Triacetylshikalkin | 88818-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Triacetylshikalkin
• 英文别名: 2-(1-acetoxy-4-methyl-3-pentenyl)-5,8-diacetoxy-1,4-naphthoquinone；5,8,1'-tri-O-acetylshikalkin；5,8-diacetoxy-2-(1-acetoxy-4-methyl-3-pentenyl)-1,4-naphthoquinone；Arnebin-4, triacetyl；[4-acetyloxy-6-(1-acetyloxy-4-methylpent-3-enyl)-5,8-dioxonaphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 88818-36-4
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: CIOUZDLOPPFKGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triacetylshikalkin 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.5h， 以72%的产率得到紫朱牛舌草(ALKANNATINCTORIA)根提取物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofdl-Shikonin by Vanadium(II)-Assisted Cross-Coupling and Electrooxidation of Aromatic Nuclei

  摘要：

  钒(II)辅助的交叉偶联反应被用于将1,4,5,8-四甲氧基萘-2-醛和3-甲基-2-丁烯醛结合，引入dl-石杉烯的侧链。通过皮那考尔偶联和随后的钯催化氢解二醇碳酸酯的碳氧键，在烯丙位制备了2-(1-羟基-4-甲基-3-戊烯基)-1,4,5,8-四甲氧基萘。对2取代的1,4,5,8-四甲氧基萘进行电化学氧化，随后与锌进行还原乙酰化，接着对所生成的5,8-二乙酰氧基-1,4-二甲氧基萘进行电氧化，得到了相应的5,8-二乙酰氧基-1,4-萘醌，经过碱性水解获得dl-石杉烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2917
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 silver(II) oxide 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溴 、 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.12h， 生成 Triacetylshikalkin
  参考文献：
  名称：

  shikalkin [（±）-shikonin]的全合成

  摘要：

  首次完成了二氢鹿角蛋白和希卡尔金的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39830000987

文献信息

• Synthesis of Shikalkin (±Shikonin) and Related Compounds
  作者：Akira Terada、Yasuhiro Tanoue、Akira Hatada、Hiroshi Sakamoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.205

  日期：1987.1

  2-formyl-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene, was prepared through 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene, which was obtained from 1,5-naphthalenediol via three steps or from naphthazarin via one step. A total synthesis of shikalkin and dihydroshikalkin have been accomplished with this aldehyde via a side-chain introductions with Grignard reactions and the following demethylations.

  关键中间体2-甲酰基-1,4,5,8-四甲氧基萘是以1,4,5,8-四甲氧基萘为原料，由1,5-萘二醇三步法或萘甲素一步法制得。shikalkin 和二氢shikalkin 的全合成已经用这种醛通过侧链引入与格氏反应和以下去甲基化完成。
• An improved and practical synthesis route to antiproliferative (±)-shikonin and its <i>O</i>-acyl derivatives
  作者：Mana Ono、Shouki Abe、Koji Higai、Shoko Higashi、Setsuo Saito、Ryota Saito

  DOI：10.1080/00397911.2020.1853171

  日期：2021.3.4

  Shikonin and its O-acyl derivatives are attracting increasing levels of attention among medicinal chemists due to their potencies as highly selective cytotoxic agents against cancer cells. However,...

  紫草素及其 O-酰基衍生物由于其作为抗癌细胞的高选择性细胞毒性剂的效力而受到药物化学家越来越多的关注。然而，...
• Synthesis of 8-O-alkylshikonin(alkannin)s: new ketal formation, tautomerism, and nucleophilic aromatic substitution
  作者：Tsutomu Tsuchiya、Shintaro Ohmuro

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02199-2

  日期：2002.1

  The reaction of 5,8,1′-tri-O-acetylshikonin(alkannin) with KOH in an alcohol gives selectively 1′-O-acetyl-8-O-alkylshikonin(alkannin)s through methoxylation under tautomerism followed by quinone monoketalization.

  5,8,1'-三-O-乙酰基紫草宁（链烷宁）与KOH在醇中的反应在互变异构下通过甲氧基化选择性地生成1' - O-乙酰基-8 - O-烷基紫草苷（链烷宁）s，然后醌单缩酮化。
• A New Efficient Route for Multigram Asymmetric Synthesis of Alkannin and Shikonin
  作者：Elias A. Couladouros、Alexandros T. Strongilos、Vassilios P. Papageorgiou、Zoi F. Plyta

  DOI：10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1795::aid-chem1795>3.0.co;2-v

  日期：2002.4.15

  A short and convergent approach for the synthesis of alkannin, shikonin and shikalkin is presented. A Hauser-type annulation of cyanophthalide 26 with enone 7 affords the complete aromatic system in just one step with concomitant attachment of the entire side chain. Subsequent Corey's oxazaborolidine mediated asymmetric reduction of the above advanced intermediate, leads to the required isomer in high enantiomeric excess. Finally, a selective and high yielding deprotection protocol furnishes the title compounds as pure crystalline precipitates. Thus, a multigram synthesis of shikonin, alkannin and shikalkin is achieved in high yield and enantioselectivity.
• TERADA, AKIRA;TANOUE, YASUHIRO
  作者：TERADA, AKIRA、TANOUE, YASUHIRO

  DOI：——

  日期：——