-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-thienylpropionitrile；2-thien-2-yl propionitrile；2-thiophen-2-ylpropanenitrile
• CAS: 88701-59-1
• 化学式: C₇H₇NS
• mdl: MFCD11592186
• 分子量: 137.205
• InChiKey: QTOABKRIUPTTPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)propanenitrile 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 噻洛芬酸
  参考文献：
  名称：

  一种非甾体抗炎药噻洛芬酸的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及一种非甾体抗炎药噻洛芬酸的合成工艺，以噻吩为起始原料，反应制得2‑(1‑氯乙基)噻吩，然后与三甲基硅氰反应氰化，氰基水解，最后与苯甲酰氯经付‑克酰基化反应制备噻洛芬酸。本发明的优点在于：本发明非甾体抗炎药噻洛芬酸的合成工艺，用普通廉价和安全的原料代替稀有、贵重和危险的原料，避免了严重的污染问题，同时大大降低了生产成本；此外，本发明所采用的工艺路线简单，反应周期短，反应条件稳定，收率高，可达90％以上，且反应后得到的产品纯度高，纯度可达99％以上，因此本发明适用于工业化生产。

  公开号：

  CN107501233A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基噻吩 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(thiophen-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种噻洛芬酸的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及一种噻洛芬酸的合成工艺，以2‑甲基噻吩为起始原料，经溴代，与三甲基硅氰反应合成2‑噻吩乙腈，然后与碳酸二甲酯反应甲基化，氰基水解，最后与苯甲酰氯付克酰基化反应制备噻洛芬酸。本发明的优点在于：本发明噻洛芬酸的合成工艺，用普通廉价和安全的原料代替稀有、贵重和危险的原料，避免了严重的污染问题，同时大大降低了生产成本；此外，本发明所采用的工艺路线简单，反应周期短，反应条件稳定，收率高，可达90％以上，且反应后得到的产品纯度高，纯度可达99％以上，因此本发明适用于工业化生产。

  公开号：

  CN107540654A

文献信息

• Cyanide-Free and Broadly Applicable Enantioselective Synthetic Platform for Chiral Nitriles through a Biocatalytic Approach
  作者：Tobias Betke、Philipp Rommelmann、Keiko Oike、Yasuhisa Asano、Harald Gröger

  DOI：10.1002/anie.201702952

  日期：2017.9.25

  A cyanide‐free platform technology for the synthesis of chiral nitriles by biocatalytic enantioselective dehydration of a wide range of aldoximes is reported. The nitriles were obtained with high enantiomeric excess of >90 % ee (and up to 99 % ee) in many cases, and a “privileged substrate structure” with respect to high enantioselectivity was identified. Furthermore, a surprising phenomenon was observed

  报道了通过多种醛糖肟的生物催化对映选择性脱水合成手性腈的无氰化平台技术。具有高对映体过量> 90％的得到的腈EE（和高达99％ee值）在许多情况下，和“特权基板结构”相对于高对映选择性鉴定。此外，观察到令人惊讶的对映体特异性现象，通常在酶催化中没有观察到。取决于是否使用 外消旋醛肟肟底物的E或Z异构体，优选用相同的酶形成相应腈的一种或另一种对映体。
• A Convenient Reductive Removal of Benzylic Hydroxyl and Trimethylsilyloxyl Groups with Me₃SiCl–NaI–MeCN Reagent
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Sadao Tsuboi、Akira Takeda、Masanori Utaka、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.62.3537

  日期：1989.11

  was also eliminated by the addition of 2 equivalents of water to the reaction system. The reduction was applied to the syntheses of precursors of such anti-inflammatory agents as ibuprofen, butibufen, naproxen, and related compounds, as well as (±)-ar-turmerone, an odorous sesquiterpene.

  在室温下，用 6 当量的 Me3SiCl-NaI-MeCN 试剂在己烷中处理，可以还原去除苄基位置的仲羟基和叔羟基。通过向反应体系中加入2当量的水也消除了苄基三甲基甲硅烷氧基。这种还原作用适用于诸如布洛芬、布布芬、萘普生和相关化合物以及 (±)-ar-turmerone（一种有气味的倍半萜烯）等抗炎剂前体的合成。
• Catalytic C(sp²)–C(sp³) Bond Formation of Methoxyarenes by the Organic Superbase <i>t</i>-Bu-P4
  作者：Masanori Shigeno、Kazutoshi Hayashi、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03507

  日期：2020.11.20

  [cyano, nitro, (non)enolizable ketone, chloride, and amide moieties] are allowed on methoxyarenes. Moreover, an array of alkanenitriles with/without an aryl moiety at the nitrile α-position can be employed. The system also features no requirement of a stoichiometric base, MeOH (not salt waste) formation as a byproduct, and the production of congested quaternary carbon centers.

  有机超碱催化剂t -Bu-P4实现了烷烃前亲核体对甲氧基芳烃的亲核芳族取代。在甲氧基芳烃上可以使用各种官能团[氰基，硝基，（不可）烯化的酮，氯和酰胺部分）。此外，可以使用在腈α-位具有/不具有芳基部分的链烷腈的阵列。该系统还不需要化学计量的碱，不需要的副产物MeOH（无盐废料）形成以及拥挤的季碳中心的生产。
• Synthesis of Selenol Esters via Selenium-Assisted Carbonylation of 2-Arylpropionitriles with Carbon Monoxide
  作者：Hajime Maeda、Shin-ichi Fujiwara、Akira Nishiyama、Tsutomu Shin-Ike、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1055/s-1997-1185

  日期：1997.3

  Lithiated 2-arylpropionitriles were found to react with selenium and carbon monoxide under mild conditions to yield lithium selenocarboxylates. Subsequent alkylation of the selenocarboxylates with methyl iodide gave the corresponding selenol esters in good to high yields.

  研究发现，在温和条件下，含锂的2-芳基丙腈能够与硒和一氧化碳反应，生成锂硒羧酸盐。随后，通过碘甲烷对硒羧酸盐进行烷基化反应，可以得到相应的高至中等产率的硒醇酯。
• Rhenium(I)-Catalyzed C-Methylation of Ketones, Indoles, and Arylacetonitriles Using Methanol
  作者：Sujan Shee、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00376

  日期：2021.5.7

  A ReCl(CO)5/MeC(CH2PPh2)3 (L2) system was developed for the C-methylation reactions utilizing methanol and base, following the borrowing hydrogen strategy. Diverse ketones, indoles, and arylacetonitriles underwent mono- and dimethylation selectively up to 99% yield. Remarkably, tandem multiple methylations were also achieved by employing this catalytic system.

  按照借用氢的策略，开发了一种ReCl（CO）5 / MeC（CH 2 PPh 2）3（L2）系统，用于利用甲醇和碱进行C-甲基化反应。对各种酮，吲哚和芳基乙腈进行选择性的单-和二甲基化反应，收率高达99％。值得注意的是，通过采用该催化体系，也能实现串联多个甲基化。